Аномальный каннабидиол
Синтетическое, каннабиноидоподобное соединение

Фармацевтическая смесь
Аномальный каннабидиол
Идентификаторы
  • 4-[(1 R ,6 R )-3-метил-6-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-ен-1-ил]-5-пентилбензол-1,3-диол
Номер CAS
  • 22972-55-0 ☒Н
CID PubChem
  • 89949
ChemSpider
  • 2321442 проверятьИ
УНИИ
  • T4WF2D7YPH
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID10945675
Химические и физические данные
ФормулаС21Н30О2​​​​​
Молярная масса314,469  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CC1=CC(=CC(=C1[C@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O)O
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-17(22)13-20(23)21(16)19-11-15(4)9-10-18(19)14(2)3/h11-13,18-19,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t18-,19-/m0/s1 проверятьИ
  • Ключ:YWEZXUNAYVCODW-OALUTQOASA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Аномальный каннабидиол ( Abn-CBD ) — это синтетический региоизомер каннабидиола , который в отличие от большинства других каннабиноидов оказывает сосудорасширяющее действие , снижает артериальное давление и вызывает миграцию клеток , пролиферацию клеток и активацию митоген-активируемой протеинкиназы в микроглии , но не оказывает никаких психоактивных или седативных эффектов. [1] [2] Abn-CBD может быть обнаружен в качестве примеси в синтетическом каннабидиоле . [3]

Рецепторная активность

Было показано, что действия аномального каннабидиола опосредуются через сайт, отдельный от рецепторов CB 1 и CB 2 , [2] [4], который реагирует на аномальный каннабидиол, O-1602 и эндогенные лиганды : анандамид (AEA), N-арахидоноилглицин (NAGly) и N-арахидоноил L-серин. [2] [5] [6] [7] Множество линий доказательств подтверждают предложенную идентификацию этой новой мишени в микроглии как ранее сиротского рецептора GPR18 . [2] Другой возможной мишенью аномального каннабидиола является GPR55 , который также получил большое внимание как предполагаемый каннабиноидный рецептор, [8] [9] хотя все больше доказательств указывают на лизофосфатидилинозитол (LPI) как на эндогенный лиганд для GPR55. [10] [11] Дальнейшие исследования показывают, что существуют еще дополнительные каннабиноидные рецепторы. [12] [13] [14] [15]

Фармакодинамика

Исследование эффектов аномального каннабидиола у мышей показало, что атипичные каннабиноиды обладают терапевтическим потенциалом при различных воспалительных состояниях, включая желудочно-кишечного тракта. После индукции колита с помощью тринитробензолсульфоновой кислоты , заживление ран как эндотелиальных, так и эпителиальных клеток пупочной вены человека было усилено Abn-CBD. [16]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Адамс МД, Эрнхардт ДжТ, Мартин БР, Харрис ЛС, Дьюи ВЛ, Раздан РК (сентябрь 1977 г.). «Каннабиноид с сердечно-сосудистой активностью, но без явных поведенческих эффектов». Experientia . 33 (9): 1204– 1205. doi :10.1007/BF01922330. PMID  891878. S2CID  21488700.
  2. ^ abcd McHugh D, Hu SS, Rimmerman N, Juknat A, Vogel Z, Walker JM и др. (март 2010 г.). "N-арахидоноил глицин, распространенный эндогенный липид, эффективно управляет направленной клеточной миграцией через GPR18, предполагаемый аномальный рецептор каннабидиола". BMC Neuroscience . 11 : 44. doi : 10.1186/1471-2202-11-44 . PMC 2865488 . PMID  20346144. 
  3. ^ Citti C, Russo F, Linciano P, Strallhofer SS, Tolomeo F, Forni F и др. (2021). «Происхождение примеси Δ9-тетрагидроканнабинола в синтетическом каннабидиоле». Cannabis and Cannabinoid Research . 6 (1): 28– 39. doi : 10.1089 /can.2020.0021. PMC 7891213. PMID  33614950. 
  4. ^ Járai Z, Wagner JA, Varga K, Lake KD, Compton DR, Martin BR и др. (ноябрь 1999 г.). «Каннабиноид-индуцированная мезентериальная вазодилатация через эндотелиальный участок, отличный от рецепторов CB1 или CB2». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 96 (24): 14136– 14141. Bibcode : 1999PNAS ...9614136J. doi : 10.1073/pnas.96.24.14136 . PMC 24203. PMID  10570211. 
  5. ^ Walter L, Franklin A, Witting A, Wade C, Xie Y, Kunos G и др. (февраль 2003 г.). «Непсихотропные каннабиноидные рецепторы регулируют миграцию микроглиальных клеток». The Journal of Neuroscience . 23 (4): 1398– 1405. doi :10.1523/JNEUROSCI.23-04-01398.2003. PMC 6742252 . PMID  12598628. 
  6. ^ Offertáler L, Mo FM, Bátkai S, Liu J, Begg M, Razdan RK и др. (март 2003 г.). «Селективные лиганды и клеточные эффекторы эндотелиального каннабиноидного рецептора, связанного с G-белком». Молекулярная фармакология . 63 (3): 699–705 . doi :10.1124/mol.63.3.699. PMID  12606780.
  7. ^ Milman G, Maor Y, Abu-Lafi S, Horowitz M, Gallily R, Batkai S и др. (февраль 2006 г.). «N-арахидоноил L-серин, эндоканнабиноидоподобный компонент мозга с вазодилататорными свойствами». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (7): 2428– 2433. Bibcode : 2006PNAS..103.2428M. doi : 10.1073/pnas.0510676103 . PMC 1413724. PMID  16467152 . 
  8. ^ McCollum L, Howlett AC, Mukhopadhyay S (июнь 2007 г.). «Анандамид-опосредованный каннабиноидный рецептор CB1/CB2 — независимая продукция оксида азота в эндотелиальных клетках аорты кролика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 321 (3): 930–937 . doi :10.1124/jpet.106.117549. PMID  17379772. S2CID  24492397.
  9. ^ Ryberg E, Larsson N, Sjögren S, Hjorth S, Hermansson NO, Leonova J, et al. (Декабрь 2007). «Орфанный рецептор GPR55 — новый каннабиноидный рецептор». British Journal of Pharmacology . 152 (7): 1092– 1101. doi :10.1038/sj.bjp.0707460. PMC 2095107 . PMID  17876302. 
  10. ^ Капур А., Чжао П., Шарир Х., Бай И., Карон МГ., Барак Л.С. и др. (октябрь 2009 г.). «Атипичная чувствительность рецептора-сироты GPR55 к каннабиноидным лигандам». Журнал биологической химии . 284 (43): 29817– 29827. doi : 10.1074/jbc.M109.050187 . PMC 2785612. PMID  19723626 . 
  11. ^ Henstridge CM, Balenga NA, Ford LA, Ross RA, Waldhoer M, Irving AJ (январь 2009 г.). «Лиганд GPR55 L-альфа-лизофосфатидилинозитол способствует RhoA-зависимой передаче сигналов Ca2+ и активации NFAT». FASEB Journal . 23 (1): 183– 193. doi : 10.1096/fj.08-108670 . PMID  18757503. S2CID  27142069.
  12. ^ Brown AJ (ноябрь 2007 г.). «Новые каннабиноидные рецепторы». British Journal of Pharmacology . 152 (5): 567– 575. doi :10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678  . 
  13. ^ Johns DG, Behm DJ, Walker DJ, Ao Z, Shapland EM, Daniels DA и др. (ноябрь 2007 г.). «Новый эндоканнабиноидный рецептор GPR55 активируется атипичными каннабиноидами, но не опосредует их сосудорасширяющие эффекты». British Journal of Pharmacology . 152 (5): 825– 831. doi :10.1038/sj.bjp.0707419. PMC 2190033 . PMID  17704827. 
  14. ^ McHugh D, Tanner C, Mechoulam R, Pertwee RG, Ross RA (февраль 2008 г.). «Ингибирование хемотаксиса человеческих нейтрофилов эндогенными каннабиноидами и фитоканнабиноидами: доказательства наличия участка, отличного от CB1 и CB2». Молекулярная фармакология . 73 (2): 441– 450. doi :10.1124/mol.107.041863. PMID  17965195. S2CID  15182303.
  15. ^ Kreutz S, Koch M, Böttger C, Ghadban C, Korf HW, Dehghani F (февраль 2009 г.). «2-Арахидоноилглицерол вызывает нейропротекторные эффекты на эксайтотоксически поврежденных гранулярных клетках зубчатой ​​извилины через аномальные каннабидиол-чувствительные рецепторы на микроглиальных клетках». Glia . 57 (3): 286– 294. doi :10.1002/glia.20756. PMID  18837048. S2CID  37531270.
  16. ^ Krohn RM, Parsons SA, Fichna J, Patel KD, Yates RM, Sharkey KA и др. (2016). «Аномальный каннабидиол ослабляет экспериментальный колит у мышей, способствует заживлению ран и подавляет набор нейтрофилов». Journal of Inflammation . 13 (21): 21. doi : 10.1186/s12950-016-0129-0 . PMC 4944257 . PMID  27418880. 
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Abnormal_cannabidiol&oldid=1268773049"