Акарвиозин

Акарвиозин
Имена
Название ИЮПАК
Метил 4,6-дидезокси-4-{[(1 R ,4 S ,5 R ,6 R )-4,5,6-тригидрокси-3-(гидроксиметил)циклогекс-2-ен-1-ил]амино}-α- D -глюкопиранозид
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,2 R ,3 S ,6 R )-4-(Гидроксиметил)-6-{[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-6-метокси-2-метил-4,5-дигидроксиоксан-3-ил]амино}циклогекс-4-ен-1,2,3-триол
Идентификаторы
  • 80943-41-5 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 2340579 проверятьИ
CID PubChem
  • 3083346
  • DTXSID30161850
  • ИнХI=1S/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)1 2(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+ /м1/с1 проверятьИ
    Ключ: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12 (20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7-,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14+/ м1/с1
    Ключ: KFHKERRGDZTZQJ-HHHVGSORBI
  • O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](N[C@@H]1/C=C(/CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@H](O[C@@H]2OC)C
Характеристики
С14Н25Н8
Молярная масса335,353  г·моль −1
Плотность1,488 г/мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Акарвиозин — это сахар, состоящий из циклогекситола , связанного с 4-амино-4,6-дидезокси- D -глюкопиранозой. Акарвиозин является частью мощного ингибитора α-амилазы акарбозы и ее производных. Акарвиозин является продуктом деградации акарбозы кишечной микробиотой , гликозидгидролаза из кишечных бактерий Lactobacillus plantarum способна гидролизовать акарбозу до мальтозы и акарвиозина. [1] Атом азота связывается с α-амилазой более прочно, чем естественный субстрат, что делает его более мощным, чем другие ингибиторы. Несколько других ингибиторов α-амилазы, содержащих акарвиозин, были обнаружены в микробах, включая изовалертатины [2] и бутитатины [3] из Streptomyces luteogriseus и более длинные олигосахариды из Streptomyces coelicoflavus . [4]

Ссылки

  1. ^ Jang, Myoung-Uoon; Kang, Hye-Jeong; Jeong, Chang-Ku; Kang, Yewon; Park, Ji-Eun; Kim, Tae-Jip (2018-02-01). "Функциональная экспрессия и ферментативная характеристика цикломальтодекстриназы Lactobacillus plantarum, катализирующей новый гидролиз акарбозы". Journal of Microbiology . 56 (2): 113– 118. doi :10.1007/s12275-018-7551-3. ISSN  1976-3794. PMID  29392561. S2CID  2660911.
  2. ^ Чжун, Д.; Си, Д.; Хэ, В.; Чжао, Л.; Сюй, Цюй (2001). «Структурная ревизия изовалертатинов M03, M13 и M23, выделенных из культуры Streptomyces luteogriseus». Carbohydrate Research . 331 (1): 69– 75. doi :10.1016/s0008-6215(01)00006-4. PMID  11284506.
  3. ^ Si, D.; Zhong, D.; Xu, Q. (2001). «Два бутилированных аминоолигосахарида, выделенных из фильтрата культуры Streptomyces luteogriseus». Carbohydrate Research . 335 (2): 127– 132. doi :10.1016/s0008-6215(01)00218-x. PMID  11567643.
  4. ^ Geng, P.; Qiu, F.; Zhu, Y.; Bai, G. (2008). «Четыре акарвиозинсодержащих олигосахарида, идентифицированных из Streptomyces coelicoflavus ZG0656, являются мощными ингибиторами α-амилазы». Carbohydrate Research . 343 (5): 882– 892. doi :10.1016/j.carres.2008.01.020. PMID  18294624.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Акарвиозин&oldid=1152139991"