АМ-6545

АМ-6545
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 5-(4-[4-цианобут-1-инил]фенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил- N- (1,1-диоксотиоморфолино)-1H - пиразол-3-карбоксамид;
Номер CAS	1245626-05-4 Н;
CID PubChem	46912919;
ChemSpider	26333263 И;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:231613;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70677329;
Информационная карта ECHA	100.216.518
Химические и физические данные
Формула	С26Н23Cl2N5O3S
Молярная масса	556,46 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=S4(=O)CCN(CC4)NC(=O)c1nn(-c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c1C)-c3ccc(C#CCCC#N)cc3;
	ИнЧи InChI=1S/C26H23Cl2N5O3S/c1-18-24(26(34)31-32-13-15-37(35,36)16-14-32)30-33(23-11-10-21(27)17-22(23)28)25(18)20-8-6-19(7-9-20)5-3-2-4-12-29/h6-11,17H,2,4,13-16H2,1H3,(H,31,34) И; Ключ:XBHQLFVDGLPBCK-UHFFFAOYSA-N И;
	НИ (что это?)

Химическое соединение

AM-6545 — это препарат, который действует как периферически селективный молчаливый антагонист рецептора CB ₁ и был разработан для лечения ожирения . Другие антагонисты каннабиноидов, такие как римонабант, были представлены на рынке для этого применения, но впоследствии были сняты с продажи из-за центрально опосредованных побочных эффектов, таких как депрессия и тошнота . Поскольку AM-6545 не проникает через гематоэнцефалический барьер в какой-либо значительной степени, он не вызывает подобных побочных эффектов, но все же было показано, что он эффективно снижает аппетит и потребление пищи в исследованиях на животных. ^[1]^[2]^[3]^[4]

Смотрите также

CB-13 – периферически селективный агонист каннабиноидов
O-2050 – центрально действующий молчаливый антагонист CB ₁
Метилналтрексон – периферически селективный антагонист мю-опиоидных рецепторов
TM-38837 - еще один периферически селективный антагонист каннабиноидов

Ссылки

^ Tam J, Vemuri VK, Liu J, Bátkai S, Mukhopadhyay B, Godlewski G, Osei-Hyiaman D, Ohnuma S, Ambudkar SV, Pickel J, Makriyannis A, Kunos G (август 2010 г.). «Блокада периферического каннабиноидного рецептора CB1 улучшает кардиометаболический риск в мышиных моделях ожирения». Журнал клинических исследований . 120 (8): 2953–66. doi :10.1172/JCI42551. PMC 2912197. PMID 20664173 .
^ Рэндалл PA, Вемури VK, Сеговия KN, Торрес EF, Хосмер S, Нунес EJ, Сантерре JL, Макрияннис A , Саламоне JD (ноябрь 2010 г.). «Новый антагонист каннабиноида CB1 AM6545 подавляет потребление пищи и поведение, подкрепляемое пищей». Фармакология, биохимия и поведение . 97 (1): 179–84. doi :10.1016/j.pbb.2010.07.021. PMC 3522179. PMID 20713079 .
^ Cluny NL, Vemuri VK, Chambers AP, Limebeer CL, Bedard H, Wood JT, Lutz B, Zimmer A, Parker LA, Makriyannis A, Sharkey KA (октябрь 2010 г.). «Новый периферически ограниченный антагонист каннабиноидных рецепторов, AM6545, снижает потребление пищи и массу тела, но не вызывает недомогания у грызунов». British Journal of Pharmacology . 161 (3): 629–42. doi :10.1111/j.1476-5381.2010.00908.x. PMC 2990160 . PMID 20880401.
^ Järbe TU, LeMay BJ, Vemuri VK, Vadivel SK, Zvonok A, Makriyannis A (август 2011 г.). «Центральная медиация и дифференциальная блокада каннабинергическими средствами дискриминационных стимульных эффектов антагониста каннабиноидных рецепторов CB1 римонабанта у крыс». Психофармакология . 216 (3): 355–65. doi :10.1007/s00213-011-2226-3. PMC 3727221. PMID 21369753 .

[1] Tam J, Vemuri VK, Liu J, Bátkai S, Mukhopadhyay B, Godlewski G, Osei-Hyiaman D, Ohnuma S, Ambudkar SV, Pickel J, Makriyannis A, Kunos G (август 2010 г.). «Блокада периферического каннабиноидного рецептора CB1 улучшает кардиометаболический риск в мышиных моделях ожирения». Журнал клинических исследований . 120 (8): 2953–66. doi :10.1172/JCI42551. PMC 2912197. PMID 20664173 .

[2] Рэндалл PA, Вемури VK, Сеговия KN, Торрес EF, Хосмер S, Нунес EJ, Сантерре JL, Макрияннис A , Саламоне JD (ноябрь 2010 г.). «Новый антагонист каннабиноида CB1 AM6545 подавляет потребление пищи и поведение, подкрепляемое пищей». Фармакология, биохимия и поведение . 97 (1): 179–84. doi :10.1016/j.pbb.2010.07.021. PMC 3522179. PMID 20713079 .

[3] Cluny NL, Vemuri VK, Chambers AP, Limebeer CL, Bedard H, Wood JT, Lutz B, Zimmer A, Parker LA, Makriyannis A, Sharkey KA (октябрь 2010 г.). «Новый периферически ограниченный антагонист каннабиноидных рецепторов, AM6545, снижает потребление пищи и массу тела, но не вызывает недомогания у грызунов». British Journal of Pharmacology . 161 (3): 629–42. doi :10.1111/j.1476-5381.2010.00908.x. PMC 2990160 . PMID 20880401.

[4] Järbe TU, LeMay BJ, Vemuri VK, Vadivel SK, Zvonok A, Makriyannis A (август 2011 г.). «Центральная медиация и дифференциальная блокада каннабинергическими средствами дискриминационных стимульных эффектов антагониста каннабиноидных рецепторов CB1 римонабанта у крыс». Психофармакология . 216 (3): 355–65. doi :10.1007/s00213-011-2226-3. PMC 3727221. PMID 21369753 .

Идентификаторы

Название ИЮПАК 5-(4-[4-цианобут-1-инил]фенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил- N- (1,1-диоксотиоморфолино)-1H - пиразол-3-карбоксамид
Номер CAS	1245626-05-4^Н
CID PubChem	46912919
ChemSpider	26333263^И
ЧЭБИ	ЧЕБИ:231613
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70677329
Информационная карта ECHA	100.216.518
Химические и физические данные
Формула	С26Н23Cl2N5O3S
Молярная масса	556,46 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O=S4(=O)CCN(CC4)NC(=O)c1nn(-c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c1C)-c3ccc(C#CCCC#N)cc3
ИнЧи InChI=1S/C26H23Cl2N5O3S/c1-18-24(26(34)31-32-13-15-37(35,36)16-14-32)30-33(23-11-10-21(27)17-22(23)28)25(18)20-8-6-19(7-9-20)5-3-2-4-12-29/h6-11,17H,2,4,13-16H2,1H3,(H,31,34)^И Ключ:XBHQLFVDGLPBCK-UHFFFAOYSA-N^И
^НИ (что это?)