4-гидроксифенилацетальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (4-Гидроксифенил)ацетальдегид | |
| Другие имена п -Гидроксифенилацетальдегид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.216.847 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н8О2 | |
| Молярная масса | 136,150 г·моль −1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Температура плавления | 118 °C (244 °F; 391 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 | |
| Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4-Гидроксифенилацетальдегид , также известный как п- гидроксифенилацетальдегид , является природным продуктом с формулой HOC 6 H 4 CH 2 CHO. Он является производным фенилацетальдегида и при комнатной температуре представляет собой белое твердое вещество. [1]
Синтез
4-Гидроксифенилацетальдегид может быть синтезирован из ( L -тирозина ) с помощью тирозиндекарбоксилазы петрушки . [2]
Происшествие
4-Гидроксифенилацетальдегид образуется в результате метаболизма тирамина ферментами моноаминоксидазой ( МАО ) у людей и ферментом тираминоксидазой (tynA) у Escherichia coli . [3] [4] У обоих видов он впоследствии метаболизируется в 4-гидроксифенилацетат ферментами альдегиддегидрогеназой ( ALDH) у людей и ферментом фенилацетальдегиддегидрогеназой (feaB) у E. coli . [3] [4] [5]
Конденсация 4-гидроксифенилацетальдегида и дофамина является ключевым этапом в биосинтезе бензилизохинолиновых алкалоидов . Эти натуральные продукты включают берберин и морфин . [6]
Ссылки
- ^ "4-гидроксифенилацетальдегид". PubChem Compound . Национальная медицинская библиотека США: Национальный центр биотехнологической информации. 3 августа 2019 г. Получено 8 августа 2019 г.
(4-гидроксифенил)ацетальдегид — это альдегид, содержащий альфа-CH2, и член фенилацетальдегидов. Он играет роль человеческого метаболита, метаболита Escherichia coli и метаболита мыши.
- ^ Torrens-Spence, Michael P.; Gillaspy, Glenda; Zhao, Bingyu; Harich, Kim; White, Robert H.; Li, Jianyong (11 февраля 2012 г.). «Биохимическая оценка тирозиндекарбоксилазы петрушки приводит к получению нового фермента 4-гидроксифенилацетальдегидсинтазы». Biochemical and Biophysical Research Communications . 418 (2): 211– 216. doi :10.1016/j.bbrc.2011.12.124. PMID 22266321.
- ^ ab "4-Гидроксифенилацетальдегид". База данных метаболома человека – Версия 4.0 . Университет Альберты. 23 июля 2019 г. Получено 8 августа 2019 г.
- ^ ab Эловаара Х, Хууско Т, Максимов М, Элима К, Егуткин Г.Г., Скурник М, Добриндт У, Сиитонен А, Макферсон МДж, Салми М, Ялканен С (2015). «Первичная аминоксидаза Escherichia coli представляет собой метаболический фермент, который может использовать молекулу лейкоцита человека в качестве субстрата». ПЛОС ОДИН . 10 (11): e0142367. Бибкод : 2015PLoSO..1042367E. дои : 10.1371/journal.pone.0142367 . ПМЦ 4640556 . ПМИД 26556595.
- ^ Универсальный номер доступа к белковому ресурсу P80668 в UniProt .
- ^ Samanani N, Liscombe DK, Facchini PJ (2004). «Молекулярное клонирование и характеристика норкоклауринсинтазы, фермента, катализирующего первый предопределенный шаг в биосинтезе бензилизохинолиновых алкалоидов». Plant Journal . 40 (2): 302–313 . doi : 10.1111/j.1365-313X.2004.02210.x . PMID 15447655.
 | Эта статья по молекулярной или клеточной биологии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
