Углерод-водородная связь
В химии связь углерод -водород ( связь C−H ) — это химическая связь между атомами углерода и водорода , которая встречается во многих органических соединениях . [1] Эта связь является ковалентной , одинарной связью , что означает, что углерод делит свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки , делая их стабильными. [2]
Связи углерод-водород имеют длину связи около 1,09 Å (1,09 × 10−10 м ) и энергию связи около 413 кДж / моль (см. таблицу ниже). Используя шкалу Полинга —C (2,55) и H (2,2) — разность электроотрицательностей между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательности связь C−H обычно считается неполярной . В структурных формулах молекул атомы водорода часто опускаются. Классы соединений, состоящие исключительно из связей C−H и связей C−C, — это алканы , алкены , алкины и ароматические углеводороды . В совокупности они известны как углеводороды .
В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни — молекула углерода-водорода (CH или радикал метилидина ), положительный ион углерода-водорода ( CH + ) и ион углерода ( C + ) — создаются, в значительной степени, с использованием энергии ультрафиолетового света соседних звезд , а не другими способами, такими как турбулентные события, связанные со сверхновыми и молодыми звездами , как считалось ранее. [3]
Длина связи
Длина связи углерод-водород немного меняется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp 2 гибридизированным атомом углерода примерно на 0,6% короче, чем между водородом и sp 3 гибридизированным углеродом. Связь между водородом и sp гибридизированным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp 3 CH. Эта тенденция проиллюстрирована геометрией этана , этилена и ацетилена. [ необходима цитата ]
| Молекула | Метан | Этан | этилен | Ацетилен |
|---|---|---|---|---|
| Формула | Гл 4 | С2Н6 | С2Н4 | С2Н2 |
| Сорт | алкан | алкан | алкен | алкин |
| Структура |  |  |  |  |
| Гибридизация углерода | сп 3 | сп 3 | сп 2 | зр |
| Длина связи CH | 1,087 А | 1,094 А | 1,087 А | 1.060 А |
| Доля этана в длине связи CH | 99% | 100% | 99% | 97% |
| Метод определения структуры | микроволновая спектроскопия | микроволновая спектроскопия | микроволновая спектроскопия | инфракрасная спектроскопия |
Реакции
Связь C−H в целом очень прочная, поэтому она относительно нереакционноспособна. В нескольких классах соединений, которые в совокупности называются углеродными кислотами , связь C−H может быть достаточно кислой для удаления протона. Неактивированные связи C−H встречаются в алканах и не соседствуют с гетероатомом ( O, N, Si и т. д.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении . Однако известно, что многие ферменты осуществляют эти реакции. [5]
Хотя связь C−H является одной из самых прочных, ее величина варьируется более чем на 30% для довольно стабильных органических соединений, даже при отсутствии гетероатомов . [6] [7]
| Связь | Углеводородный радикал | Мольная энергия диссоциации связи (ккал) | Мольная энергия диссоциации связи (кДж) |
|---|---|---|---|
| СН3 − Н | Метил | 104 | 440 |
| С2Н5 − Н | Этил | 98 | 410 |
| (CH3 ) 2HC − H | Изопропиловый | 95 | 400 |
| (СН3 ) 3С − Н | трет-Бутил | 93 | 390 |
| СН2 =СН− Н | винил | 112 | 470 |
| HC≡C−H | этинил | 133 | 560 |
| С6Н5 − Н | фенил | 110 | 460 |
| СН2 = СНСН2 − Н | Аллил | 88 | 370 |
| С6Н5СН2 − Н | Бензил | 85 | 360 |
| ОС 4 Н 7 −Н | тетрагидрофуранил | 92 | 380 |
| СН3С (О) СН2 − Н | ацетонил | 96 | 400 |
Смотрите также
Ссылки
- ^ Марч, Джерри (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3-е изд.). Нью-Йорк: Wiley. ISBN 9780471854722. OCLC 642506595.
- ^ "Life Sciences Cyberbridge". Ковалентные связи . Архивировано из оригинала 2015-09-18 . Получено 2015-09-15 .
- ^ Ландау, Элизабет (12 октября 2016 г.). «Строительные блоки жизни Строительные блоки происходят из звездного света». NASA . Получено 13 октября 2016 г.
- ^ CRC Справочник по химии и физике , 88-е издание
- ^ Боллинджер, Дж. М. младший, Бродерик, Дж. Б. «Границы ферментативной активации CH-связи» Current Opinion in Chemical Biology 2009, т. 13, стр. 51-7. doi :10.1016/j.cbpa.2009.03.018
- ^ "Bond Energies". Органическая химия, Мичиганский государственный университет. Архивировано из оригинала 29 августа 2016 года.
- ^ Ю-Ран Ло и Цзинь-Пей Ченг «Энергии диссоциации связей» в CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96-е издание
