Нитрофенол

Нитрофенолы — это соединения формулы HOC ₆ H _5−x (NO ₂ ) _x . Сопряженные основания называются нитрофенолятами. Нитрофенолы более кислотны, чем сам фенол . ^[1]

Мононитрофенолы

2-Нитрофенол ( о- )
3-Нитрофенол ( м- )
4-Нитрофенол ( п- )
Идентификаторы
Соединения о :  о -нитрофенол (2-) м :  м -нитрофенол (3-) п :  п -нитрофенол (4-) p :  p таутомер
Номер CAS	о : 88-75-5 И м : 554-84-7 И стр : 100-02-7 И
3D модель ( JSmol )	о : Интерактивное изображение m : Интерактивное изображение p : Интерактивное изображение p : Интерактивное изображение
ЧЭБИ	о : CHEBI:16260 м : CHEBI:34346 р : CHEBI:16836
ChEMBL	м : ChEMBL13888 р : ChEMBL14130
ChemSpider	стр : 955
DrugBank	р : DB04417
КЕГГ	р : C00870
CID PubChem	о : 6947 м : 11137 стр : 980
УНИИ	о : BD148E95KD И м : Т6П4Т52В9В И р : Y92ZL45L4R И
ИнЧи о : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H Ключ: IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N м : ИнЧИ=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H Ключ: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N р : ИнХИ=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H Ключ: BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ о : Oc1ccccc1[N+]([O-])=O м : Oc1cccc(c1)[N+]([O-])=O р : c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O р : O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1
Характеристики
Химическая формула	С6Н5НО3​​​​​​
Молярная масса	139,110  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

с формулой HOC ₆ H ₄ NO _2. Существуют три изомерных нитрофенола:

• о -Нитрофенол (2-нитрофенол; группы ОН и NO ₂ расположены рядом, желтое твердое вещество.
• м -Нитрофенол (3-нитрофенол, номер CAS: 554-84-7), желтое твердое вещество (т.пл. 97 °C) и предшественник препарата месалазин (5-аминосалициловая кислота). Его можно получить путем нитрования анилина с последующей заменой аминогруппы через его производное диазония. ^[2]

• п -Нитрофенол , желтое твердое вещество, является предшественником гербицида для риса фтордифена, пестицида паратиона и анальгетика для человека парацетамола (также известного как ацетаминофен).

Мононитрированные фенолы часто гидрогенизируют до соответствующих аминофенолов , которые также полезны в промышленности. ^[1]

• 2,4-Динитрофенол (т.пл. 83 °C) — умеренно сильная кислота (pKa ₌ 4,89).

• 2,4,6-Тринитрофенол более известен как пикриновая кислота , которая имеет хорошо развитую химию.

Нитрофенолы ядовиты. Иногда нитрофенолы загрязняют почву вблизи бывших взрывчатых веществ или фабрик тканей и военных заводов, и текущие исследования направлены на рекультивацию. ^[3]