Сольволиз
В химии сольволиз — это тип нуклеофильного замещения (S N 1/S N 2) или элиминирования , где нуклеофилом является молекула растворителя . [1] Характерный для реакций S N 1 сольволиз хирального реагента дает рацемат . Однако иногда стереохимический ход осложняется близкими ионными парами , в результате чего уходящий анион остается близко к карбокатиону , эффективно защищая его от атаки нуклеофила. Особенно быстрые реакции могут происходить при участии соседней группы с неклассическими ионами в качестве промежуточных продуктов или переходных состояний.
Примеры
Для некоторых нуклеофилов классифицируются реакции сольволиза. Сольволиз с участием воды называется гидролизом . Родственные термины — алкоголиз ( спирты ) и, в частности, метанолиз ( метанол ), ацетолиз, аммонолиз ( аммиак ) и аминолиз (алкиламины). Однако гликолиз — это более старый термин для многоступенчатого превращения глюкозы в пируват.
Гидролиз
В то время как сольволиз часто относится к контексту органической химии , гидролиз распространен во всей неорганической химии , где аквакомплексы ионов металлов реагируют с молекулами растворителя из-за кислотности Льюиса металлического центра. Например, водные растворы хлорида алюминия являются кислыми из-за того, что акваалюминиевый комплекс теряет протоны молекулам воды, давая ионы гидроксония , которые снижают pH .
В органической химии реакции гидролиза часто дают два фрагмента из исходного субстрата. Например, гидролиз амидов дает карбоновые кислоты и амины ; гидролиз сложных эфиров дает спирты и карбоновые кислоты .
Алкоголиз
Примером реакции сольволиза является реакция триглицерида с простым спиртом , таким как метанол или этанол, с образованием метиловых или этиловых эфиров жирной кислоты, а также глицерина . Эта реакция более известна как реакция переэтерификации из-за обмена фрагментами спирта. [2]
Аммонолиз
Аммонолиз относится к сольволизу аммиаком, но может также описывать нуклеофильную атаку аммиаком в более общем смысле. Аммиак кипит при -33 °C и, как таковой, редко используется в качестве растворителя в чистом виде. Однако он легко смешивается с водой и обычно используется в виде насыщенного водного раствора. По этой причине аммонолиз можно рассматривать как особый случай сольволиза, поскольку аммиак сам растворяется в растворителе. Несмотря на это, реакции обычно высокоселективны из-за большей нуклеофильности аммиака по сравнению с водой.
Смотрите также
Ссылки
- ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «сольволиз». doi :10.1351/goldbook.S05762
- ^ Хоу, Чинг Т.; Шоу, Цзэй-Фу (2009). "Глава 5. Некаталитический алкоголиз растительных масел для производства биодизельного топлива". Биокатализ и биоэнергетика . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley. стр. 107–114. ISBN 9780470385869.
