Акрилоилхлорид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Проп-2-еноилхлорид | |
| Другие имена 2-пропеноилхлорид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.011.272 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н3СlО | |
| Молярная масса | 90,51 г·моль −1 |
| Плотность | 1,119 г/см 3 |
| Точка кипения | 75,0 °C (167,0 °F; 348,1 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н225 , Н302 , Н314 , Н330 | |
| P210 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P310 | |
| точка возгорания | −4 °C (25 °F; 269 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Акрилоилхлорид , также известный как 2-пропеноилхлорид, акрилилхлорид или хлорид акриловой кислоты, является органическим соединением с формулой CH2 = CHCO(Cl). Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы кажутся желтыми. Он относится к группе соединений хлоридов кислот . [1]
Подготовка
Акрилоилхлорид можно эффективно получить путем обработки акриловой кислоты бензоилхлоридом : [ 2]
- CH2 = CHCO2H + C6H5COCl → CH2 = CHCOCl + C6H5CO2H
Обычные хлорирующие агенты на основе фосфора, например, трихлорид фосфора , неэффективны. Условия потока позволяют использовать расширенный спектр хлорирующих агентов, включая оксалилхлорид и тионилхлорид . [1] [3]
Реакции
Это соединение вступает в реакции, обычные для хлорангидридов кислот. Например, оно легко реагирует с водой , образуя акриловую кислоту. При обработке натриевыми солями карбоновых кислот образуется ангидрид. Реакции со спиртами и аминами дают эфиры и амиды соответственно. Оно ацилирует цинкорганические соединения . [4]
Акрилоилхлорид чаще всего используется для введения акриловых групп в другие соединения, например, для получения акрилатных мономеров и полимеров. [5]
Токсичность
Акрилоилхлорид, как и летучие хлориды кислот, является раздражителем кожи, с отеком легких при более серьезных воздействиях. [6] Другие признаки и симптомы острого воздействия могут включать головную боль, головокружение и слабость. Желудочно-кишечные эффекты могут включать тошноту, рвоту, диарею и язву желудка. [7]
Ссылки
- ^ ab PatentStorm LLC (2006). "Процесс производства акрилоилхлорида". PatentStorm LLC. Архивировано из оригинала 14 января 2013 г. Получено 21 декабря 2007 г.
- ^ Стемпель, Гвидо Х. младший; Кросс, Роберт П.; Мариэлла, Рэймонд П. (1950). «Получение акрилилхлорида». Журнал Американского химического общества . 72 (5): 2299– 2300. doi :10.1021/ja01161a527.
- ^ Мовсисян, Марин; Хойгеберт, Томас СА; Дамс, Руди; Стивенс, Кристиан В. (9 августа 2016 г.). «Безопасный, селективный и высоковыходный синтез акрилоилхлорида в системе непрерывного потока». ChemSusChem . 9 (15): 1945–1952 . Bibcode : 2016ChSCh...9.1945M. doi : 10.1002/cssc.201600348. PMID 27325562.
- ^ Ёсинао Тамару, Хирофуми Отиаи, Тацуя Накамура, Дзен-ичи Ёсида (1989). "Этил 5-оксо-6-метил-6-гептеноат из метакрилоилхлорида и этил 4-йодбутирата". Органические синтезы . 67 : 98. doi :10.15227/orgsyn.067.0098.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161. ISBN 3527306730.
- ^ Патан, Асама; Ахмад, Икрар; Гирасе, Рукайя; Джагатап, Вилас; Патель, Харун (23 августа 2022 г.). «Лабораторная авария с акрилоилхлоридом, ее последствия, лечение и меры безопасности: трудный урок для всех исследователей». ACS Chemical Health & Safety . 29 (5): 405-420. doi :10.1021/acs.chas.2c00036. S2CID 251779499. Получено 8 апреля 2023 г.
- ^ "АКРИЛИЛХЛОРИД | CAMEO Chemicals | NOAA".
Смотрите также
