9-Метил-β-карболин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5-Метил-5 H -пиридо[3,4- b ]индол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| МеШ | С529608 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С12Н10Н2 | |
| Молярная масса | 182,226 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
9-Метил-β-карболин ( 9-Me-BC ) — гетероциклический амин семейства β-карболинов и исследовательский химикат . [1]
Химия
9-Me-BC представляет собой метилированное производное β-карболина с молекулярной формулой C 12 H 10 N 2 .
Его можно получить, выполнив реакцию Эшвайлера-Кларка на свободном основании β-карболина (норгармана) [ необходима ссылка ]
Биологические эффекты
Исследования in vitro с культурами дофаминергических нейронов продемонстрировали повышенную экспрессию тирозингидроксилазы и связанных с ней факторов транскрипции , повышенный рост нейритов , регенерацию нейронов после хронического введения ротенона и сниженную экспрессию воспалительных цитокинов . [1] В исследованиях первичных культур мезэнцефальных дофаминергических нейронов вещество увеличивало количество дифференцированных дофаминергических нейронов и производило более высокие уровни факторов транскрипции, связанных с дофаминергической дифференциацией. [2] 9-Me-BC также ингибировал окисление предшественника нейротоксина MPTP до дофаминергического нейротоксина MPP + in vitro . [3]
Исследования на грызунах in vivo продемонстрировали повышенный уровень дофамина в гиппокампе , улучшенную производительность пространственного обучения в тесте радиального лабиринта и повышенный рост дендритов в зубчатой извилине гиппокампа [4], а также восстановление числа нейронов, экспрессирующих тирозингидроксилазу, в левом полосатом теле после инъекции MPP +, что уменьшило число таких клеток на 50% в животной модели паркинсонизма . [5]
9-Me-BC является известным ингибитором моноаминоксидазы А и моноаминоксидазы В и был предложен для дальнейшего исследования при лечении болезни Паркинсона . [6]
Он может обладать фотосенсибилизирующим эффектом. [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Polanski W, Enzensperger C, Reichmann H, Gille G (2010). «Исключительные свойства 9-метил-β-карболина: стимуляция, защита и регенерация дофаминергических нейронов в сочетании с противовоспалительными эффектами». J Neurochem . 113 (6): 1659– 1675. doi : 10.1111/j.1471-4159.2010.06725.x . PMID 20374418.
- ^ Хаманн Дж., Вернике К., Леманн Дж., Райхманн Х., Роммельспахер Х., Гилле Г. (2008). «9-Метил-β-карболин повышает регуляцию появления дифференцированных дофаминергических нейронов в первичной мезэнцефальной культуре». Neurochem. Int . 52 ( 4–5 ): 688–700 . doi :10.1016/j.neuint.2007.08.018. PMID 17913302. S2CID 24226033.
- ^ Herraiz T, Guillén H (2011). «Ингибирование биоактивации нейротоксина MPTP антиоксидантами, окислительно-восстановительными агентами и ингибиторами моноаминоксидазы». Food Chem. Toxicol . 49 (8): 1773– 1781. doi :10.1016/j.fct.2011.04.026. hdl :10261/63126. PMID 21554916.
- ^ Gruss M, Appenroth D, Flubacher A, Enzersperger C, Bock J, Fleck C, Gille G, Braun K (2012). «Усиление когнитивных функций, вызванное 9-метил-β-карболином, связано с повышенным уровнем дофамина в гиппокампе и дендритной и синаптической пролиферацией». J Neurochem . 121 (6): 924– 931. doi : 10.1111/j.1471-4159.2012.07713.x . PMID 22380576.
- ^ Wernicke C, Hellmann J, Zieba B, Kuter K, Ossowska K, Frenzel M, Bencher NA, Rommelspacher H (2010). «9-Метил-бета-карболин оказывает восстановительное действие на животных моделях болезни Паркинсона». Pharmacol Rep . 62 (1): 35–53 . doi :10.1016/s1734-1140(10)70241-3. PMID 20360614. S2CID 16729205.
- ^ Полански В., Райхманн Х., Джилле Г. (2011). «Стимуляция, защита и регенерация дофаминергических нейронов 9-метил-β-карболином: новый препарат против болезни Паркинсона?». Expert Rev Neurother . 11 (6): 845– 860. doi :10.1586/ern.11.1. PMID 21651332. S2CID 24899640.
- ^ Виньони М., Рассе-Суриани Ф.А., Буцбах К., Эрра-Балселлс Р., Эпе Б., Кабреризо FM (2013). «Механизмы повреждения ДНК фотовозбужденными 9-метил-β-карболинами». Орг Биомол Хим . 11 (32): 5300–9 . doi :10.1039/c3ob40344k. hdl : 11336/2178 . ПМИД 23842892.
