Диглутамат кальция
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Кальций бис[(2 S )-2-амино-4-карбокси-бутират] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | CDG, CBG |
| 11158966 | |
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.025.307 |
| Номер E | E623 (усилитель вкуса) |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н16СаN2О8 | |
| Молярная масса | 332,322 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диглутамат кальция , иногда сокращенно CDG , а также называемый биглутаматом кальция , представляет собой соединение с формулой Ca(C5H8NO4)2 . Это кальциевая соль глутаминовой кислоты . CDG является усилителем вкуса ( номер E623 ) — это кальциевый аналог глутамата натрия (MSG ) . Поскольку глутамат является фактическим усилителем вкуса , CDG обладает теми же свойствами усиления вкуса, что и MSG, но без повышенного содержания натрия. [1] Примечательно, что в качестве ароматизатора используется только L -изомер, поскольку D -глутамат не имеет вкуса умами/пикантного вкуса. [2] [3]
Как растворимый источник ионов кальция, это химическое вещество также используется в качестве средства первой помощи при воздействии плавиковой кислоты . [4]
Синтез и реакции
Диглутамат кальция можно получить путем реакции карбоната кальция с двумя молярными эквивалентами глутаминовой кислоты : [5]
- CaCO 3 + 2 HOOC(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )COOH → Ca(OOC(CH 2 ) 2 CH(NH 3 )COO) 2 + H 2 O + CO 2 ↑
Концентрация раствора до сиропообразного состояния при пониженном давлении с последующей постепенной кристаллизацией дает моногидрат. [5] Структурно анион глутамата является цвиттер-ионным, с протонированной аминогруппой (p K a = 9,47) и обеими карбоксильными группами (p K a = 2,10, 4,07) в их депротонированной карбоксилатной форме. [6]
Ди -L -глутамат кальция может быть использован для получения других глутаматов путем метатезиса с растворимой сульфатной, карбонатной или гидроксидной солью. Например, ди- L -глутамат марганца(II) может быть получен путем метатезиса с сульфатом марганца(II) : [7]
- Ca(OOC(CH 2 ) 2 CH(NH 3 )COO) 2 + MnSO 4 → Mn(OOC(CH 2 ) 2 CH(NH 3 )COO) 2 + CaSO 4 ↓
Ссылки
- ^ Ball, P.; Woodward, D.; Beard, T.; Shoobridge, A.; Ferrier, M. (июнь 2002 г.). «Диглутамат кальция улучшает вкусовые характеристики супа с низким содержанием соли». European Journal of Clinical Nutrition (бесплатный полный текст). 56 (6): 519–523. doi :10.1038/sj.ejcn.1601343. ISSN 0954-3007. PMID 12032651.
- ^ Каваи, Мисако; Секинэ-Хаякава, Юки; Окияма, Ацуши; Ниномия, Юзо (2012). «Вкусовые ощущения L- и D -аминокислот у человека». Аминокислоты . 43 (6): 2349–2358. дои : 10.1007/s00726-012-1315-x. ISSN 0939-4451. ПМИД 22588481.
- ^ Шиффман, С.; Сенневальд, К.; Ганьон, Дж. (1981). «Сравнение вкусовых качеств и порогов D- и L -аминокислот». Физиология и поведение . 27 (1): 51–59. doi :10.1016/0031-9384(81)90298-5. PMID 7267802.
- ^ "Первая помощь в химических и чистых лабораториях". Архивировано из оригинала 2009-04-30 . Получено 2009-06-10 .
- ^ ab Саката, Ёсики; Хорикава, Тосиюки; Такенучи, Кунихару (1963). «Щелочноземельные соли глутаминовой кислоты и оптическое разделение их рацемических модификаций». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 27 (7): 518–525. doi :10.1080/00021369.1963.10858140. ISSN 0002-1369.
- ^ Einspahr, H.; Bugg, CE (1979-02-15). «Связывание кальция с α-аминокислотами: кристаллическая структура тетрагидрата ди- L -глутамата кальция». Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry . 35 (2): 316–321. doi :10.1107/S0567740879003435.
- ^ Devereux, Michael; Jackman, Maura; McCann, Malachy; Casey, Michael (1998). «Подготовка и активность каталазного типа аминокислотных комплексов марганца(II)». Polyhedron . 17 (1): 153–158. doi :10.1016/S0277-5387(97)00211-8.
