Аментофлавон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (4′,5,7-Тригидроксифлавон)-(3′→8)-(4′,5,7-тригидроксифлавон) | |
| Систематическое название ИЮПАК 8-[5-(5,7-Дигидрокси-4-оксо-4 H -1-бензопиран-2-ил)-2-гидроксифенил]-5,7-дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4 H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Дидеметил-гинкгетин 3 ' ,8″-биапигенин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С30Н18О10 | |
| Молярная масса | 538,464 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Аментофлавон представляет собой бифлавоноид ( бис -апигенин, связанный в 8- и 3' - положениях, или 3 ' ,8'-биапигенин), составляющий ряд растений, включая Ginkgo biloba , Chamaecyparis obtusa (hinoki), Biophytum sensitivum , Selaginella tamariscina , [1] Hypericum perforatum (Зверобой продырявленный) Wort) [2] и Xerophyta plicata . [3]
Аментофлавон может взаимодействовать со многими лекарственными средствами, являясь мощным ингибитором CYP3A4 и CYP2C9 , которые являются ферментами, ответственными за метаболизм некоторых лекарственных средств в организме. [4] Он также является ингибитором человеческого катепсина B. [ 2]
Аментофлавон обладает различными видами активности in vitro , включая противомалярийную активность, [5] противораковую активность (которая может, по крайней мере частично, быть опосредована его ингибированием синтазы жирных кислот ), [6] [7] [8] и антагонистическую активность на κ-опиоидном рецепторе ( Ke = 490 нмоль л −1 ) [9], а также активность на аллостерическом бензодиазепиновом участке рецептора ГАМК A в качестве отрицательного аллостерического модулятора . [10]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Xiong X (22 декабря 2021 г.). «Взгляд на аментофлавон: натуральный многофункциональный бифлавоноид». Frontiers in Pharmacology . 12. doi : 10.3389/fphar.2021.768708 . PMC 8727548. PMID 35002708 .
{{cite journal}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка ) - ^ ab Pan X, Tan N, Zeng G, Zhang Y, Jia R (2005). «Аментофлавон и его производные как новые природные ингибиторы катепсина B человека». Биоорг. Мед. хим. 13 (20): 5819–5825. doi :10.1016/j.bmc.2005.05.071. ПМИД 16084098.
- ^ Williams CA, Harborne JB , Tomas-Barberan AF (1987). "Бифлавоноиды в примитивных однодольных Isophysis tasmanica и Xerophyta plicata". Фитохимия . 26 (9): 2553. Bibcode : 1987PChem..26.2553W. doi : 10.1016/S0031-9422(00)83875-3.
- ^ Кимура, Y, Ито, H, Ониши, R, Хатано, T (2010). «Ингибирующее действие полифенолов на активность цитохрома P450 3A4 и 2C9 человека». Food Chem. Toxicol. 48 (1): 429–435. doi :10.1016/j.fct.2009.10.041. PMID 19883715.
- ^ «Ингибиторы аланиламинопептидазы семейства M1 Plasmodium falciparum (M1AAP)».
- ^ Ли, Дж. С., Ли, МС, О, В. К., Сул, Дж. Й. (2009). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном индуцирует апоптоз и антипролиферацию в клетках рака молочной железы человека» (PDF) . Biol. Pharm. Bull. 32 (8): 1427–1432. doi : 10.1248/bpb.32.1427 . PMID 19652385.
- ^ Вильски, С., Соботта, К., Визенер, Н., Пилас, Дж., Альтхоф, Н., Мундер, Т., Вутцлер, П., Хенке, А. (2012). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном снижает репликацию вируса Коксаки B3». Арх. Вирол. 157 (2): 259–269. doi : 10.1007/s00705-011-1164-z. PMID 22075919. S2CID 254054659.
- ^ Ли, Дж. С., Сул, Дж. Й., Парк, Дж. Б., Ли, МС, Ча, Й. Э., Сонг, И. С., Ким, Дж. Р., Чанг, ЭС (2013). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном подавляет онкоген HER2/neu(erbB2) в клетках рака молочной железы человека SKBR3». Phytother. Res. 27 (5): 713–720. doi :10.1002/ptr.4778. PMID 22767439. S2CID 26035868.
- ^ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE (2007). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительные связи структура-активность». J. Nat. Prod. 70 (8): 1278–1282. doi :10.1021/np070194x. PMC 2265593 . PMID 17685652.
- ^ Ханрахан-младший, Чебиб М., Давушерон Н.Л., Холл Б.Дж., Джонстон Джорджия (2003). «Полусинтетический препарат аментофлавона: отрицательный модулятор рецепторов ГАМК (А)». Биоорг. Мед. хим. Летт. 13 (14): 2281–2284. дои : 10.1016/s0960-894x(03)00434-7. ПМИД 12824018.
Внешние ссылки
