5,6-Дигидроксииндол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1 H -Индол-5,6-диол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.101.149 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н7НО2 | |
| Молярная масса | 149,149 г·моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : [1] | |
   | |
| Опасность | |
| Н302 , Н318 , Н411 | |
| Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301+Р317 , Р305+Р354+Р338 , Р317 , Р330 , Р391 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
5,6-Дигидроксииндол — это химическое соединение с молекулярной формулой C 8 H 7 NO 2 . Это промежуточное вещество в производстве биологического пигмента эумеланина . [2] 5,6-Дигидроксииндол биосинтезируется из L -допахрома в реакции, катализируемой ферментом тирозиназой , и далее превращается в индол-5,6-хинон . [3] У людей 5,6-дигидроксииндол участвует в метаболическом расстройстве хокинсинурии . [3]
У некоторых насекомых 5,6-дигидроксииндол является реактивным соединением, которое вырабатывается как компонент защитных реакций и обладает антибактериальной и противогрибковой активностью. [4]
Лабораторный синтез 5,6-дигидроксииндола может быть осуществлен, исходя из 3,4-дибензилоксибензальдегида. [5] Это соединение конденсируется с нитрометаном в реакции Генри , за которой следует нитрование , восстановление нитрогрупп и гидрогенолиз бензильных защитных групп.
Ссылки
- ^ "5,6-Дигидроксииндол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ d'Ischia, Marco; Napolitano, Alessandra; Pezzella, Alessandro (2011). «Химия 5,6-дигидроксииндола: неизведанные возможности за пределами эумеланина». Европейский журнал органической химии . 2011 (28): 5501– 5516. doi :10.1002/ejoc.201100796.
- ^ ab "5,6-Дигидроксииндол". База данных метаболома человека .
- ^ Чжао, Пиченг; Лу, Чжицян; Стрэнд, Майкл Р.; Цзян, Хаобо (2011). «Противовирусные, противопаразитарные и цитотоксические эффекты 5,6-дигидроксииндола (DHI), реактивного соединения, генерируемого фенолоксидазой во время иммунного ответа насекомых». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 41 (9): 645– 652. doi :10.1016/j.ibmb.2011.04.006. PMC 3129360. PMID 21554953 .
- ^ Crane, Stuart W.; Ghafur, Omair; Cowie, Thomas Y.; Lindsay, Anita G.; Thompson, James OF; Greenwood, Jason B.; Bebbington, Magnus WP; Townsend, Dave (2019). "Динамика электронно-возбужденных состояний в строительном блоке эумеланина 5,6-дигидроксииндоле" (PDF) . Physical Chemistry Chemical Physics . 21 (15): 8152– 8160. Bibcode :2019PCCP...21.8152C. doi :10.1039/C9CP00620F. PMID 30933211. S2CID 89621632.
