2-фенилпиридин

2-фенилпиридин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-фенилпиридин
	Другие имена 2-Азабифенил
Идентификаторы
Номер CAS	1008-89-5;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	13286;
Информационная карта ECHA	100.012.512
Номер ЕС	213-763-1;
МеШ	C058324
CID PubChem	13887;
УНИИ	2Y6S09838Q И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6074417;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H Ключ: VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N; ИнЧИ=1/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H Ключ: VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYAS;
	УЛЫБКИ c1ccc(cc1)c2ccccn2;
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 9 Н
Молярная масса	155.200 г·моль −1
Появление	Бесцветное масло.
Плотность	1,086 г/мл
Точка кипения	268–270 °C (514–518 °F; 541–543 K)
Растворимость в воде	Низкий
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2-Фенилпиридин — органическое соединение с формулой _C6H5C5H4N (или C11H9N ) . Это бесцветная вязкая жидкость. Соединение и родственные производные привлекли внимание как предшественники высокофлуоресцентных металлических комплексов _, потенциально представляющих ценность _в качестве _{органических}_{светоизлучающих}диодов (OLED). _[^1]

Соединение получают реакцией фениллития с пиридином: ^[2]

C ₆ H ₅ Li + C ₅ H ₅ N → C ₆ H ₅ -C ₅ H ₄ N + LiH

Реакция трихлорида иридия с 2-фенилпиридином протекает через циклометаллирование с образованием комплекса с хлоридным мостиком: ^[3]^[4]

4C6H5 _- C5H4N + _2IrCl3 ( H2O ) ₃ → _Ir2Cl2₍ C6H4 _-_C5H4N₎ 4 + _4HCl

Этот комплекс можно преобразовать в изображенное трис(циклометаллированное) производное трис(2-фенилпиридин)иридий .

Степень и региохимия фторирования металлированных 2-фенилпиридиновых лигандов в комплексах платины (II) существенно изменяют эмиссионные свойства комплексов. ^[5]

Ссылки

^ Эли Зисман-Колман, ред. (2017). Иридий(III) в оптоэлектронике и фотонике . John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5.
^ Эванс, Дж. К. У.; Аллен, К. Ф. Х. (1938). "2-Фенилпиридин". Органические синтезы . 18 : 70. doi :10.15227/orgsyn.018.0070.
^ Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; et al. (2001). «Синтез и характеристика фосфоресцирующих циклометаллированных иридиевых комплексов». Неорганическая химия . 40 (7): 1704– 1711. doi :10.1021/ic0008969. PMID 11261983.
^ Кип А. Тигардин, Джимми Д. Уивер (2018). «Подготовка Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III)». Org. Synth . 95 : 29– 45. doi : 10.15227/orgsyn.095.0029 . PMC 6022758. PMID 29962554 .
^ Томпсон ME, Джурович PE, Барлоу S, Мардер S (2007). «Металлоорганические комплексы для оптоэлектронных приложений». Comprehensive Organometallic Chemistry III . Vol. 12. pp. 101– 194. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00169-2. ISBN 978-0-08-045047-6.

Дальнейшее чтение

Чжоу, Гуйцзян; Вонг, Вай-Йенг; Ян, Сяолун (2011). «Новые тактики проектирования органических светодиодов с использованием функционализированных циклометаллатов иридия (III) и платины (II) 2-фенилпиридинового типа». Химия: азиатский журнал . 6 (7): 1706– 1727. doi :10.1002/asia.201000928. PMID 21557486.

[1] Эли Зисман-Колман, ред. (2017). Иридий(III) в оптоэлектронике и фотонике . John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5.

[2] Эванс, Дж. К. У.; Аллен, К. Ф. Х. (1938). "2-Фенилпиридин". Органические синтезы . 18 : 70. doi :10.15227/orgsyn.018.0070.

[3] Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; et al. (2001). «Синтез и характеристика фосфоресцирующих циклометаллированных иридиевых комплексов». Неорганическая химия . 40 (7): 1704– 1711. doi :10.1021/ic0008969. PMID 11261983.

[4] Кип А. Тигардин, Джимми Д. Уивер (2018). «Подготовка Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III)». Org. Synth . 95 : 29– 45. doi : 10.15227/orgsyn.095.0029 . PMC 6022758. PMID 29962554 .

[5] Томпсон ME, Джурович PE, Барлоу S, Мардер S (2007). «Металлоорганические комплексы для оптоэлектронных приложений». Comprehensive Organometallic Chemistry III . Vol. 12. pp. 101– 194. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00169-2. ISBN 978-0-08-045047-6.