Бромпировиноградная кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Бром-2-оксопропионовая кислота | |
| Другие имена Бромпируват 3-Бромпировиноградная кислота 3-Бромпируват 3-BrPA 3BP 3-Br-Pyr | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.012.915 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н3БрО3 | |
| Молярная масса | 166,958 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | от 79 до 82 °C (от 174 до 180 °F; от 352 до 355 K) (гидрат) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Опасность | |
| Н290 , Н314 | |
| Р260 , Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р363 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бромпировиноградная кислота — органическое соединение с формулой BrCH 2 COCO 2 H. Это бесцветное твердое вещество является бромированным производным пировиноградной кислоты . Оно имеет структурное сходство с молочной кислотой и пировиноградной кислотой . Оно было исследовано как метаболический яд и противораковое средство. [1] Как и другие α-бромкетоны, оно является сильным алкилирующим агентом .
Исследовать
Система переноса пирувата может использоваться для доставки бромопирувата внутрь трипаносомальных клеток. После попадания внутрь клетки основной целью 3BP становится глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназа , которая очень чувствительна к ингибированию бромопируватом. [2] Система переноса пирувата, которая, как известно, сверхэкспрессируется в раковых клетках, позднее была идентифицирована как переносчик монокарбоксилата , называемый переносчиком монокарбоксилата 1. [ 3]
Ссылки
- ^ Питер Л. Педерсен (2012). «3-Бромопируват (3BP) — быстродействующий, многообещающий, мощный, специфический и эффективный «маломолекулярный» противораковый агент, перенесенный из лаборатории в палату: введение в специальный выпуск». J. Bioenerg. Biomembr . 44 (1): 1– 6. doi :10.1007/s10863-012-9425-4. PMID 22382780. S2CID 43773994.
- ^ Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). «Катаболизм глюкозы в африканских трипаносомах. Доказательства того, что конечный этап катализируется переносчиком пирувата, способным облегчать поглощение токсичных аналогов». Журнал биологической химии . 268 (5): 3654– 3661. doi : 10.1016/S0021-9258(18)53743-1 . PMID 8429041.
- ^ Лю, Чжэ; Сунь, Имин; Хун, Хайю; Чжао, Суронг; Цзоу, Сюэ; Ма, Жэньцян; Цзян, Ченчен; Ван, Живэй; Ли, Хуабин (15 августа 2015 г.). «3-бромпируват усиливает индуцированную даунорубицином цитотоксичность, связанную с переносчиком монокарбоксилата 1 в клетках рака молочной железы». Американский журнал исследований рака . 5 (9): 2673–2685 . ISSN 2156–6976. ПМЦ 4633897 . ПМИД 26609475.
Внешние ссылки
- Матупала, Сародж П.; Ко, Янг Х.; Педерсен, Питер Л. (2010). «Основная роль митохондрий в раке: Варбург и за его пределами, а также обнадеживающие перспективы эффективных методов лечения». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Биоэнергетика . 1797 ( 6–7 ): 1225–1230 . doi :10.1016/j.bbabio.2010.03.025. ПМК 2890051 . ПМИД 20381449.
- Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2009). «Гексокиназа-2, связанная с митохондриями: стигийская связь рака с «эффектом Варбурга» и ключевая цель для эффективной терапии». Семинары по биологии рака . 19 (1): 17– 24. doi :10.1016/j.semcancer.2008.11.006. PMC 2714668. PMID 19101634 .
- Ko, Young H.; Smith, Barbara L.; Wang, Yuchuan; Pomper, Martin G.; Rini, David A.; Torbenson, Michael S.; Hullihen, Joanne; Pedersen, Peter L. (2004). «Распространенные виды рака: ликвидация во всех случаях с использованием терапии 3-бромпируватом для истощения АТФ». Biochemical and Biophysical Research Communications . 324 (1): 269– 75. doi :10.1016/j.bbrc.2004.09.047. PMID 15465013.
- Матхупала, СП; Ко, ЙХ; Педерсен, ПЛ (2006). «Гексокиназа II: обоюдоострый меч рака, действующий как посредник и как привратник злокачественности при связывании с митохондриями». Онкоген . 25 (34): 4777– 86. doi :10.1038/sj.onc.1209603. PMC 3385868 . PMID 16892090.
- «Электростанции» раковых клеток как перспективные терапевтические цели: обзор Питера Педерсона
