Азин ацетона

Азин ацетона^[1]^[2]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Ди(пропан-2-илиден)гидразин
	Систематическое название ИЮПАК Азин ацетона
	Другие имена Кетазин; Ацетон кетозин; Диметилкетазин; 2-Пропанон, 2-(1-метилэтилиден)гидразон; Ацетон изопропилиденгидразон; Дипропан-2-илиденгидразин; Диизопропилиденгидразин; N- (пропан-2-илиденамино)пропан-2-имин; ;
Идентификаторы
Номер CAS	627-70-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	4-01-00-03207
ChemSpider	71417 И;
Информационная карта ECHA	100.010.009
Номер ЕС	211-009-6;
CID PubChem	79085;
УНИИ	Q18Y7G3ZPB И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1060845;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3 И Ключ: PFLUPZGCTVGDLV-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ Н(\Н=С(/С)С)=С(\С)С;
Характеристики
Химическая формула	С6Н12Н2
Молярная масса	112,176 г·моль −1
Появление	Бледно-желтая жидкость
Плотность	0,842 г см −3
Температура плавления	−125 °C (−193 °F; 148 K)
Точка кипения	133 °C (271 °F; 406 К)
Показатель преломления ( nD )	1.454
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Х226 , Х302 , Х311 , Х315 , Х319 , Х335 , Х350
Меры предосторожности	П201 , П261 , П280 , П305+П351+П338 , П308+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	31 °C (88 °F; 304 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Гидразин; Ацетон
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Азин ацетона — простейший кетазин . Является промежуточным продуктом в некоторых процессах производства гидразина .

Синтез

Азин ацетона можно получить из ацетона и гидразина: ^[3]

2 (CH ₃ ) ₂ CO + N ₂ H ₄ → 2 H ₂ O + [(CH ₃ ) ₂ C=N] ₂

Его также можно получить из ацетона (2 экв.), аммиака (2 экв.) и перекиси водорода (1 экв.). ^[4] Первым шагом является образование имина ацетона , Me ₂ C=NH; затем он окисляется перекисью водорода посредством сложного механизма, давая 3,3-диметилоксазиридин, который реагирует с дополнительной молекулой аммиака, образуя гидразон ацетона . Затем гидразон конденсируется с дополнительной молекулой ацетона, образуя азин. Продукт азина ацетона перегоняется из реакционной смеси в виде азеотропа 1:6 с водой. ^[5]

Реакции

Азин ацетона может быть использован для получения гидразона ацетона ^[3] и 2-диазопропана [fr] . ^[6]

Гидразин может быть получен путем кислотно-катализируемого гидролиза азина ацетона: ^[7]

2 H ₂ O + [(CH ₃ ) ₂ C=N] ₂ → 2 (CH ₃ ) ₂ CO + N ₂ H ₄

Ссылки

^ "Паспорт безопасности азина ацетона (Santa Cruz Biotechnology)" (PDF) .
^ "Паспорт безопасности азина ацетона (Sigma Aldrich)".
^ ab Day, AC; Whiting, MC (1970). "Acetone Hydrazone". Органические синтезы : 3; Собрание томов , т. 6, 1988, стр. 10.
^ США 3972878, Ширманн, Жан-Пьер; Комбру, Жан и Делаваренн, Серж Ивон, «Метод получения азинов и гидразонов», выпущенный 3 августа 1976 г., переданный Produits Chimiques Ugine Kuhlmann . US 3978049, Ширманн, Жан-Пьер; Телье, Пьер и Матэ, Анри и др., «Процесс получения гидразиновых соединений», выпущено 31 августа 1976 г., передано Produits Chimiques Ugine Kuhlmann.
^ US 4724133, Ширманн, Жан-Пьер; Комбру, Жан и Делаваренн, Серж И., «Приготовление концентрированного водного раствора гидразингидрата», выдан 09.02.1988, передан Atochem
^ Эндрюс, SD; Дэй, AC; Рэймонд, P.; Уайтинг, MC (1970). "2-Диазопропан". Органические синтезы : 27; Собрание томов , т. 6, 1988, стр. 392.
^ Гилберт, EC (1929), «Исследования гидразина. Гидролиз диметилкетазина и равновесие между гидразином и ацетоном», J. Am. Chem. Soc. , 51 (11): 3394–3409, doi :10.1021/ja01386a032.

[1] "Паспорт безопасности азина ацетона (Santa Cruz Biotechnology)" (PDF) .

[2] "Паспорт безопасности азина ацетона (Sigma Aldrich)".

[OrgSynth-3] Day, AC; Whiting, MC (1970). "Acetone Hydrazone". Органические синтезы : 3; Собрание томов , т. 6, 1988, стр. 10.

[4] США 3972878, Ширманн, Жан-Пьер; Комбру, Жан и Делаваренн, Серж Ивон, «Метод получения азинов и гидразонов», выпущенный 3 августа 1976 г., переданный Produits Chimiques Ugine Kuhlmann . US 3978049, Ширманн, Жан-Пьер; Телье, Пьер и Матэ, Анри и др., «Процесс получения гидразиновых соединений», выпущено 31 августа 1976 г., передано Produits Chimiques Ugine Kuhlmann.

[5] US 4724133, Ширманн, Жан-Пьер; Комбру, Жан и Делаваренн, Серж И., «Приготовление концентрированного водного раствора гидразингидрата», выдан 09.02.1988, передан Atochem

[6] Эндрюс, SD; Дэй, AC; Рэймонд, P.; Уайтинг, MC (1970). "2-Диазопропан". Органические синтезы : 27; Собрание томов , т. 6, 1988, стр. 392.

[7] Гилберт, EC (1929), «Исследования гидразина. Гидролиз диметилкетазина и равновесие между гидразином и ацетоном», J. Am. Chem. Soc. , 51 (11): 3394–3409, doi :10.1021/ja01386a032.