синтез пиридина по Богеру

Синтез пиридина Богера — это подход циклоприсоединения к образованию пиридинов, названный в честь его изобретателя Дейла Л. Богера , который впервые сообщил о нем в 1981 году. ^[1] Реакция представляет собой форму реакции Дильса-Альдера с обратным электронным спросом , в которой енамин реагирует с 1,2,4- триазином с образованием пиридинового ядра. ^[2]^[3] Реакция особенно полезна для получения пиридинов, которые было бы трудно или невозможно получить другими методами, и использовалась в общем синтезе нескольких сложных природных продуктов. ^[4]

Механизм

Енамин обычно образуется in situ из каталитического амина (такого как пирролидин) и кетона. Затем енамин реагирует как диенофил с 1,2,4-триазином. Затем исходный аддукт вытесняет азот, а пиридин реароматизируется с потерей амина.

Ссылки

^ Богер, Дейл Л.; Панек, Джеймс С. (май 1981). «Реакция Дильса-Альдера гетероциклических азадиенов. I. Термическое циклоприсоединение 1,2,4-триазина с енаминами: простое получение замещенных пиридинов». Журнал органической химии . 46 (10): 2179– 2182. doi :10.1021/jo00323a044.
^ Богер, Дейл Л. (октябрь 1986 г.). «Реакции Дильса-Альдера гетероциклических азадиенов. Область применения и приложения». Chemical Reviews . 86 (5): 781– 793. doi :10.1021/cr00075a004.
^ Ли, Джи Джек (2002). Реакции имен. Сборник подробных механизмов реакций . Берлин: Springer-Verlag. С. 40. ISBN 3-540-43024-5.
^ Богер, Дейл Л.; Бойс, Кристофер В.; Лаброли, Марк А.; Сехон, Кларк А.; Цзинь, Цин (январь 1999 г.). «Полный синтез нингалина А, ламелларина О, лукианола А и перметилсторниамида А с использованием гетероциклических азадиеновых реакций Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 121 (1): 54–62 . doi :10.1021/ja982078+.

Эта статья по органической химии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Богер, Дейл Л.; Панек, Джеймс С. (май 1981). «Реакция Дильса-Альдера гетероциклических азадиенов. I. Термическое циклоприсоединение 1,2,4-триазина с енаминами: простое получение замещенных пиридинов». Журнал органической химии . 46 (10): 2179– 2182. doi :10.1021/jo00323a044.

[2] Богер, Дейл Л. (октябрь 1986 г.). «Реакции Дильса-Альдера гетероциклических азадиенов. Область применения и приложения». Chemical Reviews . 86 (5): 781– 793. doi :10.1021/cr00075a004.

[3] Ли, Джи Джек (2002). Реакции имен. Сборник подробных механизмов реакций . Берлин: Springer-Verlag. С. 40. ISBN 3-540-43024-5.

[4] Богер, Дейл Л.; Бойс, Кристофер В.; Лаброли, Марк А.; Сехон, Кларк А.; Цзинь, Цин (январь 1999 г.). «Полный синтез нингалина А, ламелларина О, лукианола А и перметилсторниамида А с использованием гетероциклических азадиеновых реакций Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 121 (1): 54–62 . doi :10.1021/ja982078+.