Антиарин
Антиарины

α-Антиарин

β-Антиарин
Имена
Имена ИЮПАК
α-Антиарин: (3 S ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,12 R ,13 S ,14 S ,17 R )-5,12,14-тригидрокси-13-метил-17-(5-оксо-2 H -фуран-3-ил)-3-[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-додекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-10-карбальдегид
β-Антиарин: (3 S ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,12 R ,13 S ,14 S ,17 R )-5,12,14-тригидрокси-13-метил-17-(5-оксо-2 H -фуран-3-ил)-3-[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-додекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-10-карбальдегид
Другие имена
Антиаригенин рамнозид [1]
Идентификаторы
  • 23605-05-2 (α-Антиарин) проверятьИ
  • 639-13-4 (β-Антиарин) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1075787 ☒Н
ChemSpider
  • 21477371 проверятьИ
CID PubChem
  • 6325617
УНИИ
  • VPM8C16434  (α-Антиарин) проверятьИ
  • JI0QAN6VB0  (β-Антиарин) проверятьИ
  • ИнЧИ=1S/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31) 26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19) 4-7-28(27,36)11-16/ч9,13-14,16-20,22-25,31,33-37Н,3-8,10-12Н2,1-2Н3/т14-,16 -,17+,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26-,27-,28-,29-/м0/с1 ☒Н
    Ключ: MFIXZHBJWSBQJA-KRRSKSLRSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31) 26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19) 4-7-28(27,36)11-16/ч9,13-14,16-20,22-25,31,33-37Н,3-8,10-12Н2,1-2Н3/т14-,16 +,17-,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+/м1/с1
    Ключ: MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
  • ИнЧИ=1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31) 26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19) 4-7-28(27,36)11-16/ч9,13-14,16-20,22-25,31,33-37Н,3-8,10-12Н2,1-2Н3/т14-,16 -,17+,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26-,27-,28-,29-/м0/с1
    Ключ: MFIXZHBJWSBQJA-KRRSKSLRBU
  • O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O
  • CC1C(C(C(C(O1)OC2CCC3(C4CC(C5(C(CCC5(C4CCC3(C2)O)O)C6=CC(=O)OC6)C)O)C=O)O)O)O
Характеристики
С29Н42О11​​​​​
Молярная масса566,644  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Антиарины — это сердечные гликозиды , вырабатываемые деревом анчар ( Antiaris toxicaria ). [2] Существуют две близкородственные формы: α-антиарин и β-антиарин. Оба имеют один и тот же агликон , антиаригенин, но различаются по группе сахара, которая к нему присоединена.

α-Антиарин

α-Антиарин представляет собой кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 242-242,5 °C. [3] Сахарная часть α-антиарина представляет собой антиарозу ( D -гулометилозу). [4]

Помимо того, что он присутствует в соке дерева анчар, он также обнаружен в млечном соке Naucleopsis mello-barretoi . [5]

β-Антиарин

представляет собой кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 233-240 °C. [6] Сахарная часть β-антиарина представлена ​​L -рамнозой . [4]

Применение β-антиарина варьируется от медицинского применения, например, лечения гипертонии , до применения яда для стрел . Он также оказался более ядовитым, чем кураре , и имеет низкую ЛД 50 0,1 мг/кг для большинства млекопитающих. [7]

Antiaris toxaria в Ботаническом саду Канди

Симптомы отравления β-антиарином

При отравлении β-антиарином, наблюдаемом у животных, таких как лягушки и мелкие млекопитающие, видимые симптомы включают мышечные спазмы — особенно головы и шеи — и избыточную дефекацию. Паралич также может быть представлен перед смертью. Основной физиологической системой, затронутой этим типом отравления, является сердечная мышца, хотя известно, что желудочно-кишечные ткани также серьезно страдают от этого типа отравления. Судороги и спазмы не наступают немедленно, особенно когда химическое вещество слишком разбавлено водой. В испытаниях на животных время смерти наступало где-то через 5–30 минут после введения. [8] При использовании в качестве яда для стрел β-антиарин вызывает подергивания у цели, которые затем переходят в полные судороги, потерю сознания и окончательную смерть из-за остановки сердца. [7]

Токсичность β-антиарина

В ходе испытаний, проведенных на лягушках и млекопитающих, было установлено, что минимальная смертельная доза для амфибии составляет 1/300 мг. Для морской свинки весом 300-400 г эта смертельная доза увеличивается до 0,75 мг. [8] Смертельная доза для кошек составляет 0,094 мг/кг при внутривенной инъекции. [9] Между тем, 1 мг убьет собаку. [7]

Затронутые физиологические системы/медицинские свойства

β-Антиарин вводится в организм посредством инъекции. Попав внутрь организма, химикат воздействует на мышечные и сердечные ткани. [8] Сердечный приступ происходит из-за того, что β-антиарин влияет на активность Na+K+-АТФазы сердечной мышечной мембраны. [7]

Натрий-кальциевый насос

Однако тот самый эффект, который позволяет β-антиарину быть ядом, также придает ему лечебные свойства. Он ограничивает концентрацию ионов натрия (Na + ), блокируя насос Na + , который затем способствует увеличению концентрации ионов кальция (Ca 2+ ) во внеклеточном домене сердечной мышцы, тем самым позволяя сердцу сокращаться. [10] Механизм, посредством которого происходит обмен ионами натрия и кальция, известный как натрий-кальциевый обменник, позволяет обмену ионами происходить со скоростью 3:1 соответственно. Сердечная клетка проявляет положительный потенциал во время систолы желудочков, деполяризуется и позволяет ионам кальция устремляться через натрий-кальциевый обменник. Отсюда сокращение происходит, когда ионы кальция покидают клетку, и клетка повторно поляризуется. [11] Если дозировка сердечного гликозида (т. е. β-антиарина) удваивается, то вещество становится ядом. [10]

Культурные ссылки

Четыре воина племени даяков в военном ритуале

Самое раннее известное использование антиаринов в качестве яда для стрел было у народа ли в Китае, около 581 года. Другие культуры, такие как народы племени даяк , берусу, пунан и басап на Борнео, Юго-Восточная Азия, также использовали сок дерева анчар для отравления дротиков. [7] Коренные народы собирали сок в бамбуковую ёмкость (или лист анчара, если нужно было небольшое количество), затем помещали на открытый огонь на неделю. Особое внимание уделялось тому, чтобы сок не выкипел; чтобы убедиться, что яд не был потерян, проводились небольшие пробы на вкус, пока сок продолжал обезвоживаться. Сладкий вкус указывал бы на то, что сахарная группа в β-антиарине расщепилась, тем самым разрушив силу яда и высвободив сахар в сок. [12] Окончательный ядовитый сок был бы тёмно-чёрного, металлического цвета и имел бы горький вкус; это обычно достигается к концу семи дней. Затем сок можно использовать для покрытия наконечников стрел, и его сила продолжает быть эффективной в течение многих лет, пока принимаются меры, чтобы убедиться, что наконечник не подвергается повторному воздействию тепла. Даже затвердевший, сохраненный яд все еще может быть смертельным, если его восстановить с помощью сока корня Derris elliptica , стрихноса или змеиного яда. Стрелы можно было использовать как для охоты, так и для обороны; если ткань, окружающая наконечник стрелы, была отрезана, а мясо приготовлено, сахарная группа яда отломилась бы, сделав его безвредным. [7]

Ссылки

  1. ^ Шоппи, Чарльз (1958). Химия стероидов . Лондон: Butterworths Scientific Publications.
  2. ^ Дольдер, Ф.; Тамм, Ч.; Рейхштейн, Т. (1955). «Гликозиды и агликоны. CL. Гликозиды Antiaris toxicaria». Helvetica Chimica Acta . 38 : 1364–96. doi :10.1002/hlca.19550380608.
  3. ^ "α-Антиарин". CAS Common Chemistry . Chemical Abstracts Service .
  4. ^ ab The Merck Index (11-е изд.). стр. 117. 731. α-Антиарин.
  5. ^ Биссет, Норман Г.; Хайлендс, Питер Дж. (1977). «Кардиотонические гликозиды из латекса naucleopsis mello-barretoi, ядовитого растения с северо-запада Бразилии». Economic Botany . 31 (3): 307–311. doi :10.1007/BF02866881. S2CID  30047718.
  6. ^ Мартин, РП (1959). «Beitrag zur Konstitution des Antiarigenins. Glykoside und Aglykone, 199. Mitteilung». Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 42 (3): 696–712. дои : 10.1002/hlca.19590420309.
  7. ^ abcdef Захорка, Хервиг. «Яд для дротиков с духовой трубки на Борнео и секрет его производства: латекс Antiaris toxicaria; процедура изготовления яда; чувствительное к теплу основное токсичное химическое соединение и летальный эффект яда». Бесплатная библиотека .
  8. ^ abc Seligmann, CG (1903). «О физиологическом действии яда дротика Kenyah Drat Poison Ipoh и его активном принципе Antiarin». Journal of Physiology . 29 (1): 39–57. doi :10.1113/jphysiol.1903.sp000945. PMC 1540610. PMID  16992656 . 
  9. ^ Национальная медицинская библиотека США Toxnet--Сеть токсикологических данных. "Название вещества: бета-Антиарин". NIH Toxnet . Национальные институты здравоохранения.[ мертвая ссылка ]
  10. ^ ab Manunta, Paolo; Ferrandi, Mara (2006). «Сердечные гликозиды и кардиомиопатия». Гипертония . 47 (3). Американская кардиологическая ассоциация: 343–344. doi : 10.1161/01.HYP.0000202641.29167.c0 . PMID  16461849.
  11. ^ E. Klabunde, PhD, Richard. "Обмен натрия и кальция в клетках сердца". Cardiovascular Physiology Concepts . Jimp Studio . Получено 3 мая 2015 г.
  12. ^ Физер, Луи; Физер, Мэри (1959). Стероиды . Издательская корпорация Рейнхольд. стр. 765–767.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Антиарин&oldid=1199072859"