N-ацетилгалактозамин

Н-Ацетилгалактозамин
Имена
	Название ИЮПАК 2-(Ацетиламино)-2-дезокси- D -галактоза
	Другие имена GalNAc; 2-ацетамидо-2-дезокси- D- галактоза; N -ацетилхондрозамин; 2-ацетамидо-2-дезокси- D -галактопираноза; N -ацетил- D -галактозамин
Идентификаторы
Номер CAS	1811-31-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:40356 И;
ChemSpider	76020 И;
DrugBank	DB03567;
КЕГГ	С01074 И;
CID PubChem	84265;
УНИИ	833755V695 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70884733;
	ИнЧи InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/м1/с1 И Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N И; InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/м1/с1 Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW;
	УЛЫБКИ O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O;
Характеристики
Химическая формула	С8Н15Н06
Молярная масса	221,21 г/моль
Температура плавления	172–173 °C (342–343 °F; 445–446 K)
Родственные соединения
Родственные моносахариды	N -ацетилглюкозамин ; Галактозамин ; Галактоза
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

N -ацетилгалактозамин ( GalNAc ) — это аминосахаридное производное галактозы .

Функция

У человека это конечный углевод, образующий антиген группы крови А. ^[1]

Обычно это первый моносахарид, который связывает серин или треонин в определенных формах O -гликозилирования белка .

N -ацетилгалактозамин необходим для межклеточной коммуникации и концентрируется в сенсорных нервных структурах как человека, так и животных.

GalNAc также используется в качестве целевого лиганда в исследовательских антисмысловых олигонуклеотидах и siRNA- терапиях, нацеленных на печень, где он связывается с рецепторами асиалогликопротеина на гепатоцитах . ^[2]

Смотрите также

Ссылки

^ Дональд М. Маркус; Элвин А. Кабат; Джеральд Шиффман (1964). «Иммунохимические исследования групп крови. XXXI. Разрушение активности группы крови А ферментом из Clostridium tertium, который деацетилирует N-ацетилгалактозамин в неповрежденных веществах группы крови». Биохимия . 3 (3): 437– 443. doi :10.1021/bi00891a023.
^ Наир, Джаяпракаш К; Уиллоуби, Дженнифер Л.С; Чан, Эми; Чарисс, Клаус; Алам, штат Мэриленд Роушон; Ван, Цяньфан; Хукстра, Менно; Кандасами, Пачамуту; Кельин, Александр В; Мильштейн, Стюарт; Танеджа, Нейт; о'Ши, Джонатан; Шейх Сарфраз; Чжан, Лиган; Ван дер Слюис, Рональд Дж; Юнг, Майкл Э; Акинч, Акин; Хутабарат, Рента; Кучиманчи, Сатья; Фицджеральд, Кевин; Циммерманн, Трейси; Ван Беркель, Тео Дж. К.; Майер, Мартин А; Раджив, Каллантотатил Дж; Манохаран, Мутиа (2014). «Мультивалентная конъюгированная с N-ацетилгалактозамином siRNA локализуется в гепатоцитах и вызывает надежное подавление генов, опосредованное РНК-интерференцией». Журнал Американского химического общества . 136 (49): 16958– 16961. doi : 10.1021/ja505986a. PMID 25434769.

Внешние ссылки

Медиа, связанные с N-ацетилгалактозамином на Wikimedia Commons

[1] Дональд М. Маркус; Элвин А. Кабат; Джеральд Шиффман (1964). «Иммунохимические исследования групп крови. XXXI. Разрушение активности группы крови А ферментом из Clostridium tertium, который деацетилирует N-ацетилгалактозамин в неповрежденных веществах группы крови». Биохимия . 3 (3): 437– 443. doi :10.1021/bi00891a023.

[2] Наир, Джаяпракаш К; Уиллоуби, Дженнифер Л.С; Чан, Эми; Чарисс, Клаус; Алам, штат Мэриленд Роушон; Ван, Цяньфан; Хукстра, Менно; Кандасами, Пачамуту; Кельин, Александр В; Мильштейн, Стюарт; Танеджа, Нейт; о'Ши, Джонатан; Шейх Сарфраз; Чжан, Лиган; Ван дер Слюис, Рональд Дж; Юнг, Майкл Э; Акинч, Акин; Хутабарат, Рента; Кучиманчи, Сатья; Фицджеральд, Кевин; Циммерманн, Трейси; Ван Беркель, Тео Дж. К.; Майер, Мартин А; Раджив, Каллантотатил Дж; Манохаран, Мутиа (2014). «Мультивалентная конъюгированная с N-ацетилгалактозамином siRNA локализуется в гепатоцитах и вызывает надежное подавление генов, опосредованное РНК-интерференцией». Журнал Американского химического общества . 136 (49): 16958– 16961. doi : 10.1021/ja505986a. PMID 25434769.

Имена

Название ИЮПАК 2-(Ацетиламино)-2-дезокси- D -галактоза
Другие имена GalNAc; 2-ацетамидо-2-дезокси- D- галактоза; N -ацетилхондрозамин; 2-ацетамидо-2-дезокси- D -галактопираноза; N -ацетил- D -галактозамин
Идентификаторы
Номер CAS	1811-31-0^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:40356^И
ChemSpider	76020^И
DrugBank	DB03567
КЕГГ	С01074^И
CID PubChem	84265
УНИИ	833755V695^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70884733
ИнЧи InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/м1/с1^И Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N^И InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/м1/с1 Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
УЛЫБКИ O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O
Характеристики
Химическая формула	С8Н15Н06
Молярная масса	221,21 г/моль
Температура плавления	172–173 °C (342–343 °F; 445–446 K)
Родственные соединения
Родственные моносахариды	N -ацетилглюкозамин Галактозамин Галактоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс