4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион
4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион
Шаростержневая модель молекулы PTAD
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-Фенил-3 H -1,2,4-триазол-3,5(4 H )-дион
Другие имена
ПТАД
Идентификаторы
  • 4233-33-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 70304 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.021.993
CID PubChem
  • 77913
УНИИ
  • V3X3G4TFG6 проверятьИ
  • DTXSID00195142
  • ИнЧИ=1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H проверятьИ
    Ключ: ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • О=С2/Н=Н\С(=О)Н2с1ccccc1
  • c1ccc(cc1)N2C(=O)N=NC2=O
Характеристики
С8Н5Н3О2​​​​​​​
Молярная масса175.15
Появлениекрасное твердое вещество
Температура плавления165 °C (329 °F; 438 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

4-Фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дион (PTAD) является азодикарбонильным соединением. PTAD является одним из самых сильных диенофилов и быстро реагирует с диенами в реакциях Дильса-Альдера . [1] Наиболее известным применением PTAD был первый синтез призмана в 1973 году. [2]

Синтез

Это соединение было впервые синтезировано в 1894 году Иоганнесом Тиле и Отто Штанге  [de] . Окисление 4-фенилуразола тетраоксидом свинца в серной кислоте дало небольшие количества вещества. [3] Потребовалось время до 1971 года, пока не был опубликован практический синтез. Синтез начинается с объединения гидразина и диэтилкарбоната . Продукт этого этапа реагирует с фенилизоцианатом с образованием 4-фенил-1-карбэтоксисемикарбазида ( 4 ), который циклизуется с основанием с образованием 4-фенилуразола ( 5 ). Окисление трет-бутилгипохлоритом затем дает PTAD ( 6 ). [4]

Синтез ПТАД

Ссылки

  1. ^ Коробицына, ИК; Халикова, АВ; Родина, ЛЛ; Шушерина, НП (1983). "4-Фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дион в органическом синтезе (обзор)". Химия гетероциклических соединений . 19 (2): 117– 136. doi :10.1007/BF00506417. S2CID  98081187.
  2. ^ Katz TJ, Acton N. (1973). «Синтез призмана». Журнал Американского химического общества . 95 (8): 2738– 2739. doi :10.1021/ja00789a084.
  3. ^ Тиле, Дж.; Штанге, О. (1894). «Уэбер Семикарбазид». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 283 ( 1–2 ): 1– 43. doi :10.1002/jlac.18942830102.
  4. ^ Куксон, Р.К. (1971). "4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион" (PDF) . Органические синтезы : 121. doi :10.1002/0471264180.os051.30. ISBN 0471264229.Также Органические синтезы, Сборник. Т. 6, стр. 936 (1988)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Фенил-1,2,4-триазол-3,5-дион&oldid=1257130567"