2-Аминооксазол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3-оксазол-2-амин | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.128.287 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | 2-аминооксазол |
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н4Н2О | |
| Молярная масса | 84,08 г/моль |
| Появление | Белое твердое вещество (чистота 97%) |
| Плотность | 1,2±0,1 г/см3 |
| Температура плавления | 90-95 °С |
| Точка кипения | 186,7±23,0 °С |
| Давление пара | 0,7±0,4 мм рт.ст. |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 66,7±22,6 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Аминооксазол — гетероциклическое органическое соединение, относящееся к классу оксазолов . Это пятичленная кольцевая структура, содержащая один атом кислорода и два атома азота.
Характеристики
2-Аминооксазол содержит первичную аминогруппу , которая может участвовать в различных реакциях, таких как протонирование , ацилирование или алкилирование . Оксазольное кольцо также может показывать реакции, такие как расширение кольца, электрофильное замещение и т. д. [2] , а также придает молекуле ароматический характер и стабильность.
Приложения
2-Аминооксазол обладает антимикробными свойствами против различных штаммов грибков и бактерий, особенно против Mycobacterium tuberculosis, вызывающих туберкулез . [3]
Аминогруппа 2-аминооксазола может потенциально связываться с различными молекулами, что делает его потенциальным кандидатом для синтеза лекарственных средств в противотуберкулезной медицинской химии. [4]
Также была выдвинута гипотеза, что 2-аминооксазол играл роль в химической эволюции в качестве предшественника нуклеотидов РНК . [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Информация о веществе". ECHA . 2023-05-19 . Получено 2024-04-28 .
- ^ Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Joule, John A.; Zhdankin, Viktor V. (2010-08-24). Справочник по гетероциклической химии. Elsevier. ISBN 978-0-08-095844-6.
- ^ Юхас, Мартин; Бахтикова, Андреа; Наврот, Дарья Эльжбета; Хатокова, Полина; Паллаботула, Винод Сукант Кумар; Диепольтова, Адела; Янджурек, Ондржей; Барта, Павел; Конечная, Клара; Патерова, Павла; Шестак, Вит; Зитко, Ян (06 мая 2022 г.). «Улучшение антимикробной активности и физико-химических свойств путем изостерической замены 2-аминотиазола 2-аминооксазолом». Фармацевтика . 15 (5). MDPI AG: 580. doi : 10.3390/ph15050580 . ISSN 1424-8247. PMC 9143880. PMID 35631406 .
- ^ Аззали, Элиза; Жирардини, Мириам; Аннунциато, Джаннамария; Павоне, Мариалаура; Вакондио, Федерика; Мори, Джорджия; Паска, Мария Розалия; Константино, Габриэле; Пьерони, Марко (09 июля 2020 г.). «2-аминооксазол как новый привилегированный каркас в противотуберкулезной лекарственной химии». Письма ACS по медицинской химии . 11 (7): 1435–1441 . doi :10.1021/acsmedchemlett.0c00173. ISSN 1948-5875. ПМЦ 7357219 . ПМИД 32676151.
- ^ Сабла, Рафал; Тунец, Дениз; Гора, Роберт В.; Шпонер, Иржи; Соболевский, Анджей Л.; Домке, Вольфганг (15 августа 2013 г.). «Фотохимия 2-аминооксазола, гипотетического пребиотического предшественника нуклеотидов РНК». Журнал физической химии . 4 (16): 2785–2788 . doi : 10.1021/jz401315e. ISSN 1948-7185.
