Аминокапроновая кислота

Аминокапроновая кислота
	Скелетная формула
	Шаростержневая модель цвиттерионной формы молекулы, обнаруженной в кристаллической структуре ]
Клинические данные
Торговые наименования	Амикар
AHFS / Drugs.com	Монография
МедлайнПлюс	а608023
Данные лицензии	US DailyMed : Аминокапроновая_кислота;
Пути ; введения	Через рот
код АТС	B02AA01 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	США : только ℞ ; В целом: ℞ (Только по рецепту);
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Почка
Период полувыведения	2 часа
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 6-аминогексановая кислота;
Номер CAS	60-32-2 Y;
CID PubChem	564;
ИУФАР/БПС	6574;
DrugBank	DB00513 Y;
ChemSpider	548 Y;
УНИИ	U6F3787206;
КЕГГ	Д00160 Y;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16586 Y;
ChEMBL	ChEMBL1046 Y;
NIAID Химическая база данных	018631;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0020070;
Информационная карта ECHA	100.000.427
Химические и физические данные
Формула	С6Н13НО2
Молярная масса	131,175 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Температура плавления	205 °C (401 °F)
	УЛЫБКИ С(CCC(=O)O)CCN;
	ИнЧи ИнХI=1S/C6H13NO2/c7-5-3-1-2-4-6(8)9/h1-5,7H2,(H,8,9) Y; Ключ:SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N Y;
	(проверять)

Химическое соединение

Pharmaceutical compound

Аминокапроновая кислота (также известная как ε-аминокапроновая кислота , ε-Ahx или 6-аминогексановая кислота ) является производным и аналогом аминокислоты лизина , что делает ее эффективным ингибитором ферментов , связывающих этот конкретный остаток. Такие ферменты включают протеолитические ферменты , такие как плазмин , фермент, ответственный за фибринолиз . По этой причине она эффективна при лечении некоторых нарушений свертываемости крови и продается под торговой маркой Amicar . ^[3] Аминокапроновая кислота также является промежуточным продуктом в полимеризации нейлона-6 , где она образуется путем гидролиза с раскрытием кольца капролактама . Определение кристаллической структуры показало, что 6-аминогексановая кислота присутствует в виде соли, по крайней мере, в твердом состоянии. ^[4]

Медицинское применение

Аминокапроновая кислота (Amicar) одобрена FDA для использования при лечении острого кровотечения из-за повышенной фибринолитической активности. ^[3] Она также имеет обозначение орфанного препарата от FDA для профилактики рецидивирующего кровотечения у пациентов с травматической гифемой . ^[5]^[6] В клинической практике аминокапроновая кислота часто используется не по назначению для контроля кровотечения у пациентов с тяжелой тромбоцитопенией, ^[7] контроля орального кровотечения у пациентов с врожденными и приобретенными нарушениями коагуляции, ^[8] контроля периоперационного кровотечения, связанного с кардиохирургией, ^[9]^[10] профилактики чрезмерного кровотечения у пациентов, получающих антикоагулянтную терапию, проходящих инвазивные стоматологические процедуры, ^[11] и снижения риска катастрофического кровотечения у пациентов с острым промиелоцитарным лейкозом . ^[12]

Ссылки

^ GJ Reiss (2010). "CSD Communication AMCAPR11: 6-Aminohexanoic acid". Кембриджская база структурных данных : Access Structures . Кембриджский центр кристаллографических данных . doi :10.5517/ccv38nv . Получено 18 августа 2021 г. .
^ Бодор Г, Бедновиц А.Л., Пост Б (1967). «Кристаллическая структура ε-аминокапроновой кислоты». Acta Crystallographica . 23 (3): 482– 490. Bibcode : 1967AcCry..23..482B. doi : 10.1107/S0365110X67003019.
^ abc "Раствор амикар-аминокапроновой кислоты Таблетка амикар-аминокапроновой кислоты". DailyMed . 9 октября 2020 г. Получено 11 ноября 2020 г.
^ Reiss GJ (2011), "Crystal Structure", CCDC 777717: Experimental Crystal Structure Determination , Cambridge Crystallographic Data Centre, doi :10.5517/ccv38nv , получено 24 октября 2019 г.
^ "Обозначения и одобрения орфанных препаратов на основе аминокапроновой кислоты". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 6 января 1995 г. Получено 11 ноября 2020 г.
^ Crouch Jr ER, Williams PB, Gray MK, Chames M (сентябрь 1997 г.). «Местное применение аминокапроновой кислоты в лечении травматической гифемы». Архивы офтальмологии . 115 (9): 1106– 1112. doi :10.1001/archopht.1997.01100160276001. PMID 9298049.
^ Bartholomew JR, Salgia R, Bell WR (сентябрь 1989 г.). «Контроль кровотечения у пациентов с иммунной и неиммунной тромбоцитопенией с помощью аминокапроновой кислоты». Архивы внутренней медицины . 149 (9): 1959–1961 . doi :10.1001/archinte.1989.00390090039008. PMID 2774776.
^ Лукас ОН, Альберт TW (февраль 1981 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота у больных гемофилией, перенесших удаление зубов: краткий обзор». Oral Surgery, Oral Medicine, and Oral Pathology . 51 (2): 115– 120. doi :10.1016/0030-4220(81)90025-6. PMID 6782532.
^ Lu J, Meng H, Meng Z, Sun Y, Pribis JP, Zhu C, Li Q (1 января 2015 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота снижает переливание крови и улучшает тест на коагуляцию после детской операции на открытом сердце: метаанализ 5 клинических испытаний». Международный журнал клинической и экспериментальной патологии . 8 (7): 7978– 7987. PMC 4555692. PMID 26339364 .
^ Chen RH, Frazier OH, Cooley DA (1 января 1995 г.). «Антифибринолитическая терапия в кардиохирургии». Журнал Техасского института сердца . 22 (3): 211– 215. PMC 325256. PMID 7580358 .
^ Patatanian E, Fugate SE (декабрь 2006 г.). «Гемостатичные ополаскиватели для полости рта у пациентов, принимающих антикоагулянты и подвергающихся удалению зубов». Annals of Pharmacotherapy . 40 (12): 2205– 2210. doi :10.1345/aph.1H295. PMID 17090725. S2CID 33961815.
^ Wassenaar T, Black J, Kahl B, Schwartz B, Longo W, Mosher D, Williams E (декабрь 2008 г.). «Острый промиелоцитарный лейкоз и приобретенный дефицит ингибитора альфа-2-плазмина: ретроспективный взгляд на использование эпсилон-аминокапроновой кислоты (Amicar) у 30 пациентов». Гематологическая онкология . 26 (4): 241– 246. doi :10.1002/hon.867. PMC 3496178. PMID 18613223 .

Дальнейшее чтение

Alkjaersig N, Fletcher AP, Sherry S (апрель 1959). "xi-аминокапроновая кислота: ингибитор активации плазминогена". Журнал биологической химии . 234 (4): 832– 837. doi : 10.1016/S0021-9258(18)70185-3 . PMID 13654273.
Kang Y, Lewis JH, Navalgund A, Russell MW, Bontempo FA, Niren LS, Starzl TE (июнь 1987 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота для лечения фибринолиза во время трансплантации печени». Анестезиология . 66 (6): 766– 773. doi :10.1097/00000542-198706000-00010. PMC 2965586. PMID 3296855 .

[1] GJ Reiss (2010). "CSD Communication AMCAPR11: 6-Aminohexanoic acid". Кембриджская база структурных данных : Access Structures . Кембриджский центр кристаллографических данных . doi :10.5517/ccv38nv . Получено 18 августа 2021 г. .

[2] Бодор Г, Бедновиц А.Л., Пост Б (1967). «Кристаллическая структура ε-аминокапроновой кислоты». Acta Crystallographica . 23 (3): 482– 490. Bibcode : 1967AcCry..23..482B. doi : 10.1107/S0365110X67003019.

[Amicar_FDA_label-3] "Раствор амикар-аминокапроновой кислоты Таблетка амикар-аминокапроновой кислоты". DailyMed . 9 октября 2020 г. Получено 11 ноября 2020 г.

[4] Reiss GJ (2011), "Crystal Structure", CCDC 777717: Experimental Crystal Structure Determination , Cambridge Crystallographic Data Centre, doi :10.5517/ccv38nv , получено 24 октября 2019 г.

[5] "Обозначения и одобрения орфанных препаратов на основе аминокапроновой кислоты". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) . 6 января 1995 г. Получено 11 ноября 2020 г.

[6] Crouch Jr ER, Williams PB, Gray MK, Chames M (сентябрь 1997 г.). «Местное применение аминокапроновой кислоты в лечении травматической гифемы». Архивы офтальмологии . 115 (9): 1106– 1112. doi :10.1001/archopht.1997.01100160276001. PMID 9298049.

[7] Bartholomew JR, Salgia R, Bell WR (сентябрь 1989 г.). «Контроль кровотечения у пациентов с иммунной и неиммунной тромбоцитопенией с помощью аминокапроновой кислоты». Архивы внутренней медицины . 149 (9): 1959–1961 . doi :10.1001/archinte.1989.00390090039008. PMID 2774776.

[8] Лукас ОН, Альберт TW (февраль 1981 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота у больных гемофилией, перенесших удаление зубов: краткий обзор». Oral Surgery, Oral Medicine, and Oral Pathology . 51 (2): 115– 120. doi :10.1016/0030-4220(81)90025-6. PMID 6782532.

[9] Lu J, Meng H, Meng Z, Sun Y, Pribis JP, Zhu C, Li Q (1 января 2015 г.). «Эпсилон-аминокапроновая кислота снижает переливание крови и улучшает тест на коагуляцию после детской операции на открытом сердце: метаанализ 5 клинических испытаний». Международный журнал клинической и экспериментальной патологии . 8 (7): 7978– 7987. PMC 4555692. PMID 26339364 .

[10] Chen RH, Frazier OH, Cooley DA (1 января 1995 г.). «Антифибринолитическая терапия в кардиохирургии». Журнал Техасского института сердца . 22 (3): 211– 215. PMC 325256. PMID 7580358 .

[11] Patatanian E, Fugate SE (декабрь 2006 г.). «Гемостатичные ополаскиватели для полости рта у пациентов, принимающих антикоагулянты и подвергающихся удалению зубов». Annals of Pharmacotherapy . 40 (12): 2205– 2210. doi :10.1345/aph.1H295. PMID 17090725. S2CID 33961815.

[12] Wassenaar T, Black J, Kahl B, Schwartz B, Longo W, Mosher D, Williams E (декабрь 2008 г.). «Острый промиелоцитарный лейкоз и приобретенный дефицит ингибитора альфа-2-плазмина: ретроспективный взгляд на использование эпсилон-аминокапроновой кислоты (Amicar) у 30 пациентов». Гематологическая онкология . 26 (4): 241– 246. doi :10.1002/hon.867. PMC 3496178. PMID 18613223 .