3-Дегидрошикимовая кислота

3-Дегидрошикимовая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (4 S ,5 R )-4,5-дигидрокси-3-оксоциклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
	Другие имена 3-Дегидрошикимат ; 3-DHS ; (−)-3-DHS
Идентификаторы
Номер CAS	2922-42-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30918 И;
ChemSpider	388830;
Информационная карта ECHA	100.162.474
CID PubChem	439774;
	ИнЧи InChI=1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12 )/t5-,6-/м1/с1 Ключ: SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N; InChI=1/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12 )/t5-,6-/м1/с1 Ключ: SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW;
	УЛЫБКИ С1[С@Н]([С@@Н](С(=О)С=С1С(=О)О)О)О;
Характеристики
Химическая формула	С7Н8О5
Молярная масса	172,136 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

3-Дегидрошикимовая кислота — это химическое соединение, родственное шикимовой кислоте . 3-ДГС доступен в больших количествах благодаря разработке пути шикимовой кислоты . ^[1]

Метаболизм

Биосинтез : Фермент 3-дегидрохинатадегидратаза использует 3-дегидрохинату для производства 3-дегидрошикимата и _H2O .

Затем 3-дегидрошикимат восстанавливается до шикимовой кислоты ферментом шикиматдегидрогеназой , который использует никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФН) в качестве кофактора.

Галловая кислота также образуется из 3-дегидрошикимата под действием фермента шикиматдегидрогеназы с образованием 3,5-дидегидрошикимата . Это последнее соединение спонтанно перестраивается в галловую кислоту. ^[2]^[3]^[4]

Ссылки

^ Banwell, MG; Edwards, AJ; Essers, M.; Jolliffe, KA (2003). «Преобразование (−)-3-дегидрошикимовой кислоты в производные (+)-энантиомера». Журнал органической химии . 68 (17): 6839– 6841. doi :10.1021/jo034689c. PMID 12919063.
^ Путь галловой кислоты на metacyc.org
^ Dewick, PM; Haslam, E. (1969). «Биосинтез фенола в высших растениях. Галловая кислота». The Biochemical Journal . 113 (3): 537– 542. doi :10.1042/bj1130537. PMC 1184696. PMID 5807212 .
^ Muir, RM; Ibáñez, AM; Uratsu, SL; Ingham, ES; Leslie, CA; McGranahan, GH; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, ED; Dandekar, AM (2011). «Механизм биосинтеза галловой кислоты у бактерий (Escherichia coli) и грецкого ореха (Juglans regia)». Plant Molecular Biology . 75 (6): 555– 565. doi :10.1007/s11103-011-9739-3. PMC 3057006 . PMID 21279669.

[1] Banwell, MG; Edwards, AJ; Essers, M.; Jolliffe, KA (2003). «Преобразование (−)-3-дегидрошикимовой кислоты в производные (+)-энантиомера». Журнал органической химии . 68 (17): 6839– 6841. doi :10.1021/jo034689c. PMID 12919063.

[2] Путь галловой кислоты на metacyc.org

[3] Dewick, PM; Haslam, E. (1969). «Биосинтез фенола в высших растениях. Галловая кислота». The Biochemical Journal . 113 (3): 537– 542. doi :10.1042/bj1130537. PMC 1184696. PMID 5807212 .

[4] Muir, RM; Ibáñez, AM; Uratsu, SL; Ingham, ES; Leslie, CA; McGranahan, GH; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, ED; Dandekar, AM (2011). «Механизм биосинтеза галловой кислоты у бактерий (Escherichia coli) и грецкого ореха (Juglans regia)». Plant Molecular Biology . 75 (6): 555– 565. doi :10.1007/s11103-011-9739-3. PMC 3057006 . PMID 21279669.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК (4 S ,5 R )-4,5-дигидрокси-3-оксоциклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
Другие имена 3-Дегидрошикимат 3-DHS (−)-3-DHS
Идентификаторы
Номер CAS	2922-42-1^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30918^И
ChemSpider	388830
Информационная карта ECHA	100.162.474
CID PubChem	439774
ИнЧи InChI=1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12 )/t5-,6-/м1/с1 Ключ: SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N InChI=1/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12 )/t5-,6-/м1/с1 Ключ: SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW
УЛЫБКИ С1[С@Н]([С@@Н](С(=О)С=С1С(=О)О)О)О
Характеристики
Химическая формула	С7Н8О5
Молярная масса	172,136 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс