2-аминоизомасляная кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-амино-2-метилпропановая кислота | |
| Другие имена α-Аминоизомасляная кислота 2-Метилаланин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.495 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н9НО2 | |
| Молярная масса | 103,12 г/моль |
| Появление | белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,09 г/мл |
| Точка кипения | 204,4 °C (399,9 °F; 477,5 К) |
| растворимый | |
| Кислотность ( pK a ) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Аминоизомасляная кислота (также известная как α-аминоизомасляная кислота , AIB , α-метилаланин или 2-метилаланин ) — непротеиногенная аминокислота со структурной формулой H2N -C(CH3 ) 2 - COOH. Она редко встречается в природе, ее находили только в метеоритах [2] и некоторых антибиотиках грибкового происхождения , таких как аламетицин и некоторые лантибиотики .
Синтез
В лабораторных условиях 2-аминоизомасляную кислоту можно получить из ацетонциангидрина путем реакции с аммиаком с последующим гидролизом. [3] Синтез в промышленных масштабах может быть достигнут путем селективного гидроаминирования метакриловой кислоты .
Биологическая активность
2-Аминоизомасляная кислота не относится к протеиногенным аминокислотам и встречается в природе довольно редко ( ср. непротеиногенные аминокислоты ). Она является сильным индуктором спиралей в пептидах из-за эффекта Торпа-Ингольда ее гем - диметильной группы . [4] Олигомеры AIB образуют 3 10 спиралей .
Включение рибосом в пептиды
2-Аминоизомасляная кислота совместима с рибосомной элонгацией синтеза пептидов. Katoh et al. использовали флексизимы [5] и сконструировали тело тРНК для повышения сродства аминоацилированных видов AIB-тРНК к фактору элонгации P. [ 6] Результатом стало повышенное включение AIB в пептиды в бесклеточной системе трансляции. Iqbal et al . использовали альтернативный подход создания валин-тРНК-лигазы с дефицитом редактирования для синтеза аминоацилированного AIB-тРНК Val . Аминоацилированная тРНК впоследствии использовалась в бесклеточной системе трансляции для получения пептидов, содержащих AIB. [7]
Ссылки
- ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ «Иммунная система людей и других млекопитающих может бороться с внеземными микроорганизмами». Science News . 23 июля 2020 г. . Получено 24 июля 2020 г. .
- ^ Кларк, Х.Т.; Бин, Х.Дж. (1931). "α-Аминоизомасляная кислота". Органические синтезы . 11 :4; Собрание томов , т. 2, стр. 29..
- ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). «Контроль конформации пептида с помощью эффекта Торпа-Ингольда (альфа-тетразмещение C)». Biopolymers . 60 (6): 396– 419. doi :10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. ISSN 0006-3525. PMID 12209474.
- ^ Охучи, Масаки; Мураками, Хироши; Суга, Хироаки (2007). «Система флексизимов: высокогибкий инструмент аминоацилирования тРНК для аппарата трансляции». Current Opinion in Chemical Biology . 11 (5): 537– 542. doi :10.1016/j.cbpa.2007.08.011. PMID 17884697.
- ^ Като, Такаюки; Иване, Ёсихико; Суга, Хироаки (2017-12-15). «Логическая инженерия D-руки и T-ствола тРНК, которая усиливает включение d-аминокислот». Nucleic Acids Research . 45 (22): 12601– 12610. doi :10.1093/nar/gkx1129. ISSN 0305-1048. PMC 5728406. PMID 29155943 .
- ^ Икбал, Эмиль С.; Додс, Кара К.; Хартман, Мэтью КТ (2018). «Включение в рибосому модифицированных аминокислот основной цепи с помощью аминоацил-тРНК-синтетазы с дефицитом редактирования». Органическая и биомолекулярная химия . 16 (7): 1073– 1078. doi : 10.1039/c7ob02931d. ISSN 1477-0539. PMC 5993425. PMID 29367962 .
