Ацетиллейцин

Ацетиллейцин
	; ( S )-(−)- N -Ацетил-лейцин
Имена
	Название ИЮПАК 2-Ацетамидо-4-метилпентановая кислота
	Другие имена N - Ацетиллейцин; N - Ацетил- L - Лейцин
Идентификаторы
Номер CAS	Рацемический: 99-15-0 И; С (−): 1188-21-2 И; Р (+): 19764-30-8 И;
3D модель ( JSmol )	Рацемический: Интерактивное изображение;
3DMet	Рацемический: B00487;
Ссылка Бейльштейна	1724849 (С)-(−)
ЧЭБИ	Рацемический: CHEBI:17786 И;
ChEMBL	Рацемический: ChEMBL174357 И; С (−): ChEMBL56021 И;
ChemSpider	Расовый: 1918 И; С (−): 64075 И; Р (+): 1042393 И;
Номер ЕС	Рацемический: 202-734-9;
Ссылка Гмелина	985259 (С)-(−)
КЕГГ	Рацемический: D07350 И;
МеШ	ацетиллейцин
CID PubChem	Рацемический: 1995; С (−): 70912; Р (+): 1241420;
УНИИ	Рацемический: K76S41V71X И; С (−): E915HL7K2O И; Р (+): 91WU82GA22 И;
	ИнЧи InChI=1S/C8H15NO3/c1-5(2)4-7(8(11)12)9-6(3)10/h5,7H,4H2,1-3H3,(H,9,10)(H, 11,12) И Ключ: WXNXCEHXYPACJF-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ Рацемический: CC(C)CC(NC(C)=O)C(O)=O;
Характеристики
Химическая формула	С8Н15Н3
Молярная масса	173,212 г·моль −1
Появление	Белые кристаллы
Температура плавления	от −115 до −113 °C; от −175 до −172 °F; от 158 до 160 K
лог P	−0,265
Кислотность ( pK a )	3.666
Основность (p K b )	10.331
Фармакология
код АТС	N07CA04 ( ВОЗ )
Родственные соединения
Родственные соединения	ЕНУ
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Сложный

Химическое соединение

Ацетиллейцин ( N -ацетиллейцин ) — модифицированная аминокислота лейцин, используемая при лечении головокружения ^[2] и мозжечковой атаксии .

Существуют две формы: ацетил -DL -лейцин (продается под торговой маркой Tanganil, среди прочих) и N -ацетил- L -лейцин (левацетиллейцин). ^[3]

Ацетиллейцин также разрабатывается в качестве возможного лечения нескольких неврологических расстройств компанией IntraBio Inc. ^[4] В настоящее время проводятся клинические испытания ацетиллейцина для лечения трех орфанных, фатальных, нейродегенеративных заболеваний: болезнь Ниманна-Пика типа C , ^[5] ганглиозидозы GM2 ( болезни Тея-Сакса и Сандхоффа ) ^[6] и атаксия-телеангиэктазия . ^[7] В 2020 году компания IntraBio объявила об успешных результатах многонационального клинического испытания клинического испытания болезни Ниманна-Пика типа C. ^[8] IntraBio также исследует ацетиллейцин для лечения распространенных наследственных и приобретенных неврологических заболеваний, включая деменцию с тельцами Леви , ^[9] боковой амиотрофический склероз , синдром беспокойных ног , рассеянный склероз и мигрень ^[10] Ацетиллейцин получил статус орфанного препарата от Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) ^[11]^[12]^[13]^[14] и Европейской комиссии. ^[15]^[16]^[17]^[18]

Ссылки

^ "N-Ацетил-DL-лейцин". База данных PubChem Open Chemistry . Получено 26 марта 2017 г.
^ "N07CA04 (ацетиллейцин)". Центр сотрудничества ВОЗ по методологии статистики лекарственных средств . Норвежский институт общественного здравоохранения. 19 декабря 2016 г. Получено 26 марта 2017 г.
^ Oertel WH, Janzen A, Henrich MT, Geibl FF, Sittig E, Meles SK и др. (2 сентября 2024 г.). «Ацетил-DL-лейцин у двух лиц с расстройством поведения во время быстрого сна улучшает симптомы, устраняет потерю связывания стриатального дофаминового транспортера и стабилизирует патологический метаболический паттерн мозга — отчеты о случаях». Nature Communications . 15 (1): 7619. doi :10.1038/s41467-024-51502-7. ISSN 2041-1723. PMC 11369233 . PMID 39223119.
^ "IntraBio". Архивировано из оригинала 1 августа 2019 года . Получено 1 августа 2019 года .
^ "N-ацетил-L-лейцин при болезни Ниманна-Пика, тип C (NPC) - Полный текстовый просмотр - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Получено 1 августа 2019 г. .
^ "N-ацетил-L-лейцин при ганглиозидозе GM2 (болезни Тея-Сакса и Сандхоффа) - Полный текстовый просмотр - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Получено 1 августа 2019 г. .
^ "N-ацетил-L-лейцин при атаксии-телеангиэктазии (AT) - Полный текстовый просмотр - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Получено 1 августа 2019 г. .
^ «IntraBio сообщает о дополнительных подробностях положительных данных многонационального клинического исследования IB1001 по лечению болезни Ниманна-Пика типа C». intrabio.com . 19 октября 2020 г. Получено 1 августа 2021 г.
^ Пассмор П. (15 апреля 2014 г.). «Клиническое исследование амлодипина как нового метода лечения сосудистой деменции». doi : 10.1186/isrctn31208535 . {{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
^ Strupp M, Bayer O, Feil K, Straube A (1 февраля 2019 г.). «Профилактическое лечение мигрени с аурой и без нее с помощью ацетил-dl-лейцина: серия случаев». Журнал неврологии . 266 (2): 525–529. doi :10.1007/s00415-018-9155-6. ISSN 1432-1459. PMID 30547273. S2CID 56148131.
^ "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .
^ "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .
^ "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .
^ "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .
^ "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.
^ "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.
^ "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.
^ "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.

[1] "N-Ацетил-DL-лейцин". База данных PubChem Open Chemistry . Получено 26 марта 2017 г.

[2] "N07CA04 (ацетиллейцин)". Центр сотрудничества ВОЗ по методологии статистики лекарственных средств . Норвежский институт общественного здравоохранения. 19 декабря 2016 г. Получено 26 марта 2017 г.

[3] Oertel WH, Janzen A, Henrich MT, Geibl FF, Sittig E, Meles SK и др. (2 сентября 2024 г.). «Ацетил-DL-лейцин у двух лиц с расстройством поведения во время быстрого сна улучшает симптомы, устраняет потерю связывания стриатального дофаминового транспортера и стабилизирует патологический метаболический паттерн мозга — отчеты о случаях». Nature Communications . 15 (1): 7619. doi :10.1038/s41467-024-51502-7. ISSN 2041-1723. PMC 11369233 . PMID 39223119.

[4] "IntraBio". Архивировано из оригинала 1 августа 2019 года . Получено 1 августа 2019 года .

[5] "N-ацетил-L-лейцин при болезни Ниманна-Пика, тип C (NPC) - Полный текстовый просмотр - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Получено 1 августа 2019 г. .

[6] "N-ацетил-L-лейцин при ганглиозидозе GM2 (болезни Тея-Сакса и Сандхоффа) - Полный текстовый просмотр - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Получено 1 августа 2019 г. .

[7] "N-ацетил-L-лейцин при атаксии-телеангиэктазии (AT) - Полный текстовый просмотр - ClinicalTrials.gov". clinicaltrials.gov . Получено 1 августа 2019 г. .

[8] «IntraBio сообщает о дополнительных подробностях положительных данных многонационального клинического исследования IB1001 по лечению болезни Ниманна-Пика типа C». intrabio.com . 19 октября 2020 г. Получено 1 августа 2021 г.

[9] Пассмор П. (15 апреля 2014 г.). «Клиническое исследование амлодипина как нового метода лечения сосудистой деменции». doi : 10.1186/isrctn31208535 . {{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

[10] Strupp M, Bayer O, Feil K, Straube A (1 февраля 2019 г.). «Профилактическое лечение мигрени с аурой и без нее с помощью ацетил-dl-лейцина: серия случаев». Журнал неврологии . 266 (2): 525–529. doi :10.1007/s00415-018-9155-6. ISSN 1432-1459. PMID 30547273. S2CID 56148131.

[11] "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .

[12] "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .

[13] "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .

[14] "Поиск обозначений и утверждений орфанных препаратов". www.accessdata.fda.gov . Получено 3 августа 2019 г. .

[15] "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.

[16] "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.

[17] "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.

[18] "Здравоохранение - Европейская комиссия". Единый реестр лекарственных средств . Получено 3 августа 2019 г.

Имена
( S )-(−)- N -Ацетил-лейцин
Название ИЮПАК 2-Ацетамидо-4-метилпентановая кислота ^[1]
Другие имена N - Ацетиллейцин; N - Ацетил- L - Лейцин
Идентификаторы
Номер CAS	Рацемический: 99-15-0^И С (−): 1188-21-2^И Р (+): 19764-30-8^И
3D модель ( JSmol )	Рацемический: Интерактивное изображение
3DMet	Рацемический: B00487
Ссылка Бейльштейна	1724849 (С)-(−)
ЧЭБИ	Рацемический: CHEBI:17786^И
ChEMBL	Рацемический: ChEMBL174357^И С (−): ChEMBL56021^И
ChemSpider	Расовый: 1918^И С (−): 64075^И Р (+): 1042393^И
Номер ЕС	Рацемический: 202-734-9
Ссылка Гмелина	985259 (С)-(−)
КЕГГ	Рацемический: D07350^И
МеШ	ацетиллейцин
CID PubChem	Рацемический: 1995 С (−): 70912 Р (+): 1241420
УНИИ	Рацемический: K76S41V71X^И С (−): E915HL7K2O^И Р (+): 91WU82GA22^И
ИнЧи InChI=1S/C8H15NO3/c1-5(2)4-7(8(11)12)9-6(3)10/h5,7H,4H2,1-3H3,(H,9,10)(H, 11,12)^И Ключ: WXNXCEHXYPACJF-UHFFFAOYSA-N^И
УЛЫБКИ Рацемический: CC(C)CC(NC(C)=O)C(O)=O
Характеристики
Химическая формула	С8Н15Н3
Молярная масса	173,212 г·моль ⁻¹
Появление	Белые кристаллы
Температура плавления	от −115 до −113 °C; от −175 до −172 °F; от 158 до 160 K
лог P	−0,265
Кислотность ( pK _a )	3.666
Основность (p K _b )	10.331
Фармакология
код АТС	N07CA04 ( ВОЗ )
Родственные соединения
Родственные соединения	ЕНУ
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс