Амирин
 α-Амирин | |
 β-Амирин | |
| Имена | |
|---|---|
| Имена ИЮПАК α: (3β)-Урс-12-ен-3- ол β: (3β)-олеан-12-ен-3-ол δ: (3β)-олеан-13(18)-ен-3-ол | |
| Другие имена α: α-амиренол; α-Амирин; α-амирин; Урс-12-ен-3β-ол; Виминалол β: β-амиренол; β-амирин; β-амирин; олеан-12-ен-3β-ол; 3β-Гидроксиол-12-ен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С30Н50О | |
| Молярная масса | 426,729 г·моль −1 |
| Температура плавления | α: 186 °С [1] β: 197–187,5 °С [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Амирины — это три тесно связанных природных химических соединения класса тритерпенов . Они обозначаются как α-амирин (скелет урсана), [3] β-амирин ( скелет олеанана) [4] и δ-амирин. Каждый из них представляет собой пентациклический тритерпенол с химической формулой C30H50O . Они широко распространены в природе и были выделены из различных растительных источников, таких как эпикутикулярный воск . В биосинтезе растений α-амирин является предшественником урсоловой кислоты , а β-амирин — предшественником олеаноловой кислоты . [5] Все три амирина встречаются в поверхностном воске плодов томата. [6] [7] α-амирин содержится в кофе из одуванчиков . [ требуется ссылка ]
Исследование показало, что α,β-амирин проявляет длительные антиноцицептивные и противовоспалительные свойства в двух моделях персистирующей ноцицепции посредством активации каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2 и ингибирования продукции цитокинов и экспрессии NF-κB , CREB и циклооксигеназы 2. [ 8]
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 653
- ^ Merck Index , 11-е издание, 654
- ^ Саймару, Х; Орихара, Ю; Тансакул, П; Канг, Ю.Х.; Сибуя, М; Эбизука, Ю (2007). «Производство тритерпеновых кислот суспензионными культурами клеток Olea europaea». Химико-фармацевтический вестник . 55 (5): 784–8. дои : 10.1248/cpb.55.784 . ПМИД 17473469.
- ^ Тансакул, П; Сибуя, М; Кусиро, Т; Эбизука, Ю (2006). «Даммаренедиол-II-синтаза, первый специальный фермент для биосинтеза гинсенозидов в женьшене Panax». Письма ФЭБС . 580 (22): 5143–9. дои : 10.1016/j.febslet.2006.08.044 . PMID 16962103. S2CID 20731479.
- ^ Babalola, Ibrahim T; Shode, Francis O (2013). «Повсеместно распространенная урсоловая кислота: потенциальный пентациклический тритерпеновый натуральный продукт» (PDF) . Журнал фармакогнозии и фитохимии . 2 (2): 214–222. ISSN 2278-4136 . Получено 31 октября 2022 г. .
- ^ Ясумото, С; Секи, Х; Шимизу, И; Фукусима, ЭО; Муранака, Т (2017). "Функциональная характеристика ферментов семейства CYP716 P450 в биосинтезе тритерпеноидов в томате". Frontiers in Plant Science . 8 : 21. doi : 10.3389/fpls.2017.00021 . PMC 5278499 . PMID 28194155.
- ^ Бауэр, Стефан; Шульте, Эрхард; Тьер, Ганс-Петер (2004). «Состав поверхностного воска томатов II. Количественная оценка компонентов на стадии спелой красной окраски и во время созревания». European Food Research and Technology . 219 : 487–491. doi :10.1007/s00217-004-0944-z. S2CID 90472894.
- ^ Симау да Силва, Кэтрин AB; Пащук, Ана Ф.; Пассос, Жизель Ф.; Сильва, Эдуардо С.; Бенто, Эллиссон Фрейре; Меотти, Флавия К.; Каликсто, Жоау Б. (август 2011 г.). «Активация каннабиноидных рецепторов пентациклическим тритерпеном α,β-амирином подавляет воспалительную и невропатическую стойкую боль у мышей». Боль . 152 (8): 1872–1887. дои : 10.1016/j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566. S2CID 23484784.
