Ацетализация углеводов

В химии углеводов ацетализация углеводов является органической реакцией и очень эффективным средством обеспечения защитной группы . Пример ниже иллюстрирует реакцию ацетализации D- рибозы 1. С ацетоном или 2,2-диметоксипропаном в качестве реагента ацетализации реакция находится под термодинамическим контролем и приводит к образованию пентозы 2. Последний реагент сам по себе является ацеталем, и поэтому реакция фактически является перекрестной ацетализацией .

Реакция кинетического контроля осуществляется с помощью 2-метоксипропена в качестве реагента. D-рибоза сама по себе является полуацеталем и находится в равновесии с пиранозой 3. В водном растворе рибоза состоит на 75% из пиранозы и на 25% из фуранозы , и образуется другой ацеталь 4 .

Селективная ацетализация углеводов и образование ацеталей, обладающих нетипичными свойствами, достигается с помощью арилсульфонилацеталей. Примером арилсульфонилацеталей в качестве защитных групп углеводов являются фенилсульфонилэтилиденацетали. Эти ацетали устойчивы к кислотному гидролизу и могут быть легко деблокированы классическими восстановительными условиями. ^[1]

• Препаративная химия углеводов Calinaud, P.; Gelas, J. in. Hanessian, S. Ed. Marcel Dekker, Inc.: Нью-Йорк, 1997. ISBN 0-8247-9802-3 

• Медиа, связанные с ацетализацией углеводов на Wikimedia Commons