Актинидин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (7 S )-4,7-Диметил-6,7-дигидро-5 H -циклопента[ c ]пиридин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 81308 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 13 Н | |
| Молярная масса | 147,221 г·моль −1 |
| Температура плавления | < 25 °C (77 °F; 298 К) |
| Точка кипения | от 100 до 103 °C (от 212 до 217 °F; от 373 до 376 K) при 9 мм рт. ст. [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Актинидин — иридоид, вырабатываемый в природе широким спектром растений и животных. Это был первый циклопентаноидный монотерпеновый алкалоид, который был обнаружен. [2] Это одно из нескольких соединений , которые могут быть извлечены из корня валерианы ( Valeriana officinalis ) [3] и серебряной лозы ( Actinidia polygama ), а также из нескольких видов насекомых на личиночной и имагинальной стадиях. [4] Актинидин — аттрактант для кошек , обладающий эффектами, подобными эффекту непеталактона , активного соединения, обнаруженного в кошачьей мяте . [5]
Некоторые виды палочников , включая Megacrania batesii и Megacrania tsudai , обладают химическим защитным механизмом, который включает секрецию актинидинсодержащего вещества из переднегрудных желез при угрозе со стороны хищника. [6]
Биосинтез
Ниже показан потенциальный биосинтез актинидина из L - цитронеллаля . [7]
Ссылки
- ^ Сакан Т (1959). «О структуре актинидина и мататабилактона, эффективных компонентов Actinidia polygama». Бюллетень химического общества Японии . 32 (3): 315–316. doi :10.1246/bcsj.32.315.
- ^ Цуцуи М, Цуцуи Э.А. (1959). «Дитерпеноиды». Химические обзоры . 59 (6): 1031–1075. дои : 10.1021/cr50030a003.
- ^ Джано М.М., Гильем Дж., Конц О., Венера Г., Сионга Э. (1979). «Вклад в изучение алкалоидов валерианы ( Valeriana officinalis L.): актинидина и нафтиридилметилкетона, нового алкалоида». Энн. Фарм. о. (на французском языке). 37 (9–10): 413–20. ПМИД 547813.
- ^ Weibel DB, Oldham NJ, Feld B, Glombitza G, Dettner K, Boland W (2001). "Биосинтез иридоидов у стафилинидных стафилинид (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae)". Биохимия насекомых и молекулярная биология . 31 (6–7): 583–591. doi :10.1016/s0965-1748(00)00163-6. PMID 11267897.
- ^ Lichman BR, Godden GT, Hamilton JP, Palmer L, Kamileen MO, Zhao D, Vaillancourt B, Wood JC, Sun M, Kinser TJ, Henry LK (2020-05-01). "Эволюционное происхождение аттрактанта кошек непеталактона в кошачьей мяте". Science Advances . 6 (20): eaba0721. Bibcode : 2020SciA....6..721L. doi : 10.1126/sciadv.aba0721 . ISSN 2375-2548. PMC 7220310. PMID 32426505 .
- ^ Wu IH, Liu HH, Chen YY, Tsai CL, Yu YC, Hsiao CY, Yeh WB (2020). «Жизненные циклы, фенология и генетическая структура находящихся под угрозой исчезновения Megacrania tsudai Shiraki (Phasmatodea: Phasmatidae): особи мужского пола из географического вида партеногенеза». Entomological Science . 23 (2): 183–192. doi :10.1111/ens.12410. S2CID 216322536.
- ^ Фунаяма С., Корделл ГА, ред. (2015). "14: Алкалоиды, полученные из терпеноидов". Алкалоиды . Academic Press. стр. 233–255.
