Бисмабензол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бисмин | |
| Другие имена Бисмин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 5 Н 5 Би | |
| Молярная масса | 274,075 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бисмабензол ( C 5 H 5 Bi ) является родоначальником группы висмуторганических соединений , которые родственны бензолу с атомом углерода , замененным атомом висмута . Сам бисмабензол был синтезирован, но не выделен, поскольку он слишком реактивен, и вместо этого имеет тенденцию к димеризации в реакции Дильса-Альдера . [1] [2] [3]
Нестабильное производное с 4-алкильными заместителями было описано в 1982 году. [4] Стабильное производное с двумя орто- три(изопропил)силильными заместителями было синтезировано из алюмоциклогексадиена, трихлорида висмута и DBU в 2016 году. [1] [5]
Ссылки
- ^ ab Fernando Gomollon-Bel (29 сентября 2016 г.). «Химики создают стабильное производное висмута и бензола». Chemistry World.
- ^ Эш, Артур Дж.; Гордон, Майкл Д. (1972). «Бисмабензол. Реакция гетероароматических соединений группы V с гексафторбутином». Журнал Американского химического общества . 94 (21): 7596– 7597. doi :10.1021/ja00776a063.
- ^ Эш, А. Дж. (1978). "Гетеробензолы группы 5". Accounts of Chemical Research . 11 (4): 156. doi :10.1021/ar50124a005.
Бисмабензол настолько реакционноспособен, что существует в форме димера Дильса-Альдера (10f) при низкой температуре (<-10 °C).
- ^ Эш, Артур Дж.; Дипхаус, Тимоти Р.; Эль-Шейх, Махер Й. (1982). «Стабилизация стибабензола и бисмабензола 4-алкильными заместителями». Журнал Американского химического общества . 104 (21): 5693– 5699. doi :10.1021/ja00385a024.
- ^ Ишии, Такуя; Сузуки, Кацунори; Накамура, Таичи; Ямашита, Макото (2016). «Изолируемый бисмабензол: синтез, структура и реакционная способность». Журнал Американского химического общества . 138 (39): 12787– 12790. doi :10.1021/jacs.6b08714. PMID 27654463.
