Активный эфир
В органической химии активный эфир — это функциональная группа эфира , которая очень восприимчива к нуклеофильной атаке. Активация может быть осуществлена путем модификации ацильных или алкокси-компонентов обычного эфира, например, этилацетата . Типичные модификации требуют электроотрицательных заместителей. Активные эфиры используются как в синтетической, так и в биологической химии.
Реактивность
Активные эфиры в основном используются в качестве ацилирующих агентов . Они подвергаются тем же реакциям, что и их неактивированные аналоги, но делают это быстрее. Например, они склонны к гидролизу . Большой интерес представляет повышенная реакционная способность активных эфиров по отношению к аминам с образованием амидов . [1] [2]
Примеры
Тиоэфиры являются известными активными эфирами, как показано на примере эфиров кофермента А. [3]
В синтетической химии активные эфиры включают производные нитрофенолов и пентафторфенола . Активные эфиры часто используются в синтезе пептидов , например, N-гидроксисукцинимид , гидроксибензотриазол . [1] Активные эфиры акриловой кислоты являются предшественниками полимеров с реактивными боковыми цепями. [4]
Понятие активных эфиров распространяется на эфиры фосфорной и серной кислот . Одним из таких случаев является диметилсульфат — сильный метилирующий агент .
Ссылки
- ^ ab Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). «Эволюция образования амидной связи». Arkivoc . viii : 189–250.
- ^ Эль-Фахам, Айман; Альберисио, Фернандо (2011). «Реагенты для связывания пептидов, больше, чем суп из букв». Chemical Reviews . 111 (11): 6557–6602. doi :10.1021/cr100048w. PMID 21866984.
- ^ Аймото, Сабуро (1999). «Синтез полипептидов методом тиоэфира». Биополимеры . 51 (4): 247–265. doi :10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W. PMID 10618594.
- ^ Аниндита Дас; Патрик Теато (2016). «Полимеры, содержащие активированный сложный эфир: возможности и проблемы дизайна функциональных макромолекул». Chem. Rev. 116 ( 3): 1434–1495. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00291. PMID 26305991.
