Ацетондикарбоновая кислота

Ацетондикарбоновая кислота^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-оксопентандиовая кислота
	Другие имена 1,3-ацетондикарбоновая кислота; 3-оксоглутаровая кислота; 3-кетоглутаровая кислота; β-кетоглутаровая кислота;
Идентификаторы
Номер CAS	542-05-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:88950;
ChemSpider	61623 И;
Информационная карта ECHA	100.007.999
Номер ЕС	208-797-9;
CID PubChem	68328;
УНИИ	ИХ7П7ВО21П И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2060252;
	ИнЧи InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) И Ключ: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Ключ: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR;
	УЛЫБКИ С(С(=О)СС(=О)О)С(=О)О; О=С(О)СС(=О)СС(=О)О;
Характеристики
Химическая формула	С5Н6О5
Молярная масса	146,09814 г/моль
Плотность	1,499 г/см 3
Температура плавления	122 °C (252 °F; 395 K) (разлагается)
Точка кипения	408,4 °C (767,1 °F; 681,5 K) (760 мм рт. ст.)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
точка возгорания	214,9 °C (418,8 °F; 488,0 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Ацетондикарбоновая кислота , 3-оксоглутаровая кислота или β-кетоглутаровая кислота — это простая дикарбоновая кислота .

Подготовка

Ацетондикарбоновую кислоту можно также получить декарбоксилированием лимонной кислоты в дымящей серной кислоте : ^[2]

Приложения

Ацетондикарбоновая кислота и ее эфиры, такие как диметилацетондикарбоксилат, в основном используются в качестве строительных блоков в синтезе гетероциклических колец ^[3] и в реакции Вейсса-Кука ^[4] .

Хорошо известно, что ацетондикарбоновая кислота используется в синтезе тропинона Робинсона .

Присутствие β-кетоглутаровой кислоты в моче человека является диагностическим признаком вредной кишечной флоры, такой как Candida albicans . ^[5]

Смотрите также

альфа-кетоглутаровая кислота

Ссылки

^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC 1,3-ацетондикарбоновая кислота{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} в Sigma-Aldrich (паспорт безопасности)
^ Роджер Адамс; Х. М. Чайлз; К. Ф. Рассвайлер (1925). "Ацетондикарбоновая кислота". Органические синтезы . 5 : 5. doi :10.15227/orgsyn.005.0005.
^ Становник, Бранко; Грошель, Урош (2010). «Диалкилацетон-1,3-дикарбоксилаты и их моно- и бис(диметиламино)метилиденовые производные в синтезе гетероциклических систем». Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 100. Vol. 100. pp. 145–174. doi :10.1016/S0065-2725(10)10005-1. ISBN 9780123809360.
^ Корман, Мэтью; Пас, Эрик; Франклин, Тайлор; Левандовски, Николас Р.; Салливан, Бетани; Имхофф, Андреа М.; Фишер, Люк; Бихлер, Кэтрин А.; Ван Орнум, Скотт Г. (2020). «Разработка процесса реакции Вайса–Кука для получения цис-1,5-диметилбицикло[3.3.0]октан-3,7-диона в органической лаборатории бакалавриата». Журнал химического образования . 97 (10): 3835–3838. Bibcode : 2020JChEd..97.3835K. doi : 10.1021/acs.jchemed.9b00653. S2CID 225248640.
^ Шмидт, Майкл А., Усталость от усталости: преодоление хронической усталости и низкой энергии

[1] |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC 1,3-ацетондикарбоновая кислота{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} в Sigma-Aldrich (паспорт безопасности)

[2] Роджер Адамс; Х. М. Чайлз; К. Ф. Рассвайлер (1925). "Ацетондикарбоновая кислота". Органические синтезы . 5 : 5. doi :10.15227/orgsyn.005.0005.

[3] Становник, Бранко; Грошель, Урош (2010). «Диалкилацетон-1,3-дикарбоксилаты и их моно- и бис(диметиламино)метилиденовые производные в синтезе гетероциклических систем». Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 100. Vol. 100. pp. 145–174. doi :10.1016/S0065-2725(10)10005-1. ISBN 9780123809360.

[4] Корман, Мэтью; Пас, Эрик; Франклин, Тайлор; Левандовски, Николас Р.; Салливан, Бетани; Имхофф, Андреа М.; Фишер, Люк; Бихлер, Кэтрин А.; Ван Орнум, Скотт Г. (2020). «Разработка процесса реакции Вайса–Кука для получения цис-1,5-диметилбицикло[3.3.0]октан-3,7-диона в органической лаборатории бакалавриата». Журнал химического образования . 97 (10): 3835–3838. Bibcode : 2020JChEd..97.3835K. doi : 10.1021/acs.jchemed.9b00653. S2CID 225248640.

[5] Шмидт, Майкл А., Усталость от усталости: преодоление хронической усталости и низкой энергии

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК 3-оксопентандиовая кислота
Другие имена 1,3-ацетондикарбоновая кислота 3-оксоглутаровая кислота 3-кетоглутаровая кислота β-кетоглутаровая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	542-05-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:88950
ChemSpider	61623^И
Информационная карта ECHA	100.007.999
Номер ЕС	208-797-9
CID PubChem	68328
УНИИ	ИХ7П7ВО21П^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2060252
ИнЧи InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)^И Ключ: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N^И ИнХI=1/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Ключ: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR
УЛЫБКИ С(С(=О)СС(=О)О)С(=О)О О=С(О)СС(=О)СС(=О)О
Характеристики
Химическая формула	С5Н6О5
Молярная масса	146,09814 г/моль
Плотность	1,499 г/см ³
Температура плавления	122 °C (252 °F; 395 K) (разлагается)
Точка кипения	408,4 °C (767,1 °F; 681,5 K) (760 мм рт. ст.)
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
точка возгорания	214,9 °C (418,8 °F; 488,0 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс