А23187

А23187
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 5-(метиламино)-2-({(2 R ,3 R ,6 S ,8 S ,9 R ,11 R )-3,9,11-триметил-8-[(1 S )-1-метил-2-оксо-2-(1 H -пиррол-2-ил)этил]-1,7-диоксаспиро[5.5]ундец-2-ил}метил)-1,3-бензоксазол-4-карбоновая кислота;
Номер CAS	52665-69-7 И;
CID PubChem	11957499;
ChemSpider	10131749 И;
УНИИ	37H9VM9WZL;
ChEMBL	ChEMBL1256686 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1040405;
Информационная карта ECHA	100.052.786
Химические и физические данные
Формула	С29Н37Н3О6
Молярная масса	523,630 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CNc5ccc4oc(C[C@H]1O[C@@]3(CC[C@H]1C)O[C@H]([C@H](C)C(=O)c2ccc[nH]2)[C@H](C)C[C@H]3C)nc4c5C(=O)O;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31- 20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9- 8-19(30-5)24(25)28(34)35/ч6-9,12,15-18,22,27,30-31Н,10-11, 13-14Н2,1-5Н3,(Н,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/м1/с1 И; Ключ:HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

A23187 — это мобильный ион-носитель , который образует стабильные комплексы с двухвалентными катионами ( ионами с зарядом +2). A23187 также известен как кальцимицин , кальциевый ионофор , антибиотик A23187 и кальциевый ионофор A23187 . Он образуется при ферментации Streptomyces chartreusensis .

Действия и использование

A23187 обладает антибиотическими свойствами против грамположительных бактерий и грибков . Он также действует как двухвалентный катионный ионофор , позволяя этим ионам пересекать клеточные мембраны , которые обычно непроницаемы для них. ^[1] A23187 наиболее селективен для Mn2 ⁺ , несколько менее селективен для Ca2 ⁺ и Mg2 ⁺ , гораздо менее селективен для Sr2 ⁺ и еще менее селективен для Ba2 ⁺ . ^[2] Ионофор используется в лабораториях для повышения внутриклеточного уровня Ca2 ⁺ в неповрежденных клетках . Он также разъединяет окислительное фосфорилирование , процесс, который клетки используют для синтеза аденозинтрифосфата , который они используют для получения энергии. Кроме того, A23187 ингибирует активность митохондриальной АТФазы . A23187 также вызывает апоптоз в некоторых клетках (например, в клеточной линии мышиной лимфомы , или S49, и клетках Jurkat ) и предотвращает его в других (например, в клетках, зависящих от интерлейкина 3 , у которых этот фактор был удален). ^[3]

Inex Pharmaceuticals Corporation (Канада) сообщила об инновационном применении A23187. Inex использовала A23187 в качестве молекулярного инструмента для создания искусственных липосом, загруженных противораковыми препаратами , такими как Топотекан . ^[4]

В области ЭКО ионофор Ca может использоваться в случае низкого процента оплодотворения после процедуры ИКСИ, особенно при глобозооспермии (синдром круглой головки сперматозоида), ионофор Ca восполнит отсутствие акросомы сперматозоида и играет роль в активации ооцита после ИКСИ. Рекомендуемое использование составляет 0,5 мкг/мл дважды в течение 10 минут с перерывами на свежую среду с 30-минутной инкубацией, с последующей регулярной инъекцией культуры яйцеклеток для ЭКО. ^[5]

Биосинтез

Предполагается, что основные биосинтетические ферменты включают 3 белка для биосинтеза фрагмента α-кетопиррола, 5 для модульных поликетидсинтаз типа I для спирокетального кольца, 4 для биосинтеза 3-гидроксиантраниловой кислоты, фермент адаптации N-метилтрансферазы и тиоэстеразу типа II. ^[6]

Коммерческая доступность

В продаже A23187 доступен в виде свободной кислоты , соли Ca2 ⁺ и 4-бромированного аналога. ^[7]

Ссылки

^ "A23187". Medical Dictionary Online. 2006. Архивировано из оригинала 10 декабря 2006 года . Получено 2006-11-01 .
^ Abbott BJ, Fukuda DS, Dorman DE, Occolowitz JL, Debono M, Farhner L (декабрь 1979 г.). «Микробная трансформация A23187, двухвалентного катионного ионофорного антибиотика». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 16 (6): 808– 812. doi :10.1128/aac.16.6.808. PMC 352958. PMID 119484 .
^ "A23187 (Антибиотик A23187; Ионофор кальция; Кальцимицин)". Fermantek . Архивировано из оригинала 3 ноября 2006 года . Получено 2006-11-01 .
^ Tardi P, Choice E, Masin D, Redelmeier T, Bally M, Madden TD (июль 2000 г.). «Липосомальная инкапсуляция топотекана повышает противораковую эффективность в моделях ксенотрансплантатов мышей и человека». Cancer Research . 60 (13): 3389–93 . PMID 10910044.
^ Эфтехар М., Мохаммадиан Ф., Юсефнежад Ф., Хани П., Афлатуниан А. (март 2012 г.). «Влияние кальциевого ионофора на неоплодотворенные ооциты после циклов ИКСИ». Иранский журнал репродуктивной медицины . 10 (2): 83– 6. PMC 4163267. PMID 25242978 .
^ Wu Q, Liang J, Lin S, Zhou X, Bai L, Deng Z, Wang Z (март 2011 г.). «Характеристика кластера генов биосинтеза для пиррольного полиэфирного антибиотика кальцимицина (A23187) в Streptomyces chartreusis NRRL 3882». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 55 (3): 974– 982. doi :10.1128/AAC.01130-10. PMC 3067094 . PMID 21173184.
^ "A23187". Fermentek . Архивировано из оригинала 26 июня 2006 года.

Внешние ссылки

A23187 от AG Scientific, другого поставщика
A21387 от BIOMOL, страница продукта поставщика
Кальцимицин от Bioaustralis, страница продукта поставщика

[1] "A23187". Medical Dictionary Online. 2006. Архивировано из оригинала 10 декабря 2006 года . Получено 2006-11-01 .

[2] Abbott BJ, Fukuda DS, Dorman DE, Occolowitz JL, Debono M, Farhner L (декабрь 1979 г.). «Микробная трансформация A23187, двухвалентного катионного ионофорного антибиотика». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 16 (6): 808– 812. doi :10.1128/aac.16.6.808. PMC 352958. PMID 119484 .

[A23-3] "A23187 (Антибиотик A23187; Ионофор кальция; Кальцимицин)". Fermantek . Архивировано из оригинала 3 ноября 2006 года . Получено 2006-11-01 .

[pmid10910044-4] Tardi P, Choice E, Masin D, Redelmeier T, Bally M, Madden TD (июль 2000 г.). «Липосомальная инкапсуляция топотекана повышает противораковую эффективность в моделях ксенотрансплантатов мышей и человека». Cancer Research . 60 (13): 3389–93 . PMID 10910044.

[pmid25242978-5] Эфтехар М., Мохаммадиан Ф., Юсефнежад Ф., Хани П., Афлатуниан А. (март 2012 г.). «Влияние кальциевого ионофора на неоплодотворенные ооциты после циклов ИКСИ». Иранский журнал репродуктивной медицины . 10 (2): 83– 6. PMC 4163267. PMID 25242978 .

[6] Wu Q, Liang J, Lin S, Zhou X, Bai L, Deng Z, Wang Z (март 2011 г.). «Характеристика кластера генов биосинтеза для пиррольного полиэфирного антибиотика кальцимицина (A23187) в Streptomyces chartreusis NRRL 3882». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 55 (3): 974– 982. doi :10.1128/AAC.01130-10. PMC 3067094 . PMID 21173184.

[7] "A23187". Fermentek . Архивировано из оригинала 26 июня 2006 года.

Идентификаторы

Название ИЮПАК 5-(метиламино)-2-({(2 R ,3 R ,6 S ,8 S ,9 R ,11 R )-3,9,11-триметил-8-[(1 S )-1-метил-2-оксо-2-(1 H -пиррол-2-ил)этил]-1,7-диоксаспиро[5.5]ундец-2-ил}метил)-1,3-бензоксазол-4-карбоновая кислота
Номер CAS	52665-69-7^И
CID PubChem	11957499
ChemSpider	10131749^И
УНИИ	37H9VM9WZL
ChEMBL	ChEMBL1256686^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1040405
Информационная карта ECHA	100.052.786
Химические и физические данные
Формула	С29Н37Н3О6
Молярная масса	523,630 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CNc5ccc4oc(C[C@H]1O[C@@]3(CC[C@H]1C)O[C@H]([C@H](C)C(=O)c2ccc[nH]2)[C@H](C)C[C@H]3C)nc4c5C(=O)O
ИнЧи ИнЧИ=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31- 20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9- 8-19(30-5)24(25)28(34)35/ч6-9,12,15-18,22,27,30-31Н,10-11, 13-14Н2,1-5Н3,(Н,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/м1/с1^И Ключ:HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N^И
^НИ (что это?) (проверить)