Амилокаин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [1-(Диметиламино)-2-метилбутан-2-ил]бензоат | |
| Другие имена Стоваин; эфир бензойной кислоты [1-(диметиламинометил)-1-метилпропил] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.375 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С14Н21НО2 | |
| Молярная масса | 235,327 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Амилокаин был первым синтетическим местным анестетиком . Он был синтезирован и запатентован под названием Стоваин Эрнестом Фурно в Институте Пастера в 1903 году. [1] [ противоречиво ] Он использовался в основном при спинальной анестезии . [2]
Синтез
Амилокаин можно синтезировать, начиная с хлорацетона ( 1 ). [3] [4] [5] [6] [7] Реакция Гриньяра хлорацетона с этилбромидом магния дает 1-хлор-2-метил-бутан-2-ол ( 2 ). Нагревание с диметиламином дает 1-(диметиламино)-2-метилбутан-2-ол ( 3 ). Эти два шага также можно рассматривать как взаимозаменяемые. Этерификация с бензоилхлоридом завершила синтез амилокаина ( 4 ). [3] [4]
Смотрите также
- Диметиламинопивалофенон , опиоид с похожей химической структурой
Примечания и ссылки
- ^ Фурно, Э. (1904). «Стоваин, местный анестетик». Бюллетень фармакологических наук . 10 : 141–148 .
- ^ Дебю-Баразер, Кристина (2007). «Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne: Ernest Fourneau (1872–1949) et la chimie des Médicaments en France». Архивировано 5 октября 2013 г. в Wayback Machine . Геснерус 64 (1-2): 24-53.
- ^ ab Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). "Удобный синтез N,N-дизамещенных аминометилтри-н-бутилстаннанов, предшественников соответствующих литиевых реагентов". Synthesis . 1984 (6): 495– 498. doi :10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881. S2CID 95920500.
- ^ аб Фурно, Эрнест (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. Том. 138. Париж: Академия наук, Национальный центр научных исследований (CNRS; Французский национальный центр научных исследований ). п. 767.
- ^ Зерник, Ф (1905). «?». хим. Централбл . 76 (1): 1029.[ необходима полная цитата ]
- ^ DE169746C, "Патент номер DE169746C" . Google Patents.
- ^ DE169787C, "Патент номер DE169787C" . Google Patents.
Внешние ссылки
- Смит, Морис И.; Хэтчер, Роберт А. (январь 1917 г.). «Вклад в фармакологию стоваина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 9 (4): 231– 240.
- Болл, Кристин М.; Вестхорп, Род Н. (2004). «Местная анестезия после кокаина». Анестезия и интенсивная терапия . 32 (2): 157. doi : 10.1177/0310057X0403200201 . PMID 15957711.
