Аминоциклопирахлор
Аминоциклопирахлор
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
6-амино-5-хлор-2-циклопропилпиримидин-4-карбоновая кислота
Идентификаторы
  • 858956-08-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:62952
ChemSpider
  • 21442054
Информационная карта ECHA100.121.525
CID PubChem
  • 17747875
УНИИ
  • О19К7667ГО проверятьИ
  • DTXSID0074683
  • C1CC1C2=NC(=C(C(=N2)N)Cl)C(=O)O
Характеристики
С8Н8ClN3O2​​​​​​​​
Молярная масса213,62  г·моль −1
ПоявлениеКоричневая жидкость [2]
Плотность1,134 г/мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Аминоциклопирахлор (AMCP) — это селективный, малотоксичный , имитирующий ауксин гербицид , который обеспечивает пред- и поствсходовый контроль широколиственных сорняков на нескольких непродовольственных участках, включая полосы отвода , зоны управления дикой природой , зоны отдыха, газоны , поля для гольфа и дерновые фермы . Он был условно зарегистрирован как Imprelis компанией DuPont в августе 2010 года и впервые использован осенью 2010 года. [3] Химическое вещество является системным гербицидом и действует путем нарушения экспрессии генов. Аминоциклопирахлор принадлежит к химическому семейству пиримидинкарбоновых кислот и имитирует ауксин, который является гормоном, регулирующим рост у двудольных растений, включая широколиственные наземные растения. [4] Это вызывает недифференцированное деление и удлинение клеток, в результате чего появляются характерные для ауксинового гербицида повреждения, такие как скручивание и курчавость листьев. [5] [6]

Хотя гербициды, имитирующие ауксин, избирательно токсичны для двудольных, некоторые покрытосеменные растения также подвержены их влиянию. В связи с появлением повреждений некоторых видов хвойных , Агентство по охране окружающей среды США и DuPont рекомендовали профессиональным аппликаторам и частным потребителям не использовать Imprelis там, где на обрабатываемой территории или рядом с ней присутствуют норвежские ели или белые сосны. [3] [7]

Растения томатов являются ведущей платформой биоанализа для проверки повреждений, вызванных гербицидом ауксином, поскольку они чрезвычайно чувствительны к нему. [8] [9] В контролируемом испытании в теплице растения томатов мульчировались остатками деревьев норвежской ели и гледичии, которые были повреждены от воздействия AMCP, нанесенного на соседнюю траву более чем за год до испытаний томатов. Мульча (т. е. измельченная листва и стебли) содержала от 4,7 до 276 ppb AMCP. Все растения томатов, подвергшиеся воздействию AMCP, получили видимые повреждения, в то время как не подвергшиеся воздействию контрольные растения не показали никаких повреждений. Остаточный AMCP в подвергшихся воздействию растениях томатов варьировался от 0,5 до 8,0 ppb. [10]

Как и в случае с аминопиралидом, почва, мульча или компост, загрязненные AMCP, должны быть исключены из чувствительных культур или садов. Время полураспада (DT 50 ) AMCP было измерено от 3 до >112 дней в четырех почвах из северной части Великих равнин. [11] Совсем недавно было обнаружено, что время, необходимое для 90%-ной деградации (DT 90 ), составляет от 622 до 921 дня. [12] С практической точки зрения, все материалы в обработанных AMCP областях следует считать постоянно ядовитыми для томатов и других пасленовых, пока не будет доказано, что они безопасны.

Ссылки

  1. ^ Бекир Букун; Р. Брэдли Линденмайер; Скотт Дж. Ниссен; Филип Вестра; Дейл Л. Шейнер; Гален Бранк (март–апрель 2010 г.). «Поглощение и транслокация аминоциклопирахлора и аминоциклопирахлор-метилового эфира в канадском чертополохе (Cirsium arvense)». Weed Science . 58 (2): 96– 102. doi :10.1614/ws-09-086.1. S2CID  28050305.
  2. ^ "MSDS" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 10 мая 2011 г. . Получено 15 июня 2012 г. .
  3. ^ ab Агентство по охране окружающей среды США
  4. ^ АМИНОЦИКЛОПИРАХЛОР 3–42 JMPR 2014 https://apps.who.int/pesticide-residues-jmpr-database/Document/222
  5. ^ https://herbicidesymptoms.ipm.ucanr.edu/MOA/Synthetic_Auxins/
  6. ^ «Регистрация нового активного ингредиента аминоциклопирахлора для использования на несельскохозяйственных территориях, дерновых фермах, газонах и жилых газонах». Агентство по охране окружающей среды США, Управление программ по пестицидам, Отдел регистрации. 24 августа 2010 г. стр. 4. Получено 6 января 2013 г.
  7. ^ https://web.archive.org/web/20140108225248/https://www.epa.gov/pesticides/regulation/imprelis.html .
  8. ^ Израиль, ТД, Роудс, ГН-младший, Взелаки, А. Диагностика предполагаемого нецелевого повреждения томатов гербицидами, публикация расширения Университета Теннесси W 295-B, https://utia.tennessee.edu/publications/wp-content/uploads/sites/269/2023/10/W295-B.pdf
  9. ^ Рамда, К., Бойд, Н., МакЭвой, К., Подавляйте сорняки, а не урожай, Новости об овощах и специальных культурах, март 2019 г., https://swfrec.ifas.ufl.edu/docs/pdf/weed-science/2019-03-Herbicides%20phytotoxicity_VSC.pdf
  10. ^ Паттон и др.: AMCP в древесной щепе поврежденных деревьев, Weed Technology 2013 27:803–809, https://oisc.purdue.edu/pesticide/pdf/wt-d-13-00066-1.pdf
  11. ^ Конклин КЛ, Лайм РГ. Влияние температуры и влажности на период полураспада аминоциклопирахлора в почве. Технология борьбы с сорняками. 2013;27(3):552–556. doi:10.1614/WT-D-12-00147.1
  12. ^ Такешита, В., Мендес, К. Ф., Жункейра, Л. В. и др. Количественная оценка судьбы аминоциклопирахлора в почве, модифицированной органическими остатками из системы сахарного тростника, Sugar Tech (май–июнь 2020 г.) 22(3):428–436 https://doi.org/10.1007/s12355-019-00782-1
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Аминоциклопирахлор&oldid=1265597376"