Арсеницин А

Арсеницин А
Структурная формула арсеницина А	Модель заполнения пространства арсеницином А
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,4,6-Триокса-1,3,5,7-тетраарсаадамантан
Идентификаторы
Номер CAS	925705-41-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ChemSpider	21430729 И;
CID PubChem	16095534;
УНИИ	597Y8O946Y И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20582510;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H6As4O3/c1-4-2-6-9-5(1)3-7(8-4)10-6/h1-3H2 И Ключ: MHYDZXIVBJPPAM-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ [As@@]1(O2)C[As@](O[As@]2C3)O[As@]3C1; C1[As]2C[As]3O[As]1C[As](O2)O3;
Характеристики
Химическая формула	C3H6As4O3
Молярная масса	389,764 г·моль −1
Температура плавления	182–184 °C (360–363 °F; 455–457 K)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Арсеницин А — это встречающийся в природе гетероцикл мышьяка с молекулярной формулой C ₃ H ₆ As ₄ O ₃ . Впервые он был выделен из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti . ^[1] Соединение было охарактеризовано с помощью вычислительных и спектроскопических ^[2]^[3] методов и обнаружено, что оно обладает структурой, похожей на клетку, подобной адамантану , в которой четыре метантриильных углеродных мостика заменены атомами мышьяка, а три из шести метиленовых мостиков заменены атомами кислорода. Это первое полимышьяковое соединение, когда-либо найденное в природе. ^[1] Впоследствии предложенная структура была получена в больших количествах с помощью полного синтеза , и структура была подтверждена рентгеновской кристаллографией . ^[4]^[5] Молекула является хиральной и была разделена на два ее энантиомера . ^[5] Арсеницин А активен против клеток промиелоцитарного лейкоза при более низких концентрациях, чем препарат оксида мышьяка (III) Тризенокс . ^[5]

Ссылки

^ аб Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Хнавиа, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебит, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: арсеницин а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. doi : 10.1002/chem.200600783. ПМИД 17039560.
^ Tähtinen, Petri; Saielli, Giacomo; Guella, Graziano; Mancini, Ines; Bagno, Alessandro (2008). "Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A". Chemistry: A European Journal . 14 (33): 10445–52. doi :10.1002/chem.200801272. PMID 18846604.
^ Guella, Graziano; Mancini, Ines; Mariotto, Gino; Rossi, Barbara; Viliani, Gabriele (2009). «Вибрационный анализ как мощный инструмент в выяснении структуры полиарсеников: исследование арсеницина А на основе DFT». Physical Chemistry Chemical Physics . 11 (14): 2420–2427. Bibcode :2009PCCP...11.2420G. doi :10.1039/b816729j. PMID 19325974.
^ Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Сейлем; Мишель Л. Вейр; Энтони К. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Organometallics . 29 (1): 32–33. doi :10.1021/om900998q. hdl : 1885/58485 . S2CID 96366756.
^ abc Lu, Di; Coote, Michelle L.; Ho, Junming; Kilah, Nathan L.; Lin, Ching-Yeh; Salem, Geoff; Weir, Michelle L.; Willis, Anthony C.; Wild, S. Bruce (2012-03-12). «Разрешение и улучшенный синтез (±)-арсеницина A: природного тетраарсеника адамантанового типа, обладающего сильной противоострой промелоцитарной лейкозной клеточной активностью». Organometallics . 31 (5): 1808–1816. doi :10.1021/om201180d.

[Mancini-1] аб Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Хнавиа, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебит, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: арсеницин а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. doi : 10.1002/chem.200600783. ПМИД 17039560.

[Bagno-2] Tähtinen, Petri; Saielli, Giacomo; Guella, Graziano; Mancini, Ines; Bagno, Alessandro (2008). "Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A". Chemistry: A European Journal . 14 (33): 10445–52. doi :10.1002/chem.200801272. PMID 18846604.

[Guella-3] Guella, Graziano; Mancini, Ines; Mariotto, Gino; Rossi, Barbara; Viliani, Gabriele (2009). «Вибрационный анализ как мощный инструмент в выяснении структуры полиарсеников: исследование арсеницина А на основе DFT». Physical Chemistry Chemical Physics . 11 (14): 2420–2427. Bibcode :2009PCCP...11.2420G. doi :10.1039/b816729j. PMID 19325974.

[4] Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Сейлем; Мишель Л. Вейр; Энтони К. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Organometallics . 29 (1): 32–33. doi :10.1021/om900998q. hdl : 1885/58485 . S2CID 96366756.

[:0-5] Lu, Di; Coote, Michelle L.; Ho, Junming; Kilah, Nathan L.; Lin, Ching-Yeh; Salem, Geoff; Weir, Michelle L.; Willis, Anthony C.; Wild, S. Bruce (2012-03-12). «Разрешение и улучшенный синтез (±)-арсеницина A: природного тетраарсеника адамантанового типа, обладающего сильной противоострой промелоцитарной лейкозной клеточной активностью». Organometallics . 31 (5): 1808–1816. doi :10.1021/om201180d.