Амезиниум метилсульфат

Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
Амезиниум метилсульфат
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Пути
введения
Оральный
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: ℞ (Только по рецепту)
Идентификаторы
  • 6-Метокси-1-фенилпиридазин-1-ий-4-амин; метилсульфат
Номер CAS
  • 30578-37-1 ☒Н
CID PubChem
  • 71926
ChemSpider
  • 64937 проверятьИ
УНИИ
  • 03NR868ICX
КЕГГ
  • Д01304 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:31201
ChEMBL
  • ChEMBL2106667 ☒Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID00184657
Информационная карта ECHA100.045.665
Химические и физические данные
ФормулаС12Н15Н3О5С
Молярная масса313,33  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • COC1=[N+](N=CC(=C1)N)C2=CC=CC=C2.COS(=O)(=O)[O-]
  • InChI=1S/C11H11N3O.CH4O4S/c1-15-11-7-9(12)8-13-14(11)10-5-3-2-4-6-10;1-5-6(2,3)4/h2-8,12H,1H3;1H3,(H,2,3,4) проверятьИ
  • Ключ:ZEASXVYVFFXULL-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Амезиниум метилсульфат ( МНН , торговое название Регултон ) — симпатомиметический препарат, используемый для лечения низкого кровяного давления . Он имеет несколько механизмов действия, включая стимуляцию альфа- и бета-1-рецепторов и ингибирование захвата норадреналина и тирамина . [1] [2]

Синтез

Этот антидепрессант изготовлен из исходного сырья хлоридазона.

Синтез Thieme ChemDrug: [3] [4] [5]

Галогенирование 2-бутин-1,4-диола [110-65-6] (1) хлором дает мукохлоровую кислоту [87-56-9] (2). Обработка фенилгидразином [100-63-0] (3) дает 1-фенил-4,5-дихлор-6-пиридазон [1698-53-9] (4). Добавление аммиака приводит к хлоридазону [1698-60-8] (5). Каталитическое гидрирование дает 5-амино-2-фенилпиридазин-3-он [13589-77-0] (6). Алкилирование диметилсульфатом завершает синтез метисульфата амезиния (7).

Ссылки

  1. ^ Араужо Д., Карамона М.М., Оссвальд В. (июнь 1983 г.). «О механизме действия амезиниум метилсульфата на подкожную вену собаки». Европейский журнал фармакологии . 90 ( 2–3 ): 203–14 . doi :10.1016/0014-2999(83)90238-8. PMID  6873182.
  2. ^ Ленке Д., Грис Дж., Кречмар Р. (1981). «Фармакология амезиния, нового антигипотензивного препарата. III. Исследования механизма действия». Арцнаймиттель-Форшунг . 31 (9а): 1558–65 . PMID  7197970.
  3. ^ Унтерхальт Б (1981). «Амезиния метилсульфат». Наркотики будущего . 6 (4): 207. doi :10.1358/dof.1981.006.04.199346.
  4. ^ Райхенедер Ф., Бургер Т.Ф., Кениг Х., Кропп Р., Литц Х., Тайес М., Вирсдорф WW (1981). «Амезиний. Синтез и радиоактивная маркировка». Арцнаймиттель-Форшунг . 31 (9а): 1529–1533 . PMID  7197967.
  5. ^ Beljean M, Pays M. «Гетероциклические гидразины и гидразоны. II. Синтез производных гидразина и гидразонов в тиазоло[4,5-d]пиридазин-7-онах». Бюллетень химического общества Франции . 12 (2): 3324–3330 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Метилсульфат_амезиния&oldid=1264734844"