6-АБ

6-АБ
Клинические данные
Другие имена	6-Амино-6,7,8,9-тетрагидро-5 H -бензоциклогептен
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 6,7,8,9-тетрагидро-5H - бензо[7]аннулен-6-амин;
Номер CAS	57559-72-5;
CID PubChem	41896;
ChemSpider	38228;
ChEMBL	ChEMBL1190678;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 15 Н
Молярная масса	161,248 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ C1CC(CC2=CC=CC=C2C1)N;
	ИнЧи InChI=1S/C11H15N/c12-11-7-3-6-9-4-1-2-5-10(9)8-11/h1-2,4-5,11H,3,6-8,12H2; Ключ:MDVRGZASGHPBAG-UHFFFAOYSA-N;

Фармацевтическая смесь

6-AB , также известный как 6-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5 H -бензоциклогептен , является конформационно ограниченным аналогом амфетамина , связанным с 2-аминоинданом (2-AI) и 2-аминотетралином (2-AT). ^[1]^[2]^[3] В отличие от амфетамина, 2-AI и 2-AT, 6-AB не вызывал эффектов стимулирующего типа у животных. ^[1]^[2] В другом исследовании он вызывал двухфазный эффект при высоких дозах, с первоначальной гиполокомоцией, за которой через несколько часов следовала слабая локомоторная стимуляция . ^[2]^[3] 7-AB является позиционным изомером 6-AB. ^[1]^[2]

Смотрите также

2-Амино-1,2-дигидронафталин (2-АДН)
1-Фенилпиперазин (1-ПП)

Ссылки

^ abc Vekariya R (2012). "Towards Understanding the Mechanism of Action of Abused Cathinones". VCU Dissertations and Dissertations . doi :10.25772/AR93-7024. Конформации боковой цепи различных фенилизопропиламинов были изучены методом ядерного магнитного резонанса и предполагают, что в растворе предпочтительнее расширенное транс-фениламино расположение.29 Некоторые из конформационно ограниченных аналогов фенилалкиламинов имитируют эту конформацию.29 Например, 2-аминотетралин (2-AT, 17) имитирует ее в некоторой степени, тогда как 2-аминоиндан (2-AI, 18) в меньшей степени. Было обнаружено, что 2-AI (18) и, в частности, 2-AT (17) способны вызывать различные амфетаминподобные эффекты, включая анорексию и локомоторную стимуляцию у животных.29 Были изучены четыре конформационно ограниченных аналога, 2-AI (18), 2-AT (17), 6-амино- и 7-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен (6-AB, 19 и 7-AB, 20 соответственно), и было обнаружено, что 2-AT (17) наиболее близок к рацемическому амфетамину по силе действия и может быть конформацией, которая лучше всего имитирует амфетамин, необходимый для получения амфетаминподобных стимулирующих эффектов, однако соединения 19 и 20 не смогли вызвать амфетаминподобный стимулирующий эффект.29 Рацемический аминотетралин 17 произвел 10% локомоторного стимулирующего действия амфетамина. у мышей, тогда как 18 был неактивен при самых высоких испытанных дозах.21
^ abcd Glennon RA, Young R, Hauck AE, McKenney JD (декабрь 1984 г.). «Исследования структуры и активности аналогов амфетамина с использованием методологии распознавания наркотиков». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 21 (6): 895– 901. doi :10.1016/s0091-3057(84)80071-4. PMID 6522418. Оба 6-амино- и 7-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен, 6-AB и 7-AB, [...]. Генерализация стимула не наблюдалась с фенэтиламином, 1-NAP, 2-NAP, 1-PP, 6-AB, 7-AB или α-деметилкатиноном (таблица 1). [...] 6-AB вызывал соответствующую физиологическому раствору реакцию при дозах до 20 мг/кг, тогда как 7-AB вызывал схожую реакцию при 17,5 мг/кг и нарушение поведения при 20 и 25 мг/кг. Все четыре животных, которым вводили 25 мг/кг 7-AB, умерли в течение 24 часов после введения препарата. [...] Большинство агентов, использованных в этом исследовании, ранее были исследованы на предмет амфетаминоподобных свойств. Например, 2-AI и 2-AT вызывают анорексию у животных, причем 2-AI, по-видимому, более активен [23]. Фенэтиламин, 1-NAP и 2-NAP неактивны в качестве стимуляторов локомоторики у грызунов; в то время как 2-AI и 2-AT вызывают локомоторную стимуляцию, оба они менее активны, чем амфетамин [23,31]. В высоких дозах 6-AB оказывает двухфазный эффект: первоначальное угнетающее локомоторное действие сменяется примерно через два-три часа слабой локомоторной стимуляцией [32]. [...] 2-AT более активен, чем 2-AI, в создании вращательного поведения у крыс, пораженных 6-гидроксидофамином, тогда как 6-AB неактивен при дозе 10 мг/кг [3]. [...]
^ ab Vejdělek ZJ, Dlabač A, Protiva M (1974). "6-Амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен и производные". Сборник чехословацких химических сообщений . 39 (10): 2819– 2827. doi :10.1135/cccc19742819. ISSN 0010-0765.

Внешние ссылки

6-AB - конструкция изомера

Эта статья по фармакологии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[Vekariya2012-1] Vekariya R (2012). "Towards Understanding the Mechanism of Action of Abused Cathinones". VCU Dissertations and Dissertations . doi :10.25772/AR93-7024. Конформации боковой цепи различных фенилизопропиламинов были изучены методом ядерного магнитного резонанса и предполагают, что в растворе предпочтительнее расширенное транс-фениламино расположение.29 Некоторые из конформационно ограниченных аналогов фенилалкиламинов имитируют эту конформацию.29 Например, 2-аминотетралин (2-AT, 17) имитирует ее в некоторой степени, тогда как 2-аминоиндан (2-AI, 18) в меньшей степени. Было обнаружено, что 2-AI (18) и, в частности, 2-AT (17) способны вызывать различные амфетаминподобные эффекты, включая анорексию и локомоторную стимуляцию у животных.29 Были изучены четыре конформационно ограниченных аналога, 2-AI (18), 2-AT (17), 6-амино- и 7-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен (6-AB, 19 и 7-AB, 20 соответственно), и было обнаружено, что 2-AT (17) наиболее близок к рацемическому амфетамину по силе действия и может быть конформацией, которая лучше всего имитирует амфетамин, необходимый для получения амфетаминподобных стимулирующих эффектов, однако соединения 19 и 20 не смогли вызвать амфетаминподобный стимулирующий эффект.29 Рацемический аминотетралин 17 произвел 10% локомоторного стимулирующего действия амфетамина. у мышей, тогда как 18 был неактивен при самых высоких испытанных дозах.21

[GlennonYoungHauck1984-2] Glennon RA, Young R, Hauck AE, McKenney JD (декабрь 1984 г.). «Исследования структуры и активности аналогов амфетамина с использованием методологии распознавания наркотиков». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 21 (6): 895– 901. doi :10.1016/s0091-3057(84)80071-4. PMID 6522418. Оба 6-амино- и 7-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен, 6-AB и 7-AB, [...]. Генерализация стимула не наблюдалась с фенэтиламином, 1-NAP, 2-NAP, 1-PP, 6-AB, 7-AB или α-деметилкатиноном (таблица 1). [...] 6-AB вызывал соответствующую физиологическому раствору реакцию при дозах до 20 мг/кг, тогда как 7-AB вызывал схожую реакцию при 17,5 мг/кг и нарушение поведения при 20 и 25 мг/кг. Все четыре животных, которым вводили 25 мг/кг 7-AB, умерли в течение 24 часов после введения препарата. [...] Большинство агентов, использованных в этом исследовании, ранее были исследованы на предмет амфетаминоподобных свойств. Например, 2-AI и 2-AT вызывают анорексию у животных, причем 2-AI, по-видимому, более активен [23]. Фенэтиламин, 1-NAP и 2-NAP неактивны в качестве стимуляторов локомоторики у грызунов; в то время как 2-AI и 2-AT вызывают локомоторную стимуляцию, оба они менее активны, чем амфетамин [23,31]. В высоких дозах 6-AB оказывает двухфазный эффект: первоначальное угнетающее локомоторное действие сменяется примерно через два-три часа слабой локомоторной стимуляцией [32]. [...] 2-AT более активен, чем 2-AI, в создании вращательного поведения у крыс, пораженных 6-гидроксидофамином, тогда как 6-AB неактивен при дозе 10 мг/кг [3]. [...]

[VejdělekDlabačProtiva1974-3] Vejdělek ZJ, Dlabač A, Protiva M (1974). "6-Амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен и производные". Сборник чехословацких химических сообщений . 39 (10): 2819– 2827. doi :10.1135/cccc19742819. ISSN 0010-0765.