Карбопрост

Карбопрост
Клинические данные
Торговые наименования	Гемабат
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
МедлайнПлюс	а600042
; Категория беременности	АУ : Д; ;
Пути ; введения	Внутримышечно
код АТС	G02AD04 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	AU : S4 (только по рецепту); В целом: ℞ (Только по рецепту);
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (5 Z ,9α,11α,13 E ,15 S )-9,11,15-тригидрокси-15-метилпроста-5,13-диен-1-овая кислота;
Номер CAS	35700-23-3 И; трометамин: 58551-69-2 И;
CID PubChem	5281075;
DrugBank	DB00429 Н;
ChemSpider	4444532 И;
УНИИ	7B5032XT6O ; трометамин: U4526F86FJ И;
КЕГГ	Д02343;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3403;
ChEMBL	ChEMBL1237122 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4022739;
Химические и физические данные
Формула	С21Н36О5
Молярная масса	368,514 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C(O)CCC/C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@](O)(C)CCCCC;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C21H36O5/c1-3-4-9-13-21(2,26)14-12-17-16(18(22)15-19(17)23)10-7-5-6-8-11-20(24)25/h5,7, 12,14,16-19,22-23,26H,3-4,6,8-11,13,15H2,1-2H3,(H,24,25)/b7-5-,14-12+/t16-,17-,18+,19-,21+/м1/с1 И; Ключ:DLJKPYFALUEJCK-IIELGFQLSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Карбопрост ( МНН , торговые наименования солей трометамина Hemabate , Tham ) — синтетический аналог простагландина PGF _2α (в частности, 15-метил-PGF _2α ), обладающий окситоциновыми свойствами.

Карбопрост в основном применяется в акушерской неотложной помощи при послеродовых кровотечениях , поскольку он уменьшает послеродовое кровотечение в этих обстоятельствах.

Индикация

Используется при послеродовом кровотечении, вызванном атонией матки, не контролируемой другими методами. Одно исследование показало, что карбопрост трометамин более эффективен, чем окситоцин, в профилактике послеродового кровотечения у пациенток с высоким риском, перенесших кесарево сечение. ^[2]

Карбопрост был первым препаратом, широко используемым для медикаментозных абортов . Он до сих пор иногда используется для абортов во втором триместре, но обычно его вытесняет комбинация мифепристона и мизопростола . ^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Противопоказания

Противопоказан при тяжелых сердечно-сосудистых, почечных и печеночных заболеваниях. Также противопоказан при острых воспалительных заболеваниях органов малого таза. Гиперчувствительность к карбопросту или любому из его компонентов также является противопоказанием ^[3]

Меры предосторожности

астма
анемия
желтуха
сахарный диабет
судорожные расстройства
перенесенная операция на матке

Побочные эффекты

диарея (чаще всего встречается, может возникнуть внезапно)
приливы или приливы
высокая температура
озноб
тошнота/рвота

Хранение и доступность

Карбопрост поставляется с его производным трометамином в ампулах по 1 миллилитру, содержащих 250 микрограмм/миллилитр раствора активного препарата. Препарат необходимо хранить в холодильнике при температуре от 2 до 8 градусов по Цельсию. ^[3]

Синтез

Значительным дезактивирующим метаболическим превращением природных простагландинов является ферментативное окисление гидроксила С-15 до соответствующего кетона. Это предотвращается, с сохранением активности, метилированием с образованием третичного карбинольного ряда С-15.

Эта молекулярная особенность легко вводится на стадии лактона Кори ( 1 ) путем реакции с метиловым реактивом Гриньяра или триметилалюминием . Полученная смесь третичных карбинолов ( 2 ) трансформируется в окситотический карбопрост ( 3 ) путем стандартных преобразований, включая разделение диастереомеров, так что конечный продукт представляет собой аналог C-15. Этот диастереомер, как известно, менее подвержен побочным эффектам простагландина, чем изомер C-15 (S).

Ссылки

^ "Carboprost-REACH (Reach Pharmaceuticals Pty Ltd)". Управление по контролю за товарами медицинского назначения (TGA) . 28 июля 2023 г. Получено 10 сентября 2023 г.
^ Bai J, Sun Q, Zhai H (январь 2014 г.). «Сравнение окситоцина и карбопроста трометамина в профилактике послеродового кровотечения у пациенток с высоким риском, перенесших кесарево сечение». Experimental and Therapeutic Medicine . 7 (1): 46– 50. doi :10.3892/etm.2013.1379. PMC 3861477 . PMID 24348762.
^ abc Hemabate [Вкладыш в упаковку]. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Pharmacia and Upjohn Company; 2014.
^ "Carboprost" - Информационный листок о препарате, Mayo Clinic. Последнее обновление: 01 июля 2024 г. https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/carboprost-intramuscular-route/proper-use/drg-20067975
^ Вукелич Дж. Прерывание беременности во втором триместре у первобеременных путем двойного нанесения геля динопростона и внутримышечного введения карбопроста трометамина. Med Pregl. 2001 янв.-февр.;54(1-2):11-6. Английский, хорватский. PMID: 11436877.
^ Bygdeman, M., & Gemzell-Danielsson, K. (2008). Исторический обзор методов аборта во втором триместре. Вопросы репродуктивного здоровья, 16(sup31), 196–204. https://doi.org/10.1016/S0968-8080(08)31385-8
^ Schwallie PC, Lamborn KR. Индукция аборта внутримышечным введением (15S)-15-метил PGF2 альфа. Обзор 815 случаев. J Reprod Med. 1979 Декабрь;23(6):289-93. PMID: 392084.
^ Бхаскар А, Димов В, Балига С, Кинра Г, Хингорани В, Лаумас КР. Уровни альфа-метилового эфира 15 (S) 15-метил-PGF 2 после вагинального введения для индукции аборта у женщин. Контрацепция . 1979 ноября;20(5):519-31. дои: 10.1016/0010-7824(79)90057-х. PMID: 527343.
^ Yankee EW, Axen U, Bundy GL (сентябрь 1974 г.). «Полный синтез 15-метилпростагландинов». Журнал Американского химического общества . 96 (18): 5865–76 . doi :10.1021/ja00825a027. PMID 4416671.
^ Банди Г., Линкольн Ф., Нельсон Н., Пайк Дж., Шнайдер В. (апрель 1971 г.). «Новые синтезы простагландинов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 180 (1): 76– 90. Bibcode : 1971NYASA.180...76B. doi : 10.1111/j.1749-6632.1971.tb53186.x . PMID 5286110. S2CID 34735617.
^ GL Bundy et al., DE 2121980, Гордон, Леонард; Пайк, Джон Эдвард и Шнайдер, Уильям Пол, «Verfahren zur Herstellung nueur Prostansäurederivate [Процесс производства новых производных простаноевой кислоты]», опубликовано 25 ноября 1971 г., передано The Upjohn Co.

Дальнейшее чтение

Indman PD (февраль 2004 г.). «Использование карбопроста для облегчения гистероскопической резекции подслизистых миом». Журнал Американской ассоциации гинекологических лапароскопистов . 11 (1): 68– 72. doi :10.1016/S1074-3804(05)60014-X. PMID 15104835.
Вукелич Дж. (2001). «Прерывание беременности во втором триместре у первородящих путем двойного нанесения геля динопростона и внутримышечного введения карбопроста трометамина». Медицинский обзор . 54 ( 1–2 ): 11–6 . PMID 11436877.
Ippoliti C, Przepiorka D, Mehra R, Neumann J, Wood J, Claxton D и др. (декабрь 1995 г.). «Внутривезикулярный карбопрост для лечения геморрагического цистита после трансплантации костного мозга». Urology . 46 (6): 811– 5. doi :10.1016/S0090-4295(99)80349-5. PMID 7502421.

Внешние ссылки

Карбопрост в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)

[1] "Carboprost-REACH (Reach Pharmaceuticals Pty Ltd)". Управление по контролю за товарами медицинского назначения (TGA) . 28 июля 2023 г. Получено 10 сентября 2023 г.

[2] Bai J, Sun Q, Zhai H (январь 2014 г.). «Сравнение окситоцина и карбопроста трометамина в профилактике послеродового кровотечения у пациенток с высоким риском, перенесших кесарево сечение». Experimental and Therapeutic Medicine . 7 (1): 46– 50. doi :10.3892/etm.2013.1379. PMC 3861477 . PMID 24348762.

[HemabatePI-3] Hemabate [Вкладыш в упаковку]. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Pharmacia and Upjohn Company; 2014.

[Mayo-4] "Carboprost" - Информационный листок о препарате, Mayo Clinic. Последнее обновление: 01 июля 2024 г. https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/carboprost-intramuscular-route/proper-use/drg-20067975

[Vuk-5] Вукелич Дж. Прерывание беременности во втором триместре у первобеременных путем двойного нанесения геля динопростона и внутримышечного введения карбопроста трометамина. Med Pregl. 2001 янв.-февр.;54(1-2):11-6. Английский, хорватский. PMID: 11436877.

[Byg-6] Bygdeman, M., & Gemzell-Danielsson, K. (2008). Исторический обзор методов аборта во втором триместре. Вопросы репродуктивного здоровья, 16(sup31), 196–204. https://doi.org/10.1016/S0968-8080(08)31385-8

[Sch-7] Schwallie PC, Lamborn KR. Индукция аборта внутримышечным введением (15S)-15-метил PGF2 альфа. Обзор 815 случаев. J Reprod Med. 1979 Декабрь;23(6):289-93. PMID: 392084.

[Bha-8] Бхаскар А, Димов В, Балига С, Кинра Г, Хингорани В, Лаумас КР. Уровни альфа-метилового эфира 15 (S) 15-метил-PGF 2 после вагинального введения для индукции аборта у женщин. Контрацепция . 1979 ноября;20(5):519-31. дои: 10.1016/0010-7824(79)90057-х. PMID: 527343.

[9] Yankee EW, Axen U, Bundy GL (сентябрь 1974 г.). «Полный синтез 15-метилпростагландинов». Журнал Американского химического общества . 96 (18): 5865–76 . doi :10.1021/ja00825a027. PMID 4416671.

[10] Банди Г., Линкольн Ф., Нельсон Н., Пайк Дж., Шнайдер В. (апрель 1971 г.). «Новые синтезы простагландинов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 180 (1): 76– 90. Bibcode : 1971NYASA.180...76B. doi : 10.1111/j.1749-6632.1971.tb53186.x . PMID 5286110. S2CID 34735617.

[11] GL Bundy et al., DE 2121980, Гордон, Леонард; Пайк, Джон Эдвард и Шнайдер, Уильям Пол, «Verfahren zur Herstellung nueur Prostansäurederivate [Процесс производства новых производных простаноевой кислоты]», опубликовано 25 ноября 1971 г., передано The Upjohn Co.