3-Гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонин
3-Гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонин
Имена
Название ИЮПАК
Метил 3β-гидрокси-16-метокси-6,7-дидегидро-2β,5α,12β,19α-аспидоспермидин-3α-карбоксилат
Систематическое название ИЮПАК
Метил (3a R ,3a 1 S ,5 R ,5a R ,10b S )-3a-этил-5-гидрокси-8-метокси-3a,3a 1 ,4,5,5a,6,11,12-октагидро-1 H -индолизино[8,1- cd ]карбазол-5-карбоксилат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:18430
ChemSpider
  • 389344
КЕГГ
  • С04578
CID PubChem
  • 440391
  • DTXSID801032200
  • ИнХI=1S/C22H28N2O4/c1-4-20-8-5-10-24-11-9-21(18(20)24)15-7-6-14(27-2)12-16(15)23-17(21) 22(26,13-20)19(25)28-3/h5-8,12,17-18,23,26H,4,9-11,13H2,1-3H3/t17-,18+,20+,21+,22-/м1/с1
    Ключ: MLIQIRKAHMVCDD-MMGCJVFTSA-N
  • ИнХI=1/C22H28N2O4/c1-4-20-8-5-10-24-11-9-21(18(20)24)15-7-6-14(27-2)12-16(15)23-17(21) 22(26,13-20)19(25)28-3/h5-8,12,17-18,23,26H,4,9-11,13H2,1-3H3/t17-,18+,20+,21+,22-/м1/с1
    Ключ: MLIQIRKAHMVCDD-MMGCJVFTBW
  • CC[C@]12C[C@@]([C@H]3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccc(cc5N3)OC)(C(=O)OC)O
Характеристики
С22Н28Н2О4​​​​​​​
Молярная масса384,476  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

3-Гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонин — терпеновый индольный алкалоид, вырабатываемый Catharanthus roseus . Метаболит является субстратом для 3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонин N-метилтрансферазы (NMT), которая переносит метильную группу на азот индольного кольца , образуя дезацетоксивиндолин . [1] Фермент, катализирующий образование 3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонина из 16-метокситаберсонина, в настоящее время неизвестен, но является результатом гидратации двойной связи , соединяющей углероды в 6-м и 13-м положениях. [2] [3]

Ссылки

  1. ^ Dethier и De Luca (1993) Частичная очистка N-метилтрансферазы, участвующей в биосинтезе виндолина в Catharanthus roseus. Фитохимия. 32(3). 673-678
  2. ^ Лискомб, Юзера и О'Коннор (2010) Гомолог метилтрансфераз токоферола С катализирует N-метилирование в биосинтезе противораковых алкалоидов. Труды Национальной академии наук. 107(44). 18793-18798
  3. ^ О'Коннор и Мареш (2006) Химия и биология биосинтеза монотерпеновых индольных алкалоидов. Natural Product Reports. 23(4). 532-547
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонин&oldid=1151897726"