7α-Гидрокси-4-холестен-3-он
7α-Гидрокси-4-холестен-3-он
Имена
Название ИЮПАК
7α-Гидроксихолест-4-ен-3-он
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,3a S ,3b S ,4 R ,9a R ,9b S ,11a R )-5-Гидрокси-9a,11a-диметил-1-[(2 R )-6-метилгептан-2-ил]-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-7 H -циклопента[ a ]фенантрен-7-он
Другие имена
холест-4-ен-7α-ол-3-он; 7 α-3ox-C
Идентификаторы
  • 3862-25-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 110306
CID PubChem
  • 123743
  • DTXSID10191938
  • InChI=1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h15,17-18,21-25,29H,6-14,16H2,1-5H3/t18-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1
    Ключ: IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWSA-N
  • InChI=1/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h15,17-18,21-25,29H,6-14,16H2,1-5H3/t18-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1
    Ключ: IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWBX
  • О=С4\С=С2/[С@]([С@Н]1СС[С@]3([С@Н]([С@@Н]1[С@Н](О)С2)СС[С@@Н]3[С@Н](С)СССС(С)С)С)(С)СС4
Характеристики
С27Н44О2​​​​​
Молярная масса400,647  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

7α-Гидрокси-4-холестен-3-он является промежуточным продуктом в биохимическом синтезе желчных кислот из холестерина . Его предшественник, 7α-гидроксихолестерин , вырабатывается из холестерина печеночной холестерин-7α-гидроксилазой (CYP7A1). [1]

Он метаболизируется ферментом 7α-гидроксихолест-4-ен-3-он 12α-гидроксилазой в 7α,12α-дигидроксихолест-4-ен-3-он и затем в холевую кислоту , основную первичную желчную кислоту у людей. Альтернативно, он может быть преобразован в 5β-холестан-3α,7α-диол и затем в хенодезоксихолевую кислоту , другую основную первичную желчную кислоту у людей. [1]

Концентрации сывороточного 7α-гидрокси-4-холестен-3-она отражают активность пути синтеза желчных кислот. Значения сывороточного 7α-гидрокси-4-холестен-3-она изменяются в течение дня, поскольку скорость синтеза желчных кислот имеет суточный ритм. [2]

Повышенные значения обнаруживаются у пациентов с мальабсорбцией желчных кислот и могут быть полезны при диагностике этого состояния, поскольку высокие значения связаны с низким удержанием SeHCAT . [3] Увеличение концентрации 7α-гидрокси-4-холестен-3-она в сыворотке отражает потерю желчных кислот, вторичную по отношению к мальабсорбции желчных кислот или повышенный синтез, обнаруженный при первичной диарее желчных кислот , связанной с нарушением отрицательной обратной связи CYP7A1 посредством FGF19 . [4]

Ссылки

  1. ^ ab Russell DW (2003). «Ферменты, регуляция и генетика синтеза желчных кислот». Annual Review of Biochemistry . 72 : 137– 74. doi : 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID  12543708.
  2. ^ Gälman, C; Angelin, B; Rudling, M (2005). «Синтез желчных кислот у людей имеет быстрые суточные колебания, которые асинхронны с синтезом холестерина». Гастроэнтерология . 129 (5): 1445–53 . doi : 10.1053/j.gastro.2005.09.009 . PMID  16285946.
  3. ^ Брайдон, WG; Найлин, H; Иствуд, MA; Меррик, MV (1996). «Сывороточное 7-альфа-гидрокси-4-холестен-3-он и селеногомохолилтаурин (SeHCAT) задержка во всем организме при оценке диареи, вызванной желчной кислотой». Европейский журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 8 (2): 117– 23. doi :10.1097/00042737-199602000-00005. PMID  8723414. S2CID  23867181.
  4. ^ Хофманн, А.Ф.; Мангельсдорф, Д.Дж.; Кливер, С.А. (2009). «Хроническая диарея из-за избыточного синтеза желчных кислот, а не дефектного подвздошного транспорта: новый синдром дефектного высвобождения фактора роста фибробластов 19». Клиническая гастроэнтерология и гепатология . 7 (11): 1151– 4. doi :10.1016/j.cgh.2009.07.026. PMC 2850200. PMID  19665580 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=7α-Гидрокси-4-холестен-3-он&oldid=1190441418"