2-фенилморфолин

Фармацевтическая смесь
2-фенилморфолин
Клинические данные
Другие именаПАЛ-632; ПАЛ632
Класс наркотиковАгент, высвобождающий норадреналин-дофамин ; Психостимулятор
Идентификаторы
  • 2-фенилморфолин
Номер CAS
  • 23972-41-0 проверятьИ
CID PubChem
  • 91101
ChemSpider
  • 82261
ChEMBL
  • ChEMBL4069068
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID70946825
Химические и физические данные
ФормулаС10Н13Н0​​​​​
Молярная масса163,220  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • С1СОС(CN1)С2=СС=СС=С2
  • ИнЧИ=1S/C10H13NO/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-11-6-7-12-10/h1-5,10-11H,6-8H2
  • Ключ:ZLNGFYDJXZZFJP-UHFFFAOYSA-N

2-Фенилморфолин (кодовое название PAL-632 ) является родительским соединением класса соединений замещенного фенилморфолина . [1] Примерами производных 2-фенилморфолина (т. е. замещенных фенилморфолинов) являются фенметразин (3-метил-2-фенилморфолин), фендиметразин ((2 S ,3 S )-3,4-диметил-2-фенилморфолин) и псевдофенметразин ((2 RS ,3 SR )-3-метил-2-фенилморфолин), которые являются агентами, высвобождающими моноамины ( MRA), и психостимуляторами . [1] [2] [3] [4] Сам по себе 2-фенилморфолин является мощным агентом, высвобождающим норадреналин-дофамин (NDRA), и, следовательно, может действовать как стимулятор аналогичным образом. [5]

Высвобождение моноамина 2-фенилморфолина и родственных агентов ( EC 50Подсказка Половина максимальной эффективной концентрации, нМ)
СложныйСВПодсказка НорадреналинДАПодсказка Дофамин5-НТПодсказка СеротонинСсылка
Фенэтиламин10.939,5>10,000[6] [7] [8]
Декстроамфетамин6.6–10.25,8–24,8698–1,765[9] [10] [8] [11]
Декстрометамфетамин12.3–14.38,5–40,4736–1,292[9] [12] [8] [11]
2-фенилморфолин798620,260[5]
Фенметразин29–50,470–1317,765–>10,000[4] [8] [13] [5]
Фендиметразин>10,000>10,000>100,000[4] [8] [11]
Псевдофенметразин514>10 000 ( РИ )>10,000[4]
Примечания: Чем меньше значение, тем сильнее препарат высвобождает нейротрансмиттер. Анализы проводились на синаптосомах мозга крысы , и человеческие потенции могут отличаться. См. также Моноаминовый высвобождающий агент § Профили активности для более подробной таблицы с большим количеством соединений. Ссылки: [2] [3]

Ссылки

  1. ^ ab Meher CP, Purohit D, Kumar A, Singh R, Dubey A (13 апреля 2022 г.). «Обновленный обзор производных морфолина с их фармакологическим действием». International Journal of Health Sciences : 2218– 2249. doi : 10.53730/ijhs.v6nS3.5983 . ISSN  2550-696X . Получено 10 января 2025 г. .
  2. ^ ab Rothman RB, Baumann MH (октябрь 2003 г.). «Транспортеры моноаминов и психостимулирующие препараты». European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi :10.1016/j.ejphar.2003.08.054. PMID  14612135.
  3. ^ ab Rothman RB, Baumann MH (2006). "Терапевтический потенциал субстратов переносчиков моноаминов". Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845– 1859. doi :10.2174/156802606778249766. PMID  17017961. Архивировано из оригинала 26 марта 2017 г. Получено 5 мая 2020 г.
  4. ^ abcd Rothman RB, Katsnelson M, Vu N, Partilla JS, Dersch CM, Blough BE и др. (июнь 2002 г.). «Взаимодействие анорексигенного препарата фендиметразина и его метаболитов с переносчиками моноаминов в мозге крыс». European Journal of Pharmacology . 447 (1): 51– 57. doi :10.1016/s0014-2999(02)01830-7. PMID  12106802.
  5. ^ abc "Фенилморфолины и их аналоги". Google Patents . 20 мая 2011 г. Получено 7 декабря 2024 г.
  6. ^ Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH и др. (февраль 2015 г.). «Поведенческие, биологические и химические перспективы атипичных агентов, нацеленных на транспортер дофамина». Drug Alcohol Depend . 147 : 1– 19. doi :10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID  25548026 . 
  7. ^ Forsyth AN (22 мая 2012 г.). «Синтез и биологическая оценка жестких аналогов метамфетаминов». ScholarWorks@UNO . Получено 4 ноября 2024 г.
  8. ^ abcde Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр.  305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC  181862653. OL  18589888W.
  9. ^ ab Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI и др. (январь 2001 г.). «Стимуляторы центральной нервной системы амфетаминового типа высвобождают норадреналин сильнее, чем дофамин и серотонин». Synapse . 39 (1): 32– 41. doi :10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3. PMID  11071707. S2CID  15573624.
  10. ^ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (март 2013 г.). «Мощные кокаиноподобные действия 3,4-метилендиоксипировалерона (MDPV), основного компонента психоактивных продуктов «солей для ванн». Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi :10.1038/npp.2012.204. PMC 3572453 . PMID  23072836. 
  11. ^ abc Partilla JS, Dersch CM, Baumann MH, Carroll FI, Rothman RB (1999). «Профилирование стимуляторов ЦНС с помощью высокопроизводительного анализа для субтрактов биогенных аминов». Проблемы наркотической зависимости 1999: Труды 61-го ежегодного научного собрания, Колледж по проблемам наркотической зависимости, Inc (PDF) . NIDA Res Monogr. Vol. 180. pp. 1–476 (252). PMID  11680410. РЕЗУЛЬТАТЫ. Метамфетамин и амфетамин мощно высвобождали NE (IC50s = 14,3 и 7,0 нМ) и DA (IC50s = 40,4 нМ и 24,8 нМ) и были гораздо менее мощными высвобождателями 5-HT (IC50s = 740 нМ и 1765 нМ). Фентермин высвобождал все три биогенных амина с порядком мощности NE (IC50 = 28,8 нМ)> DA (IC50 = 262 нМ)> 5-HT (IC50 = 2575 нМ). Аминорекс высвобождал NE (IC50 = 26,4 нМ), DA (IC50 = 44,8 нМ) и 5-HT (IC50 = 193 нМ). Хлорфентермин был очень мощным релизером 5-HT (IC50 = 18,2 нМ), более слабым релизером DA (IC50 = 935 нМ) и неактивным в анализе высвобождения NE. Хлорфентермин был умеренно мощным ингибитором захвата [3H]NE (Ki = 451 нМ). Диэтилпропион, который вводят самостоятельно, был слабым ингибитором захвата DA (Ki = 15 мкМ) и ингибитором захвата NE (Ki = 18,1 мкМ) и по существу неактивным в других анализах. Фендиметразин, который вводят самостоятельно, был слабым ингибитором захвата DA (IC50 = 19 мкМ), слабым ингибитором захвата NE (8,3 мкМ) и по существу неактивным в других анализах.
  12. ^ Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF и др. (апрель 2012 г.). «Аналоги конструктора меткатинона, мефедрон и метилон, являются субстратами для переносчиков моноаминов в мозговой ткани». Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi :10.1038/npp.2011.304. PMC 3306880 . PMID  22169943. 
  13. ^ McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G и др. (сентябрь 2018 г.). «Синтез, аналитическая характеристика и активность моноаминового транспортера нового психоактивного вещества 4-метилфенметразина (4-MPM) с дифференциацией от его орто- и метапозиционных изомеров». Drug Test Anal . 10 (9): 1404– 1416. doi :10.1002/dta.2396. PMC 7316143. PMID  29673128. 



Значок заглушки

Эта статья о психоактивных веществах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Фенилморфолин&oldid=1269919251"