4-циано-4'-пентилбифенил

4-циано-4'-пентилбифенил
Скелетная формула 4-циано-4'-пентилбифенила
Модель заполнения пространства молекулой 4-циано-4'-пентилбифенила
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4′-Пентил[1,1′-бифенил]-4-карбонитрил
Другие имена
4'-Амил-4-бифенилкарбонитрил, 4'-Пентил-4-бифенилкарбонитрил, 4-Амил-4'-цианобифенил
Идентификаторы
  • 40817-08-1 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 83347 ☒Н
Информационная карта ECHA100.050.068
Номер ЕС
  • 255-093-2
CID PubChem
  • 92319
УНИИ
  • 2R6RYG3ZGM проверятьИ
  • DTXSID3068255
  • ИнЧИ=1S/C18H19N/c1-2-3-4-5-15-6-10-17(11-7-15)18-12-8-16(14-19)9-13-18/h6- 13Х,2-5Х2,1Х3 ☒Н
    Ключ: HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C18H19N/c1-2-3-4-5-15-6-10-17(11-7-15)18-12-8-16(14-19)9-13-18/h6- 13H,2-5H2,1H3
    Ключ: HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYAV
  • N#Cc1ccc(cc1)c2ccc(cc2)CCCCC
Характеристики
С 18 Н 19 Н
Молярная масса249,357  г·моль −1
ПоявлениеБесцветный, если изотропный, или мутно-белый, если нематический
Плотность1,022 г/см 3 [1]
Температура плавления22,5 [1]  °С (72,5 °F; 295,6 К)
Показатель преломления ( nD )
n // = 1,71, n = 1,53 [1]
Вязкость28 мПа·с [1]
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Паспорт безопасности (SDS)[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

4-Циано-4'-пентилбифенил это широко используемый нематический жидкий кристалл с химической формулой C18H19N. Его часто называют общепринятым названием 5CB. 5CB был впервые синтезирован Джорджем Уильямом Греем , Кеном Харрисоном и JA Nash в Университете Халла в 1972 году и в то время он был первым членом цианобифенилов. [2] [3] Жидкий кристалл был открыт после того, как группа Грея получила грант от Министерства обороны Великобритании на поиск жидкого кристалла, который имел бы жидкокристаллические фазы вблизи комнатной температуры с конкретным намерением использовать их в жидкокристаллических дисплеях. Длина молекулы составляет около 20  Å . Жидкий кристалл 5CB претерпевает фазовый переход из кристаллического состояния в нематическое при 22,5 °C и переходит из нематического в изотропное состояние при 35,0 °C. [1]

Производство

5CB получают путем модификации бифенила линейным способом. Сначала к бифенилу добавляют Br 2 для введения атома брома в конец фрагмента. Затем к образцу добавляют хлорид алюминия и C 4 H 9 COCl, а затем гидроксид калия и NH 2 NH 2 . К этому моменту молекула будет иметь атом брома на одном конце жесткого ядра и C 5 H 11 на другом конце. Наконец, введение цианида меди (I) и ДМФА приводит к удалению брома и его замене на CN, что дает 5CB. [3]

Ссылки

  1. ^ abcde Zannoni, Claudio (2022). Жидкие кристаллы и их компьютерное моделирование . Кембридж, Великобритания: Cambridge University Press. стр. 15. ISBN 978-1-108-53963-0.
  2. ^ Грей, Джордж Уильям ; Харрисон, Кен Дж.; Нэш, Дж. А. (1973). «Новое семейство нематических жидких кристаллов для дисплеев». Electronics Letters . 9 (6): 130–131. Bibcode : 1973ElL.....9..130G. doi : 10.1049/el:19730096.
  3. ^ ab Collings, Peter J.; Hird, Michael (1997). Gray, George William ; Goodby, JW; Fukuda, A. (ред.). Introduction to Liquid Crystals: Chemistry and Physics . Taylor and Francis Ltd. стр. 53, 151–152. ISBN 0-7484-0643-3.

Дальнейшее чтение

  • Грей, Джордж Уильям (январь 1998). «Воспоминания о жизни с жидкими кристаллами». Жидкие кристаллы . 24 (1): 5–14. doi :10.1080/026782998207523.
  • Seo, DS; Matsuda, H.; Oh-Ide, T.; Kobayashi, S. (1993). " Выравнивание нематического жидкого кристалла (5CB) на обработанных подложках: характеристика ориентационных пленок, генерация углов предварительного наклона и прочность сцепления с поверхностью ". Молекулярные кристаллы и жидкие кристаллы . 224 (1): 13–31. doi :10.1080/10587259308032475.
  • Вилл, Фолькмар (январь 1998 г.). «Уровни серого в истории жидких кристаллов». Жидкие кристаллы . 24 (1): 21–24. doi :10.1080/026782998207541.
  • Модель заполнения пространства 5CB
  • «Жидкокристаллические дисплеи (1973-1982)». Общество истории радаров и технологий Малверна. 2016.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Циано-4%27-пентилбифенил&oldid=1238296579"