Бензизотиазолинон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Бензотиазол-3(2H ) -он | |
| Другие имена бензизотиазолинон, бензизотиазолин-3-он, бензизотиазолон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | КУСОЧЕК |
| 119510 | |
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.018.292 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | 1,2-бензизотиазолин-3-он |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 7 Н 5 Н О С | |
| Молярная масса | 151,18 г·моль −1 |
| Появление | белый порошок |
| Температура плавления | 158 °C (316 °F; 431 К) [1] |
| 1 г/л | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н302 , Н315 , Н317 , Н318 , Н400 | |
| P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , П362 , П363 , П391 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бензизотиазолинон ( БИТ ) — органическое соединение с формулой C6H4SN ( H ) CO . Белое твердое вещество, структурно родственное изотиазолу и являющееся частью класса молекул, называемых изотиазолинонами . [2] БИТ широко используется в качестве консерванта и противомикробного средства . [3]
Использование
Бензизотиазолинон имеет микробицидный и фунгицидный способ действия. Он широко используется в качестве консерванта , например, в:
- Эмульсионные краски , герметики , лаки , клеи , чернила и фототехнологические растворы
- средства для уборки дома и ухода за автомобилем; стиральные порошки, пятновыводители и кондиционеры для белья;
- промышленные установки, например, в текстильных прядильно-отделочных решениях, решениях по обработке кожи, сохранении свежих шкур и кож животных
- сельское хозяйство в пестицидных формулах
- Газовое и нефтяное бурение в растворах и консервация пакерных жидкостей. [4] : iv
В красках он обычно используется отдельно или в смеси с метилизотиазолиноном . Типичные концентрации в продуктах составляют 200–400 ppm в зависимости от области применения и комбинации с другими биоцидами. Согласно исследованию, проведенному в Швейцарии, в 2000 году 19% красок, лаков и покрытий содержали BIT. Доля в клеях, герметиках , штукатурках и шпатлевках в то время составляла 25%. [5] Более позднее исследование, проведенное в 2014 году, показывает резкий рост использования — до 95,8% красок для дома. [6]
Чистящие средства для дома и другие средства по уходу, содержащие большое количество воды, легко загрязняются микроорганизмами, поэтому изотиазолиноны часто используются в качестве консервантов в этих продуктах, поскольку они эффективны в борьбе с широким спектром бактерий, грибков и дрожжей. [2]
Швейцарское расследование показало, что BIT используется в концентрации от 50 до 500 ppm в чернилах для татуировок. [7] Согласно правилам ЕС и Швейцарии, BIT не может использоваться в косметике. Однако он разрешен в Соединенных Штатах и Канаде. [2]
Опасности для здоровья
При достаточной дозе и продолжительности воздействия на кожу может возникнуть сенсибилизация кожи и аллергический контактный дерматит [8] , и классифицируется как раздражитель для кожи и глаз. [1] Низкая молярная масса BIT позволяет ему проникать в эпидермис, а затем реагировать с макромолекулами кожи, что вызывает раздражение. [2] Бензизотиазолинон также связан с системным контактным дерматитом через контакт с воздухом. [9]
В 2012 году Научный комитет по защите прав потребителей в Европе установил, что «сенсибилизирующий потенциал BIT вызывает беспокойство... Сенсибилизация от родственных изотиазолинонов является важной проблемой для потребителей. Это произошло из-за того, что потребитель подвергся воздействию до того, как были установлены безопасные уровни воздействия, имеющие отношение к сенсибилизации. Бензизотиазолинон является сенсибилизатором кожи в животных моделях с эффективностью, аналогичной метилизотиазолинону. Метилизотиазолинон в концентрации 100 ppm (0,01%) в косметических продуктах вызывает контактную аллергию и аллергический контактный дерматит у потребителя. Известно, что бензизотиазолинон является сенсибилизатором у человека и вызывал сенсибилизацию при концентрации около 20 ppm в перчатках». [10]
В заключении далее говорится: «Нет никакой информации о том, какие уровни воздействия бензизотиазолинона в косметических продуктах могут быть безопасными с точки зрения сенсибилизации. Пока безопасные уровни воздействия не будут установлены, использование бензизотиазолинона в косметических продуктах в качестве консерванта или для других функций не может считаться безопасным с точки зрения сенсибилизации».
Позже, в 2013 году, исследователи опубликовали исследование, в котором намеревались вывести самую высокую концентрацию BIT в определенных потребительских товарах, которая привела бы к воздействию ниже уровня, при котором не ожидается индукция сенсибилизации (NESIL); то есть, когда обычное использование дало бы дозу ниже уровня, при котором может возникнуть сенсибилизация кожи. Рассматриваемыми продуктами были солнцезащитный крем , стиральный порошок , мыло для посуды и спрей-очиститель; путем расчета они вывели BIT NESIL 0,0075%, 0,035%, 0,035% и 0,021% соответственно. Затем они провели пилотное исследование с помощью анализа выборки одного репрезентативного продукта из каждой категории, маркированной как содержащая BIT. Результаты исследования показали, что все концентрации BIT значительно ниже производного NESIL, 0,0009% и 0,0027% для солнцезащитного крема и средства для мытья посуды соответственно, и не обнаружены в моющих средствах для стирки и чистящих спреях, что означает, что концентрация была на уровне или ниже предела обнаружения 0,0006%. [11]
Ссылки
- ^ ab Запись о 1,2-бензизотиазол-3(2H)-оне в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья , доступ осуществлен 22 октября 2007 г.
- ^ abcd Гарсия-Идальго, Елена; Шнайдер, Довиле; фон Гетц, Натали; Дельмар, Кристиан; Зигрист, Михаэль; Хунгербюлер, Конрад (2018). «Совокупное воздействие изотиазолинонов на потребителей через средства бытовой химии и средства личной гигиены: вероятностное моделирование и оценка риска бензизотиазолинона». Environment International . 118 : 245– 256. Bibcode :2018EnInt.118..245G. doi :10.1016/j.envint.2018.05.047. PMID 29894934. S2CID 48364636.
- ^ Сильва, Ваня; Сильва, Катия; Соарес, Педро; Гарридо, Э. Мануэла; Борхес, Фернанда; Гарридо, Хорхе (2020). «Изотиазолиноновые биоциды: химия, биология и профили токсичности». Молекулы . 25 (4): 991. doi : 10,3390/molecules25040991 . ПМК 7070760 . ПМИД 32102175.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. Решение о перерегистрации Агентства по охране окружающей среды от 29 сентября 2005 г.
- ^ Рейнхард и др. (2001). «Консервация продуктов с MCI/MI в Швейцарии». Контактный дерматит . 45 (5): 257– 64. doi :10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x. PMID 11722483. S2CID 21296570.
- ^ Schwensen, JF; Lundov, MD; Bossi, R.; Banerjee, P.; Giménez-Arnau, E.; Lepoittevin, JP; Lidén, C.; Uter, W.; Yazar, K.; White, IR; Johansen, JD (2015). «Methylisothiazolinone and benzisothiazolinone are broadly used in paint: a multicentre study of paints from five European countries». Контактный дерматит . 72 (3): 127– 38. doi :10.1111/cod.12322. PMID 25510184. S2CID 9651179.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Гарсия-Идальго, Елена; Соттас, Вирджиния; фон Гетц, Натали; Хаури, Урс; Богдаль, Кристиан; Хунгербюлер, Конрад (2017). «Распространенность и концентрации изотиазолинонов в моющих средствах и косметике в Швейцарии». Контактный дерматит . 76 (2): 96–106 . doi : 10.1111/cod.12700 . PMID 27862003. S2CID 3918533.
- ^ ToxNet 1,2-Бензизотиазолин-3-он
- ^ Дилджит Каур-Кнудсен, Торкил Менне, Берит Кристина Карлсен (2012). «Системный аллергический дерматит после воздействия воздуха на 1,2-бензизотиазолин-3-он». Контактный дерматит . 67 (5): 310– 312. doi :10.1111/j.1600-0536.2012.02117.x. PMID 23039006. S2CID 35041455.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Мнение Научного комитета по безопасности потребителей (SCCS) о бензизотиазолиноне
- ^ Novick, RM; Nelson, ML; Unice, KM; Keenan, JJ; Paustenbach; DJ (2013). «Оценка безопасных концентраций консерванта 1,2-бензизотиазолин-3-она (BIT) в потребительских чистящих средствах и солнцезащитных кремах». Food Chem. Toxicol . 56 : 60– 6. doi :10.1016/j.fct.2013.02.006. PMID 23429043.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Литература
- Вильфрид Паулюс: Справочник микробицидов для защиты материалов и процессов . Springer Netherland, Берлин 2006, ISBN 1-4020-4861-0 .
Внешние ссылки
