α-фенилкоричная кислота

α-Феникоричная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-2,3-дифенилпроп-2-еновая кислота
	Другие имена α-Фенилкоричная кислота, α-(фенилметилен)бензолуксусная кислота, α-фенил- транс -коричная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	91-48-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ChemSpider	610577 И;
Информационная карта ECHA	100.001.882
Номер ЕС	202-069-4;
CID PubChem	700620;
УНИИ	0PKH62904B И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00871015;
	ИнЧи InChI=1S/C15H12O2/c16-15(17)14(13-9-5-2-6-10-13)11-12-7-3-1-4-8-12/h1-11H,(H,16,17)/b14-11+ И Ключ: BIDDLDNGQCUOJQ-SDNWHVSQSA-N И; InChI=1/C15H12O2/c16-15(17)14(13-9-5-2-6-10-13)11-12-7-3-1-4-8-12/h1-11H,(H,16,17)/b14-11+ Ключ: BIDDLDNGQCUOJQ-SDNWHVSQBV;
	УЛЫБКИ ОС(=О)С(=С/С1=СС=СС=С1)/С2=СС=СС=С2; О=С(О)\С(=С\c1ccccc1)c2ccccc2;
Характеристики
Химическая формула	С15Н12О2
Молярная масса	224,259 г·моль −1
Появление	Порошок от белого до светло-желтого цвета
Температура плавления	172–174 °C (342–345 °F; 445–447 K)
Точка кипения	224–225 °C (435–437 °F; 497–498 K)
Растворимость в воде	Слабо растворим
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающее
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

_α-Фенилкоричная кислота является фенилпропаноидом _или , точнее , производным коричной кислоты . Имеет формулу C15H12O2 и выглядит как не совсем белое кристаллическое вещество. _[^2]

Использует

α-Фенилкоричная кислота часто используется как соединение, синтезируемое в студенческих лабораториях для изучения реакции Перкина , но в основном рассматривается как промежуточное соединение или предшественник других, более полезных фенилпропаноидов.

Синтез

Существует много способов синтеза α-фенилкоричной кислоты. Некоторые из наиболее популярных методов образования включают конденсацию фенацилхлорида с бензальдегидом в присутствии триэтиламина , перегонку бензилминдальной кислоты или реакцию фенилацетата натрия с бензальдегидом в уксусном ангидриде . ^[3] Существует два изомера этого соединения, отличающихся геометрией алкена . Изомер E , в котором два фенильных кольца находятся в цис-положении друг к другу, является основным продуктом, образуемым большинством синтетических путей. Однако это соединение можно преобразовать с помощью тепла или ультрафиолетового света в смесь, содержащую почти 50% изомера Z. [ ^4] Декарбоксилирование α-фенилкоричной кислоты дает стильбен, причем изомер ( E ) дает цис -стильбен , а изомер ( Z ) дает транс -стильбен . ^[5]

Ссылки

^ http://msds.chem.ox.ac.uk/PH/alpha-phenyl_cinnamic_acid.html ^{[ мертвая ссылка ‍ ]}
^ "ХимЭкспер".
^ Органические синтезы, Сборник. Т. 4, стр. 777 (1963); Т. 33, стр. 70 (1953).Ссылка
^ Иштван Палинко; Бела Тёрёк; Дьюла Таси; Тамаш Кортвелиеси. «Экспериментальные и вычислительные инструменты для механистического исследования: модифицированная конденсация Перкина, приводящая к изомерам альфа-фенилкоричной кислоты». Электронные конференции по тенденциям органической химии: ECTOC-1: 12 июня - 7 июля 1995 г.
^ Баклз, Роберт Э.; Уилер, Норрис Г. (1953). "цис-стильбен". Органические синтезы . 33 : 88. doi :10.15227/orgsyn.033.0088; Собрание томов , т. 4, стр. 857.

[1] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/PH/alpha-phenyl_cinnamic_acid.html ^{[ мертвая ссылка ‍ ]}

[2] "ХимЭкспер".

[3] Органические синтезы, Сборник. Т. 4, стр. 777 (1963); Т. 33, стр. 70 (1953).Ссылка

[4] Иштван Палинко; Бела Тёрёк; Дьюла Таси; Тамаш Кортвелиеси. «Экспериментальные и вычислительные инструменты для механистического исследования: модифицированная конденсация Перкина, приводящая к изомерам альфа-фенилкоричной кислоты». Электронные конференции по тенденциям органической химии: ECTOC-1: 12 июня - 7 июля 1995 г.

[5] Баклз, Роберт Э.; Уилер, Норрис Г. (1953). "цис-стильбен". Органические синтезы . 33 : 88. doi :10.15227/orgsyn.033.0088; Собрание томов , т. 4, стр. 857.

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-2,3-дифенилпроп-2-еновая кислота
Другие имена α-Фенилкоричная кислота, α-(фенилметилен)бензолуксусная кислота, α-фенил- транс -коричная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	91-48-5^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	610577^И
Информационная карта ECHA	100.001.882
Номер ЕС	202-069-4
CID PubChem	700620
УНИИ	0PKH62904B^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00871015
ИнЧи InChI=1S/C15H12O2/c16-15(17)14(13-9-5-2-6-10-13)11-12-7-3-1-4-8-12/h1-11H,(H,16,17)/b14-11+^И Ключ: BIDDLDNGQCUOJQ-SDNWHVSQSA-N^И InChI=1/C15H12O2/c16-15(17)14(13-9-5-2-6-10-13)11-12-7-3-1-4-8-12/h1-11H,(H,16,17)/b14-11+ Ключ: BIDDLDNGQCUOJQ-SDNWHVSQBV
УЛЫБКИ ОС(=О)С(=С/С1=СС=СС=С1)/С2=СС=СС=С2 О=С(О)\С(=С\c1ccccc1)c2ccccc2
Характеристики
Химическая формула	С15Н12О2
Молярная масса	224,259 г·моль ⁻¹
Появление	Порошок от белого до светло-желтого цвета
Температура плавления	172–174 °C (342–345 °F; 445–447 K)
Точка кипения	224–225 °C (435–437 °F; 497–498 K)
Растворимость в воде	Слабо растворим
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающее ^[1]
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс