Аплизиатоксин
Аплизиатоксин
Имена
Другие имена
Аплизиатоксин
Идентификаторы
  • 52659-57-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:87016 ☒Н
ChemSpider
  • 10282349 проверятьИ
CID PubChem
  • 40465
  • DTXSID60880082
  • InChI=1S/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32( 42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)4 0-25(20(4)34)13-27(36)41-26/ч9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2, 1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/м0/с1 проверятьИ
    Ключ: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32( 42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40 -25(20(4)34)13-27(36)41-26/ч9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1 -7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/м0/с1
    Ключ: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZBK
  • С[С@@Н](О)С(СС(О1)=О)ОС(С[С@@]2(О)[С@Н](С)СС(С)(С)[С@@]3(С[С@Н]1[С@Н](С)[С@@Н]([С@@Н](С)ССС(ОС)С4=С(Бр)С=СС(О)=С4)О3)О2)=О
Характеристики
С32Н47БрО10​​​​​
Молярная масса671.614
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Аплизиатоксин — это цианотоксин , вырабатываемый некоторыми видами цианобактерий . Он используется в качестве защитного секрета для защиты этих цианобактерий от хищничества рыб, являясь мощным раздражителем и канцерогеном , действуя как мощный активатор протеинкиназы C. [ 1] [2] [3] [4] Хотя это действие имеет эффект, способствующий образованию опухолей, активация протеинкиназы C может быть полезна с медицинской точки зрения для некоторых других применений, а синтетические аналоги аплизиатоксина были исследованы на предмет противораковых эффектов. [5] [6] [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Kato Y, Scheuer PJ. Аплизиатоксин и дебромоаплизиатоксин, компоненты морского моллюска Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824). Журнал Американского химического общества . 1974 3 апреля;96(7):2245-6. PMID  4833645
  2. ^ Вайнштейн И.Б., Арколео Дж., Бэкер Дж., Джеффри А., Сяо В.Л., Гаттони-Челли С., Киршмайер П., Окин Э. Молекулярные механизмы продвижения опухоли и многоэтапного канцерогенеза. Симпозиум принцессы Такамацу . 1983;14:59-74. ПМИД  6097583
  3. ^ Arcoleo JP, Weinstein IB. Активация протеинкиназы C с помощью форболовых эфиров, способствующих развитию опухолей, телеоцидина и аплизиатоксина при отсутствии добавленного кальция. Канцерогенез . 1985 февр.;6(2):213-7. PMID  3156004
  4. ^ Нагаи Х., Ясумото Т., Хокама Й. Аплизиатоксин и дебромоаплизиатоксин как возбудители отравления красной водорослью Gracilaria coronopifolia на Гавайях. Toxicon . 1996 июль;34(7):753-61. PMID  8843576
  5. ^ Watanabe M, Kawase Y, Tanabe J, Min KR, Mue S, Ohuchi K. Подавление продукции интерлейкина-1 альфа активаторами протеинкиназы C в эндотелиальных клетках сосудов человека. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 1995 февраль;272(2):808-14. PMID  7853198
  6. ^ Nakagawa Y, Yanagita RC, Hamada N, Murakami A, Takahashi H, Saito N, Nagai H, Irie K. Простой аналог аплизиатоксина, способствующего развитию опухолей, является противоопухолевым средством, а не стимулятором роста опухолей: разработка синтетически доступного активатора протеинкиназы C с бриостатиноподобной активностью. Журнал Американского химического общества . 2009 июнь 10;131(22):7573-9. PMID  19449873
  7. ^ Yanagita RC, Kamachi H, Tanaka K, Murakami A, Nakagawa Y, Tokuda H, Nagai H, Irie K. Роль фенольной гидроксильной группы в биологической активности упрощенного аналога аплизиатоксина с антипролиферативной активностью. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 2010 Oct 15;20(20):6064-6. PMID  20817520
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Аплизиатоксин&oldid=1203346848"