Бродимоприм

Бродимоприм
Клинические данные
код АТС	J01EA02 ( ВОЗ );
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 5-[(4-Бром-3,5-диметоксифенил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
Номер CAS	56518-41-3 И;
CID PubChem	68760;
ChemSpider	62004 И;
УНИИ	V1YC7T6LLI;
КЕГГ	Д07238 И;
ХЭБИ	ЧЕБИ:131726;
ChEMBL	ChEMBL31891 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20205070;
Информационная карта ECHA	100.054.745
Химические и физические данные
Формула	C13H15BrN4O2
Молярная масса	339,193 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Температура плавления	225–228 °C (437–442 °F)
	УЛЫБКИ Brc1c(OC)cc(cc1OC)Cc2cnc(nc2N)N;
	ИнЧи InChI=1S/C13H15BrN4O2/c1-19-9-4-7(5-10(20-2)11(9)14)3-8-6-17-13(16)18-12(8)15/h4-6H,3H2,1-2H3,(H4,15,16,17,18) И; Ключ:BFCRRLMMHNLSCP-UHFFFAOYSA-N И;
	(проверять)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Бродимоприм является структурным производным триметоприма . В бродимоприме 4- метоксигруппа триметоприма заменена атомом брома .

Как и триметоприм, бродимоприм является селективным ингибитором бактериальной дигидрофолатредуктазы . ^[1]

Синтез

Обработка диметил 2,6-диметоксибензол-1,4-дикарбоксилата [16849-68-6] (1) гидроксиламином в PPA дает гидроксамид PC12398304 (2). Дальнейшая обработка PPA привела к метил 4-амино-3,5-диметоксибензоату [56066-25-2] (3). Реакция Зандмейера привела к метил 4-бром-3,5-диметоксибензоату [26050-64-6] (4). Омыление эфира привело к образованию 4-бром-3,5-диметоксибензойной кислоты [56518-42-4] (5). Галогенирование тионилхлоридом дало 4-бром-3,5-диметоксибензоилхлорид [56518-43-5] (6). Восстановление Розенмунда дало 4-бром-3,5-диметоксибензальдегид [31558-40-4] (7). {Альтернативно DIBAL означало, что FGI от эфира до альдегида было достигнуто всего за 1 шаг}. Конденсация Кнёвенагеля с 3-метоксипропионитрилом [110-67-8] (8) дала [56518-39-9] (9). Наконец, конденсация с гуанидином [113-00-8] завершила синтез Бродимоприма (10).

Ссылки

^ Thomson CJ (декабрь 1993 г.). «Устойчивость грамположительных и грамотрицательных бактерий к триметоприму и бродимоприму». Журнал химиотерапии . 5 (6): 458–64 . doi :10.1080/1120009X.1993.11741096. PMID 8195838.
^ Свитман, AJ; Серраделл, Миннесота; Кастер, Дж.; Бланкафорт, П.; Бродимоприм. Наркотики Фут 1982, 7, 2, 93.
^ Компис, Иван; Вик, Александр (1977). «Синтез 4-галогензамещенного аналога триметоприма». Helvetica Chimica Acta. 60 (8): 3025–3034. doi:10.1002/hlca.19770600854.
^ Макс доктор Натли, штат Нью-Джерси, Ус Хоффер, Иван доктор Обервил Ч. Компис, DE2452889 (1985 для F. Hoffmann-La Roche & Co Ag, Базель, Ch); Калифорния, 83, 9736л.
^ Barfknecht, CF, Nichols, DE (апрель 1971). «Потенциальные психотомиметики. Бромметоксиамфетамины». Журнал медицинской химии. 14 (4): 370–372. doi:10.1021/jm00286a026.

Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Thomson CJ (декабрь 1993 г.). «Устойчивость грамположительных и грамотрицательных бактерий к триметоприму и бродимоприму». Журнал химиотерапии . 5 (6): 458–64 . doi :10.1080/1120009X.1993.11741096. PMID 8195838.

[2] Свитман, AJ; Серраделл, Миннесота; Кастер, Дж.; Бланкафорт, П.; Бродимоприм. Наркотики Фут 1982, 7, 2, 93.

[3] Компис, Иван; Вик, Александр (1977). «Синтез 4-галогензамещенного аналога триметоприма». Helvetica Chimica Acta. 60 (8): 3025–3034. doi:10.1002/hlca.19770600854.

[4] Макс доктор Натли, штат Нью-Джерси, Ус Хоффер, Иван доктор Обервил Ч. Компис, DE2452889 (1985 для F. Hoffmann-La Roche & Co Ag, Базель, Ch); Калифорния, 83, 9736л.

[5] Barfknecht, CF, Nichols, DE (апрель 1971). «Потенциальные психотомиметики. Бромметоксиамфетамины». Журнал медицинской химии. 14 (4): 370–372. doi:10.1021/jm00286a026.

Клинические данные

код АТС	J01EA02 ( ВОЗ )
Идентификаторы
Название ИЮПАК 5-[(4-Бром-3,5-диметоксифенил)метил]пиримидин-2,4-диамин
Номер CAS	56518-41-3^И
CID PubChem	68760
ChemSpider	62004^И
УНИИ	V1YC7T6LLI
КЕГГ	Д07238^И
ХЭБИ	ЧЕБИ:131726
ChEMBL	ChEMBL31891^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20205070
Информационная карта ECHA	100.054.745
Химические и физические данные
Формула	C13H15BrN4O2
Молярная масса	339,193 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Температура плавления	225–228 °C (437–442 °F)
УЛЫБКИ Brc1c(OC)cc(cc1OC)Cc2cnc(nc2N)N
ИнЧи InChI=1S/C13H15BrN4O2/c1-19-9-4-7(5-10(20-2)11(9)14)3-8-6-17-13(16)18-12(8)15/h4-6H,3H2,1-2H3,(H4,15,16,17,18)^И Ключ:BFCRRLMMHNLSCP-UHFFFAOYSA-N^И
(проверять)