Кафестол

Кафестол
Имена
	Название ИЮПАК 3,18-(Эпоксиметено)-19-нор-5β,8α,9β,10α,13β,16β-каур-3-ен-16α,17-диол
	Систематическое название ИЮПАК (3b S ,5a S ,7 R ,8 R ,10a R ,10b S )-7-(Гидроксиметил)-10b-метил-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-додекагидро-5a,8-метаноциклогепта[5,6]нафто[2,1- b ]фуран-7-ол
Идентификаторы
Номер CAS	469-83-0;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3291;
ChemSpider	10289419;
КЕГГ	С09066;
CID PubChem	108052;
УНИИ	AC465T6Q6W;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3040986;
	ИнЧи InChI=1/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13?,15-,17+,18-,19+,20+/м1/с1 Ключ: DNJVYWXIDISQRD-GTATUSGQBK;
	УЛЫБКИ ОС[С@@]5(О)С[С@@]31С[С@@Н]5СС[С@Н]1[С@]4(С)ССc2оксс2[С@Н]4СС3;
Характеристики
Химическая формула	С20Н28О3
Молярная масса	316,441 г·моль −1
Температура плавления	от 158 до 162 °C (от 316 до 324 °F; от 431 до 435 K)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Кафестол — это дитерпеноидная молекула, присутствующая в кофейных зернах. Это одно из соединений, которое может отвечать за предполагаемые биологические и фармакологические эффекты кофе. ^[1]

Источники

Типичное зерно Coffea arabica содержит около 0,4% - 0,7% кафестола по весу. ^[2] Кафестол присутствует в наибольшем количестве в нефильтрованных кофейных напитках, таких как кофе из френч-пресса , турецкий кофе или греческий кофе . В кофейных напитках, фильтрованных через бумагу , таких как кофе, сваренный капельным способом , он присутствует лишь в незначительных количествах, поскольку бумажный фильтр в фильтрованном кофе удерживает дитерпены. ^[3]

Исследования биологической активности

Потребление кофе связано с рядом эффектов на здоровье, и кафестол, как предполагается, оказывает их посредством ряда биологических действий. ^[4] Исследования показали, что регулярное употребление кипяченого кофе повышает уровень холестерина в сыворотке, тогда как фильтрованный кофе — нет. ^[5] Кафестол может действовать как агонист лиганда для ядерного рецептора фарнезоидного X-рецептора и прегнанового X-рецептора , блокируя гомеостаз холестерина . Таким образом, кафестол может увеличивать синтез холестерина. ^[6]

Кафестол также продемонстрировал антиканцерогенные свойства на крысах. ^[7]

Кафестол также оказывает нейропротекторное действие на модель болезни Паркинсона на плодовой мушке дрозофиле . ^[8]^[9]

Смотрите также

Ссылки

^ Людвиг, IA; Клиффорд, MN; Лин, ME; Ашихара, H.; Крозье, A. (август 2014 г.). «Кофе: биохимия и потенциальное воздействие на здоровье». Food & Function . 5 (8): 1695–1717. doi :10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262. S2CID 29389074.
^ Кицбергер, К.; Шольц, М.; Бенасси, М. (2014). «Содержание биологически активных соединений в жареном кофе из традиционных и современных сортов Coffea arabica , выращенных в одинаковых почвенно-климатических условиях». Food Research International . 61 : 61–66. doi :10.1016/j.foodres.2014.04.031.
^ Чжан, К.; Линфорт, Р.; Фиск, ИД (2012). «Выход экстракции кафестола из различных механизмов заваривания кофе». Food Research International . 49 : 27–31. doi : 10.1016/j.foodres.2012.06.032 .
^ Хигдон, Дж. В.; Фрей, Б. (2006). «Кофе и здоровье: обзор последних исследований человека». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 46 (2): 101–123. doi :10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.
^ Ургерт, Р.; Катан, МБ (1997). «Фактор повышения уровня холестерина из кофейных зерен». Annual Review of Nutrition . 17 : 305–324. doi :10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930 .
^ Ricketts, ML; Boekschoten, MV; Kreeft, AJ; Hooiveld, GJ; Moen, CJ; Müller, M.; Frants, RR; Kasanmoentalib, S.; Post, SM; Princen, HM; Porter, JG; Katan, MB; Hofker, MH; Moore, DD (2007). «Фактор повышения уровня холестерина из кофейных зерен, кафестол, как агонист лиганда для фарнезоидных и прегнановых X-рецепторов». Молекулярная эндокринология . 21 (7): 1603–1616. doi : 10.1210/me.2007-0133 . PMID 17456796.
↑ Национальная токсикологическая программа (октябрь 1999 г.). «Кафестол (CASRN 469-83-0) и Кахвеол (CASRN 6894-43-5) — Обзор токсикологической литературы» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 ноября 2004 г.
^ Trinh, K.; Andrews, L.; Krause, J.; Hanak, T.; Lee, D.; Gelb, M.; Pallanck, L. (апрель 2010 г.). «Кофе без кофеина и табак без никотина обеспечивают нейропротекцию в моделях болезни Паркинсона на дрозофиле через механизм, зависимый от NRF2». The Journal of Neuroscience . 30 (16): 5525–5532. doi :10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMC 3842467 . PMID 20410106.
^ Callaway, E. (23 апреля 2010 г.). "Защита от болезни Паркинсона без кофеина и никотина" . New Scientist .

[PMID24671262-1] Людвиг, IA; Клиффорд, MN; Лин, ME; Ашихара, H.; Крозье, A. (август 2014 г.). «Кофе: биохимия и потенциальное воздействие на здоровье». Food & Function . 5 (8): 1695–1717. doi :10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262. S2CID 29389074.

[2] Кицбергер, К.; Шольц, М.; Бенасси, М. (2014). «Содержание биологически активных соединений в жареном кофе из традиционных и современных сортов Coffea arabica , выращенных в одинаковых почвенно-климатических условиях». Food Research International . 61 : 61–66. doi :10.1016/j.foodres.2014.04.031.

[3] Чжан, К.; Линфорт, Р.; Фиск, ИД (2012). «Выход экстракции кафестола из различных механизмов заваривания кофе». Food Research International . 49 : 27–31. doi : 10.1016/j.foodres.2012.06.032 .

[4] Хигдон, Дж. В.; Фрей, Б. (2006). «Кофе и здоровье: обзор последних исследований человека». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 46 (2): 101–123. doi :10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.

[5] Ургерт, Р.; Катан, МБ (1997). «Фактор повышения уровня холестерина из кофейных зерен». Annual Review of Nutrition . 17 : 305–324. doi :10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930 .

[pmid17456796-6] Ricketts, ML; Boekschoten, MV; Kreeft, AJ; Hooiveld, GJ; Moen, CJ; Müller, M.; Frants, RR; Kasanmoentalib, S.; Post, SM; Princen, HM; Porter, JG; Katan, MB; Hofker, MH; Moore, DD (2007). «Фактор повышения уровня холестерина из кофейных зерен, кафестол, как агонист лиганда для фарнезоидных и прегнановых X-рецепторов». Молекулярная эндокринология . 21 (7): 1603–1616. doi : 10.1210/me.2007-0133 . PMID 17456796.

[ntp-7] Национальная токсикологическая программа (октябрь 1999 г.). «Кафестол (CASRN 469-83-0) и Кахвеол (CASRN 6894-43-5) — Обзор токсикологической литературы» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 ноября 2004 г.

[pmid20410106-8] Trinh, K.; Andrews, L.; Krause, J.; Hanak, T.; Lee, D.; Gelb, M.; Pallanck, L. (апрель 2010 г.). «Кофе без кофеина и табак без никотина обеспечивают нейропротекцию в моделях болезни Паркинсона на дрозофиле через механизм, зависимый от NRF2». The Journal of Neuroscience . 30 (16): 5525–5532. doi :10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMC 3842467 . PMID 20410106.

[9] Callaway, E. (23 апреля 2010 г.). "Защита от болезни Паркинсона без кофеина и никотина" . New Scientist .

Имена

Название ИЮПАК 3,18-(Эпоксиметено)-19-нор-5β,8α,9β,10α,13β,16β-каур-3-ен-16α,17-диол
Систематическое название ИЮПАК (3b S ,5a S ,7 R ,8 R ,10a R ,10b S )-7-(Гидроксиметил)-10b-метил-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-додекагидро-5a,8-метаноциклогепта[5,6]нафто[2,1- b ]фуран-7-ол
Идентификаторы
Номер CAS	469-83-0
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3291
ChemSpider	10289419
КЕГГ	С09066
CID PubChem	108052
УНИИ	AC465T6Q6W
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3040986
ИнЧи InChI=1/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13?,15-,17+,18-,19+,20+/м1/с1 Ключ: DNJVYWXIDISQRD-GTATUSGQBK
УЛЫБКИ ОС[С@@]5(О)С[С@@]31С[С@@Н]5СС[С@Н]1[С@]4(С)ССc2оксс2[С@Н]4СС3
Характеристики
Химическая формула	С20Н28О3
Молярная масса	316,441 г·моль ⁻¹
Температура плавления	от 158 до 162 °C (от 316 до 324 °F; от 431 до 435 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс