Синтез индола Байера-Эммерлинга
| Синтез индола Байера-Эммерлинга | |
|---|---|
| Назван в честь | Адольф фон Байер Адольф Эммерлинг |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
Синтез индола Байера-Эммерлинга — это метод синтеза индола из (замещенной) орто -нитрокоричной кислоты и железного порошка в сильнощелочном растворе. [1] [2] Эта реакция была открыта Адольфом фон Байером и Адольфом Эммерлингом в 1869 году. [3] [4]
Механизм реакции
Реакция железного порошка с о -нитрокоричной кислотой восстанавливает нитрогруппу до нитрозо . Затем азот конденсируется с углеродом на алкеновой цепи с потерей молекулы воды, образуя кольцо. Декарбоксилирование дает индол.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Байер, А.; Эммерлинг, А. (1869). «Synthese des indoles» [Синтез индолов]. Берихте дер немецкое химическое общество . 2 (1): 679–682 . doi :10.1002/cber.186900201268.
- ^ Baeyer 5 Архивировано 16 августа 2007 г. на Wayback Machine . Pmf.ukim.edu.mk (30 июля 1997 г.). Получено 10 января 2014 г.
- ^ Чемберлен, Джозеф Скудер (1921). Учебник органической химии. Блэкистон. С. 874.
- ^ Локьер, сэр Норман (1881). «Индиго и его искусственное производство» (PDF) . Nature . 24 (610): 227– 231. Bibcode : 1881Natur..24..227H. doi : 10.1038/024227c0 . S2CID 4100142.
