Алкилбензол

Семейство органических соединений

Алкилбензол — это химическое соединение, которое содержит моноциклическое ароматическое кольцо, присоединенное к одной или нескольким насыщенным углеводородным цепям. ^[1] Алкилбензолы — это производные бензола , в которых один или несколько атомов водорода заменены алкильными группами . Простейший член, толуол (или метилбензол), имеет атом водорода бензольного кольца, замененный метильной группой . Химическая формула алкилбензолов — C _n H _2n-6 . ^[2]

Алкилбензолы являются очень важным классом углеводородов , особенно в синтетической производственной промышленности. Это сырье для производства синтетических сульфонатных моющих средств, которые встречаются в различных бытовых продуктах, таких как мыло, шампунь, зубная паста, стиральный порошок и т. д. Линейные алкилбензолы (LAB) и разветвленные алкилбензолы (BAB) являются семействами алкилбензолов, используемых для получения синтетических сульфонатов . Однако LAB более предпочтительны в промышленности с момента открытия их обширного биоразлагаемого выхода по сравнению с сульфонатами на основе BAB в 1960-х годах. ^[3]

Примеры алкилбензолов

Исходное соединение: Бензол	Алкилбензолы
Бензол	Толуол
	Ксилолы
	о -ксилол	м -ксилол	п -ксилол
	Триметилбензолы
	гемимеллитен	псевдокумол	мезитилен
	Тетраметилбензолы
	пренитен	изодурен	дурен
	Разнообразный
	Этилбензол	Кумол	п -Цимен

Реакции

Алкилирование Фриделя-Крафтса : алкилбензолы могут быть синтезированы из олефинов или алкилгалогенидов с ароматическими соединениями в присутствии катализатора, такого как AlCl ₃ , HF или H ₂ SO ₄ . ^[4]

Реакция Гаттермана-Коха : названная в честь немецких химиков Людвига Гаттермана и Юлиуса Арнольда Коха , реакция Гаттермана-Коха представляет собой каталитическое формилирование алкилбензолов с помощью оксида углерода и соляной кислоты . ^[5]
Реакция сульфирования алкилбензола : электрофильное присоединение группы сульфоновой кислоты к ароматическому кольцу. ^[4]

Спектроскопия

Изомеры алкилбензола можно дифференцировать, наблюдая за положением алкильных заместителей в бензольном кольце с помощью химической ионизации-протонного обмена масс-спектрометрии . Обычная ГХ-МС дает ограниченные результаты, поскольку изомеры имеют идентичный молекулярный вес и заместители. ^[6]

Производство

Некоторые алкилбензолы, такие как толуол, триметилбензолы и тетраметилбензолы встречаются в природе в каменноугольном масле и как побочные продукты процесса переработки сырой нефти . Другие могут быть получены алкилированием Фриделя-Крафтса. ^[3]

Раньше алкилбензолы синтезировали из тетрапропилена , однако в настоящее время эта реакция используется редко из-за образующихся в результате алкилбензолсульфонатов с низкой биоразлагаемостью. ^[3]

Угрозы безопасности

Алкилбензолы огнеопасны. Большинство из них раздражают глаза и кожу и представляют острую опасность для здоровья при попадании внутрь организма. Алкилбензолы токсичны для водных организмов с долгосрочными последствиями.

Приложение

Синтетические сульфонаты

Алкилбензолы являются основным сырьем для производства синтетических алкилбензолсульфонатов. Синтетические сульфонаты являются наиболее широко используемыми моющими средствами , такими как индустриальное масло, эмульгаторы , деэмульгаторы , ингибиторы ржавчины , диспергаторы , поверхностно-активные вещества для повышения нефтеотдачи, агенты флотации руды и смачивающие агенты, среди прочего. Такие ЛАБ, как алкилбензол, диалкилбензол и алкилтолуол, чаще всего используются для приготовления сульфонатных моющих средств. ^[4]

Использование растворителя

Некоторые менее замещенные алкилбензолы, такие как толуол и ксилол, обычно используются в качестве растворителей в промышленности.

Литература

Аллингер, Кава, де Йонг, Джонсон, Лебель, Стивенс: Organische Chemie , 1. Auflage, Вальтер де Грюйтер, Берлин 1980, ISBN 3-11-004594-X , стр. 367–368, 560–562.
Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie , 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8 , стр. 1051, 1073–1080.
Бейер / Вальтер: Lehrbuch der Organischen Chemie , 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1981, ISBN 3-7776-0356-2 , стр. 442–444.
Моррисон / Бойд: Lehrbuch der Organischen Chemie , 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6 , стр. 707–728.

Ссылки

^ Фрэнсис, Альфред В. (1948-02-01). «Свойства алкилбензолов». Chemical Reviews . 42 (1): 107– 162. doi :10.1021/cr60131a003. ISSN 0009-2665. PMID 18904921.
^ Сажин, СС (2022). Капли и брызги: простые модели сложных процессов. Хам, Швейцария: Springer. ISBN 978-3-030-99746-5. OCLC 1333919856.
^ abc Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (16 сентября 2013 г.), «Углеводороды», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. 1–61 , дои :10.1002/14356007.a13_227.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, S2CID 242394133 , получено 2023-04-12
^ abc Смазочные присадки: химия и применение. Лесли Р. Рудник. [Место публикации не указано]. 2017. ISBN 978-1-351-64696-3. OCLC 1003859957.{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
^ Де, Сурья К. (2021-01-26). Прикладная органическая химия: механизмы реакций и экспериментальные процедуры в медицинской химии (1-е изд.). Wiley. doi :10.1002/9783527828166.ch5. ISBN 978-3-527-34785-8. S2CID 242435919.
^ Хоторн, Стивен Б.; Миллер, Дэвид Дж. (1985-03-01). «Идентификация изомеров алкилбензола с помощью химической ионизации — масс-спектрометрии с обменом протонов». Аналитическая химия . 57 (3): 694– 698. doi :10.1021/ac00280a027. ISSN 0003-2700.

Эта статья о углеводороде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Ссылки

[1] Фрэнсис, Альфред В. (1948-02-01). «Свойства алкилбензолов». Chemical Reviews . 42 (1): 107– 162. doi :10.1021/cr60131a003. ISSN 0009-2665. PMID 18904921.

[2] Сажин, СС (2022). Капли и брызги: простые модели сложных процессов. Хам, Швейцария: Springer. ISBN 978-3-030-99746-5. OCLC 1333919856.

[:0-3] Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (16 сентября 2013 г.), «Углеводороды», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. 1–61 , дои :10.1002/14356007.a13_227.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, S2CID 242394133 , получено 2023-04-12

[:12-4] Смазочные присадки: химия и применение. Лесли Р. Рудник. [Место публикации не указано]. 2017. ISBN 978-1-351-64696-3. OCLC 1003859957.{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )

[5] Де, Сурья К. (2021-01-26). Прикладная органическая химия: механизмы реакций и экспериментальные процедуры в медицинской химии (1-е изд.). Wiley. doi :10.1002/9783527828166.ch5. ISBN 978-3-527-34785-8. S2CID 242435919.

[6] Хоторн, Стивен Б.; Миллер, Дэвид Дж. (1985-03-01). «Идентификация изомеров алкилбензола с помощью химической ионизации — масс-спектрометрии с обменом протонов». Аналитическая химия . 57 (3): 694– 698. doi :10.1021/ac00280a027. ISSN 0003-2700.