Хлордегидрометилтестостерон

Хлордегидрометилтестостерон
Клинические данные
Другие имена	4-Хлордегидрометилтестостерон; Дегидрохлорометилтестостерон; 4-Хлорметандиенон
; Категория беременности	AU : X (Высокий риск); ;
Пути ; введения	Через рот
Класс наркотиков	Андроген ; анаболический стероид
Правовой статус
Правовой статус	BR : Класс C5 (Анаболические стероиды); Великобритания : Класс C; США : Приложение III;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Высокий
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	16 часов [ требуется ссылка ]
Выделение	Моча
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 4-Хлор-17α-метиландроста-1,4-диен-17β-ол-3-он;
Номер CAS	2446-23-3 Н;
CID PubChem	98521;
ChemSpider	88972 И;
УНИИ	ZPZ473F40K;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10179216;
Информационная карта ECHA	100.392.451
Химические и физические данные
Формула	С20Н27ClO2
Молярная масса	334,88 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C;
	ИнЧи InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 И; Ключ:AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Хлордегидрометилтестостерон ( CDMT ; торговая марка Oral Turinabol ), также известный как 4-хлоро-17β-гидрокси17α-метиландроста-1,4-диен-3-он , является анаболическим-андрогенным стероидом (ААС). Это 4-хлорозамещенное производное метандиенона (дегидрометилтестостерона).

Побочные эффекты

История

CDMT был первым оригинальным продуктом Jenapharm , восточногерманской фармацевтической компании . Он был запатентован в 1961 году. Идея объединения структур 4-хлортестостерона (клостебола) и метандиенона возникла у химика Альберта Стаховяка. ^{[ необходима цитата ]} В то время это представляло собой уникальную диссоциацию анаболических и андрогенных эффектов после перорального приема. ^{[ необходима уточнение ]}^[2] Продукт был введен для клинического использования в 1965 году и оставался в использовании до 1994 года, когда производство было прекращено. ^{[ необходима цитата ]}

Общество и культура

Допинг в спорте

CDMT был ключевым стероидом, который вводился примерно десяти тысячам восточногерманских спортсменов в рамках секретной допинговой программы, известной как Государственный план, тема 14.25 , часто без их ведома о природе «витаминов», которые они были вынуждены принимать. Программа действовала примерно с 1968 года до распада Германской Демократической Республики в 1989 году. В 1990-х годах Франке и Берендонк исследовали архивы ГДР, чтобы пролить свет на масштабы этой операции, которая привела к многочисленным медалям и мировым рекордам. ^[3]

После обвинений ^{[ кем? ]} в широком применении допинга Международный олимпийский комитет провел повторный анализ образцов с Олимпийских игр в Пекине 2008 и Лондоне 2012 года с использованием спектрометрического метода, разработанного Григорием Родченковым в 2011 году ^[4] для обнаружения долгоживущих метаболитов CDMT. В частности, было обнаружено, что CDMT использовали тяжелоатлеты и спринтеры .

В августе 2017 года чемпион UFC в полутяжелом весе Джон Джонс сдал положительный тест на туринабол после своей победы над Дэниелом Кормье на турнире UFC 214 месяцем ранее. ^[5]

Третий бейсмен Colorado Rockies Колтон Уэлкер сдал положительный тест в мае 2021 года, играя за Triple-A Albuquerque Isotopes . Он был отстранен на восемьдесят игр. ^{[ необходима цитата ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
^ Шварц С., Онкен Д., Шуберт А. (июль 1999 г.). «Стероидная история Jenapharm: с конца 1940-х до начала 1970-х гг.». Стероиды . 64 (7): 439– 45. doi :10.1016/S0039-128X(99)00003-3. PMID 10443899. S2CID 40156824.
^ Franke WW, Berendonk B (июль 1997 г.). «Гормональный допинг и андрогенизация спортсменов: секретная программа правительства Германской Демократической Республики». Clin. Chem . 43 (7): 1262– 79. doi : 10.1093/clinchem/43.7.1262 . PMID 9216474. Архивировано из оригинала 2011-05-14 . Получено 2009-01-04 .
^ Соболевский Т, Родченков Г (2012). «Обнаружение и масс-спектрометрическая характеристика новых долгосрочных метаболитов дегидрохлорметилтестостерона в моче человека». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 128 ( 3– 5): 121– 7. doi : 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004. PMID 22142641. S2CID 42460280.
^ "Образец B Джона Джонса с UFC 214 также дал положительный результат на стероид туринабол". MMAJunkie.com . 13 сентября 2017 г.

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.

[pmid10443899-2] Шварц С., Онкен Д., Шуберт А. (июль 1999 г.). «Стероидная история Jenapharm: с конца 1940-х до начала 1970-х гг.». Стероиды . 64 (7): 439– 45. doi :10.1016/S0039-128X(99)00003-3. PMID 10443899. S2CID 40156824.

[CC-3] Franke WW, Berendonk B (июль 1997 г.). «Гормональный допинг и андрогенизация спортсменов: секретная программа правительства Германской Демократической Республики». Clin. Chem . 43 (7): 1262– 79. doi : 10.1093/clinchem/43.7.1262 . PMID 9216474. Архивировано из оригинала 2011-05-14 . Получено 2009-01-04 .

[4] Соболевский Т, Родченков Г (2012). «Обнаружение и масс-спектрометрическая характеристика новых долгосрочных метаболитов дегидрохлорметилтестостерона в моче человека». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 128 ( 3– 5): 121– 7. doi : 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004. PMID 22142641. S2CID 42460280.

[5] "Образец B Джона Джонса с UFC 214 также дал положительный результат на стероид туринабол". MMAJunkie.com . 13 сентября 2017 г.

Клинические данные

Другие имена	4-Хлордегидрометилтестостерон; Дегидрохлорометилтестостерон; 4-Хлорметандиенон
Категория беременности	AU : X (Высокий риск)
Пути введения	Через рот
Класс наркотиков	Андроген ; анаболический стероид
Правовой статус
Правовой статус	BR : Класс C5 (Анаболические стероиды)^[1] Великобритания : Класс C США : Приложение III
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Высокий
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	16 часов ^{[ требуется ссылка ]}
Выделение	Моча
Идентификаторы
Название ИЮПАК 4-Хлор-17α-метиландроста-1,4-диен-17β-ол-3-он
Номер CAS	2446-23-3^Н
CID PubChem	98521
ChemSpider	88972^И
УНИИ	ZPZ473F40K
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10179216
Информационная карта ECHA	100.392.451
Химические и физические данные
Формула	С20Н27ClO2
Молярная масса	334,88 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C
ИнЧи InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1^И Ключ:AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N^И
^НИ (что это?) (проверить)