Александр Дильман
Russian organic chemist
Александр Дильман
Альма-матерВысший химический колледж Российской академии наук
Научная карьера
ПоляОрганическая химия , Фторорганическая химия
УчрежденияИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского
Руководители докторской диссертацииСема Лейбович Иоффе, Владимир Александрович Тартаковский.
Веб-сайтdilmanlab.ru

Александр Давидович Дильман ( русский : Алекса́ндр Дави́дович Ди́льман ) — российский химик -органик , профессор РАН . В настоящее время — заведующий лабораторией функциональных органических соединений Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН). С 2022 года — член-корреспондент РАН.

Биография

Дильман родился в Москве в 1976 году. В возрасте 15 лет он поступил в Московский химический лицей, чтобы углубить свои познания в химии. В 1993 году Дильман поступил в Высший химический колледж Российской академии наук . Во время обучения в бакалавриате он изучал химию нитро- и кремнийорганических соединений [1] [2] в ИОХ РАН под руководством Владимира Тартаковского.

Дильман прошел стажировку в группе профессора Герберта Майра  [de] в Мюнхенском университете Людвига-Максимилиана в 2000 году. Результаты, полученные им в Германии, стали частью его диссертации. В 2001 году он защитил докторскую диссертацию на тему «Химия N,N-бис(силилокси)енаминов» под руководством профессора Семы Иоффе. [3] Во время постдокторской стажировки в лаборатории профессора Генри Кагана в 2002 году Дильман изучал химию карбеновых комплексов родия и иридия .

Дильман начал работать в области фторорганической химии в ИОХ РАН в 2003 году. [4] В 2008 году защитил докторскую диссертацию, связанную с разработкой новых методов синтеза фторированных аминов. [5] В 2011 году Дильман стал заведующим Лабораторией функциональных органических соединений ИОХ РАН. [ необходима цитата ]

Исследовать

Ранние работы Дильмана относятся к химии силанов, содержащих перфторированную группу. Имеются исследования реакционной способности по отношению к енаминам , [6] [7] иминам , [8] [9] солям иминия [10] N- бензоилгидразонам . [11] Значительная часть исследований посвящена введению трифторметильной группы с помощью реагента Рупперта-Пракаша , [12] [13] дифторметильного фрагмента из дифторкарбена [14] и превращениям α,α-дифторированных фосфониевых солей. [15] [16] [17] Разработка методов введения групп CF 3 – и CF 2 H– имеет важное значение для медицинской химии .

В последнее время фотоокислительно-восстановительный катализ стал основным направлением исследований группы Дильмана. Вовлечение энергии видимого света в химические превращения позволяет многим процедурам быть более экологически чистыми и широко доступными для химиков-органиков. Исследования его группы в основном связаны с разработкой подходов к радикальной функционализации алкенов, [18] [19] [20] [21] [22] иминов , [23] гидразонов [24] и радикальной активации связей C–H. [25] Другие направления исследований связаны с активацией карбоновых кислот в условиях фотокаталитического действия акридина [26] [27] [28] , а также фотохимическими превращениями полифторированных арилсульфидов. [29] [30] [31]

Преподавание

С 2003 года Дильман совместно с Уильямом Смитом читал курс «Органический синтез» в ИОХ РАН. В 2009 году он продолжил чтение лекций по этой дисциплине совместно со своим учеником В.В. Левиным. По мотивам указанного курса в 2008 году была издана книга в соавторстве с У.А. Смитом. [32]

Награды

  • Диплом I степени VI Менделеевского конкурса научно-исследовательских работ студентов-химиков (1995) [33]
  • Медаль РАН для молодых учёных (1999) (совместно с А.А. Тишковым).
  • Лауреат грантов Президента Российской Федерации для поддержки молодых учёных [34]
  • Лауреат премии Фонда содействия отечественной науке (2008)
  • Премия имени Либиха Немецкого химического общества (2019) [35]

Ссылки

  1. ^ Дилман, AD; Ляпкало, И.М.; Беляков, П.А.; Иоффе, С.Л.; Стреленко, Ю. А.; Тартаковский, В.А. (2000). «N,N-Бис(трет-бутилдиметилсилилокси)аминобензол как новый синтетический эквивалент нитрозобензола». Российский химический вестник . 49 (9): 1649–1650 . doi : 10.1007/BF02495178. ISSN  1066-5285.
  2. ^ Дильман, АД; Тишков, АА; Ляпкало, ИМ; Иоффе, СЛ; Стреленко, ЮА; Тартаковский, ВА (1998). "Новый удобный метод синтеза N,N-бис(триметилсилилокси)енаминов". Синтез . 1998 (2): 181– 185. doi :10.1055/s-1998-2019. ISSN  0039-7881.
  3. ^ Дильман, Александр (2001). «Химия N,N-бис(силилокси)енаминов». Москва. Архивировано из оригинала 27 апреля 2012 г.
  4. ^ Дилман, Александр Д.; Тишков, Александр А.; Ляпкало Илья М.; Иоффе, Сема Л.; Качала Вадим Владимирович; Стреленко Юрий А.; Тартаковский, Владимир А. (2000). «Синтез N,N-бис(силилокси)енаминов с функционализированной двойной связью». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (17): 2926–2929 . doi : 10.1039/b004268o.
  5. ^ Дильман, Александр (2008). «Новая группа методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу». Архивировано из оригинала 30 июля 2018 г.
  6. ^ Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д.; Беляков, Павел А.; Корлюков, Александр А.; Стручкова, Марина И.; Тартаковский, Владимир А. (2005). «О взаимодействии силилтрифлатов с енаминами: образование иминиевых ионов против силилирования». Tetrahedron Letters . 46 (21): 3729– 3732. doi :10.1016/j.tetlet.2005.03.144.
  7. ^ Дильман, Александр Д.; Левин, Виталий В.; Беляков, Павел А.; Стручкова, Марина И.; Тартаковский, Владимир А. (2006). "Синтез C 6 F 5 -замещенных аминов, содержащих четвертичные атомы углерода". Синтез (3): 447– 450. doi :10.1055/s-2006-926277. ISSN  0039-7881.
  8. ^ Дильман, Александр Д.; Беляков, Павел А.; Корлюков, Александр А.; Стручкова, Марина И.; Тартаковский, Владимир А. (2005-07-01). "Синтез пентафторфенилметиламинов с помощью реакции Манниха на кремнии". Organic Letters . 7 (14): 2913– 2915. doi :10.1021/ol050845l. ISSN  1523-7060. PMID  15987168.
  9. ^ Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д.; Беляков, Павел А.; Стручкова, Марина И.; Тартаковский, Владимир А. (2006). "Хлорид-ион способствовал нуклеофильному пентафторфенилированию иминов". Tetrahedron Letters . 47 (50): 8959– 8963. doi :10.1016/j.tetlet.2006.10.019.
  10. ^ Левин, Виталий В.; Козлов Михаил А.; Сун, Ён-Хун; Дильман, Александр Д.; Беляков Павел А.; Стручкова Марина Ивановна; Тартаковский, Владимир А. (2008). «Нуклеофильное фторалкилирование солей иминия». Буквы тетраэдра . 49 (19): 3108–3111 . doi :10.1016/j.tetlet.2008.03.043.
  11. ^ Дилман, Александр Д.; Архипов Дмитрий Евгеньевич; Левин Виталий В.; Беляков Павел А.; Корлюков Александр Александрович; Стручкова Марина Ивановна; Тартаковский, Владимир А. (1 июля 2008 г.). «Трифторметилирование N-бензоилгидразонов». Журнал органической химии . 73 (14): 5643–5646 . doi : 10.1021/jo800782w. ISSN  0022-3263. ПМИД  18558768.
  12. ^ Гриценко, Роман Т.; Левин Виталий В.; Дильман, Александр Д.; Беляков Павел А.; Стручкова Марина Ивановна; Тартаковский, Владимир А. (2009). «Трифторметилирование енаминов в кислых условиях». Буквы тетраэдра . 50 (25): 2994–2997 . doi :10.1016/j.tetlet.2009.03.187.
  13. ^ Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2021). «Однореакторный синтез α-трифторметилстиролов из арилкетонов и реагента Рупперта–Пракаша». Mendeleev Communications . 31 (5): 684– 685. doi :10.1016/j.mencom.2021.09.030.
  14. ^ Дильман, Александр Д.; Левин, Виталий В. (2015). «Синтез фторорганических соединений с использованием α-фторзамещенных кремниевых реагентов». Mendeleev Communications . 25 (4): 239– 244. doi :10.1016/j.mencom.2015.07.001.
  15. ^ Левин, Виталий В.; Трифонов, Алексей Л.; Земцов, Артем А.; Стручкова, Марина И.; Архипов, Дмитрий Е.; Дильман, Александр Д. (2014-12-05). "Дифторметиленфосфатин как эквивалент дифторметилкарбаниона". Organic Letters . 16 (23): 6256– 6259. doi : 10.1021/ol503225s . ISSN  1523-7060. PMID  25423177.
  16. ^ Трифонов, Алексей Л.; Левин, Виталий В.; Стручкова, Марина И.; Дильман, Александр Д. (2017-10-06). "Дифторметилирование карбоновых кислот посредством добавления дифторированного фосфорного илида к ацилхлоридам". Organic Letters . 19 (19): 5304– 5307. doi :10.1021/acs.orglett.7b02601. ISSN  1523-7060. PMID  28915059.
  17. ^ Трифонов, Алексей Л.; Дильман, Александр Д. (2021-09-03). «Синтез дифторалкилированных гетероаренов через дифторкарбен». Organic Letters . 23 (17): 6977– 6981. doi :10.1021/acs.orglett.1c02603. ISSN  1523-7060. PMID  34428070.
  18. ^ Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2019-06-21). «Органокатализируемая тиол-еновая реакция, опосредованная видимым светом». Журнал органической химии . 84 (12): 8337– 8343. doi :10.1021/acs.joc.9b01331. ISSN  0022-3263. PMID  31129962.
  19. ^ Кособоков, Михаил Д.; Зубков, Михаил О.; Левин, Виталий В.; Кокорекин, Владимир А.; Дильман, Александр Д. (2020). «Фторалкилсульфиды как фоторедокс-активные связующие реагенты для дифункционализации алкенов». Chemical Communications . 56 (66): 9453– 9456. doi :10.1039/D0CC04617E. ISSN  1359-7345. PMID  32677653.
  20. ^ Костромитин, Владислав С.; Земцов, Артем А.; Кокорекин, Владимир А.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2021). «Радикальное присоединение фторалкилбромидов к алкенам с переносом атома через фоторедокс/медную каталитическую систему». Chemical Communications . 57 (42): 5219– 5222. doi :10.1039/D1CC01609A. ISSN  1359-7345. PMID  33908970.
  21. ^ Гладков, Антон А.; Чернов, Григорий Н.; Левин, Виталий В.; Кокорекин, Владимир А.; Дильман, Александр Д. (2021-12-17). "Фоторедокс-активация цинкорганических реагентов: реакция типа Барбье алкилгалогенидов с α-(трифторметил)стиролами". Organic Letters . 23 (24): 9645– 9648. doi :10.1021/acs.orglett.1c03917. ISSN  1523-7060. PMID  34818011.
  22. ^ Костромитин, Владислав С.; Сорокин, Артем О.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2023). «Аминалы как мощные XAT-реагенты: активация фторированных алкилхлоридов». Chemical Science . 14 (12): 3229– 3234. doi :10.1039/D3SC00027C. ISSN  2041-6520. PMC 10034144 . PMID  36970090. 
  23. ^ Супранович, Вячеслав И.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2019-06-07). "Радикальное присоединение к N -Tosylimines через C–H Activation Induced by Decatungstate Photocatalyst". Organic Letters . 21 (11): 4271– 4274. doi :10.1021/acs.orglett.9b01450. ISSN  1523-7060. PMID  31081641.
  24. ^ Дмитриев, Игорь А.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2021-11-19). «Хелаты бора, полученные из N-ацилгидразонов в качестве акцепторов радикалов: фотокаталитическое связывание гидразонов с карбоновыми кислотами». Organic Letters . 23 (22): 8973– 8977. doi :10.1021/acs.orglett.1c03501. ISSN  1523-7060. PMID  34752109.
  25. ^ Панферова, Любовь И.; Зубков, Михаил О.; Кокорекин, Владимир А.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2021-02-08). «Использование тиильного радикала для алифатического переноса атома водорода: тиолирование неактивированных связей C−H». Angewandte Chemie International Edition . 60 (6): 2849– 2854. doi :10.1002/anie.202011400. ISSN  1433-7851. PMID  33146419.
  26. ^ Зубков, Михаил О.; Кособоков, Михаил Д.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2022-04-01). "Фотокатализируемое декарбоксилированное тиолирование карбоновых кислот, активированное фторированным дисульфидом". Organic Letters . 24 (12): 2354– 2358. doi :10.1021/acs.orglett.2c00549. ISSN  1523-7060. PMID  35297636.
  27. ^ Липилин, Дмитрий Л.; Зубков, Михаил О.; Кособоков, Михаил Д.; Дильман, Александр Д. (2024). «Прямое превращение карбоновых кислот в свободные тиолы с помощью радикального эстафетного акридинового фотокатализа, обеспечиваемого разрывом связи N–O». Chemical Science . 15 (2): 644– 650. doi :10.1039/D3SC05513B. ISSN  2041-6520. PMC 10762721 . PMID  38179514. 
  28. ^ Рубанов, Захар М.; Левин, Виталий В.; Дильман, Александр Д. (2024-04-19). "Двойной акридин/декатунгматный фотокатализ для декарбоксилирующего радикального присоединения карбоновых кислот к азометинам". Organic Letters . 26 (15): 3174– 3178. doi :10.1021/acs.orglett.4c00778. ISSN  1523-7060. PMID  38587457.
  29. ^ Зубков, Михаил О.; Кособоков Михаил Дмитриевич; Левин Виталий В.; Кокорекин Владимир А.; Корлюков Александр Александрович; Ху, Джинбо; Дильман, Александр Д. (2020). «Новая фоторедокс-активная группа для получения фторированных радикалов из дифторстиролов». Химическая наука . 11 (3): 737–741 . doi : 10.1039/C9SC04643G. ISSN  2041-6520. ПМЦ 8146146 . ПМИД  34123046. 
  30. ^ Панферова, Любовь И.; Дильман, Александр Д. (2021-05-21). "Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange". Organic Letters . 23 (10): 3919– 3922. doi :10.1021/acs.orglett.1c01080. ISSN  1523-7060. PMID  33929210.
  31. ^ Панферова, Любовь И.; Зубков, Михаил О.; Кособоков, Михаил Д.; Дильман, Александр Д. (2022-11-25). "Светопромотируемое деарилирование перфторированных арилсульфидов с N-гетероциклическим карбеном–бораном". Organic Letters . 24 (46): 8559– 8563. doi :10.1021/acs.orglett.2c03585. ISSN  1523-7060. PMID  36351082.
  32. ^ Смит, Вильям; Дильман, Александр (2009). Основы современного органического синтеза (7-е изд.). Москва: Издательство «Бином» (издано в 2024 г.). ISBN 978-5-93208-434-2.
  33. ^ "Протоколы и фотографии Менделеевских конференций 1990-2019 гг". www.chemeco.ru .
  34. ^ "Система поддержки грантов Президента Российской Федерации. Победители конкурса 2007 года по государственной поддержке молодых российских ученых-кандидатов науки" . Grants.extech.ru . Проверено 30 ноября 2024 г.
  35. ^ "Liebig-Lectureship | Gesellschaft Deutscher Chemiker eV" www.gdch.de (на немецком языке) . Проверено 30 ноября 2024 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Alexander_Dilman&oldid=1273394780"